(4-Amino-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester | 111828-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-Amino-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(4-amino-5-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 111828-07-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 264.308
• InChiKey: HJXCKQPEHSBNDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Amino-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-Amino-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-acetic acid [1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  杂环的合成。第六部分†。某些4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫酮及其衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫酮Ⅰ与酰氯反应生成4-酰基氨基-5-芳基1,2,4-三唑-3-硫酮Ⅱ。化合物I还与碘甲烷，氯乙腈和溴乙酸甲酯反应，生成双-（4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-基硫基）甲烷III，4-氨基-5-芳基-3-氰基甲硫基1,2,4-三唑IV和4-氨基- 5-芳基-3-羰基甲氧基甲基硫基1,2,4-三唑V。化合物V与水合肼反应，得到相应的酰肼VI，其依次与酰氯和醛缩合，分别得到1-[（4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰基] -2-芳酰基肼和芳基亚甲基（4-氨基-5-芳基-1，2，4-三唑-3-基硫基）乙hydrVIII。筛选了上述化合物对不同菌株的细菌和真菌的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230540
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4-Amino-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [（4,5-二取代-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫代]链烷酸及其类似物的合成作为可能的抗炎药

  摘要：

  合成了一系列[（4,5-二取代-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫代]链烷酸40-56及其类似物57-61，因为它们可能具有抗炎作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290512