methyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoate | 23594-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 23594-05-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: XYJSFMQRJILYSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  173-175 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1351 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoate 、 氯磺酸 、 在 ice water 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-Methoxy-3-sulfo-phenyl)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organic Comopunds

  摘要：

  化合物I的配方或其水合物或溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10的含义如规范中所示，可用于治疗对上皮钠通道阻滞有反应的疾病。还描述了含有该化合物的制药组合物和制备该化合物的过程。

  公开号：

  US20110201625A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 2% Pd/C 、 氢气 作用下， 生成 methyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称氢化产生具有弱配位或非配位取代基的手性二芳基甲炔

  摘要：

  含二芳基次甲基的立体中心存在于药物和天然产物中，使得形成这些手性中心的合成方法在工业中很重要。我们已将具有新型 N,P 螯合配体的铱配合物应用于三取代烯烃的不对称氢化，以高转化率和优异的对映选择性（高达 99% ee）形成二芳基次甲基手性中心，适用于广泛的底物。我们的结果支持这样一种假设，即催化剂一个特定区域的空间位阻在立体选择中起着关键作用，因为在前手性碳上几乎没有差异的底物的氢化以高对映选择性发生。结果，即使当前手性碳带有例如苯基和对甲苯基基团时，也能获得出色的立体辨别力。

  DOI：

  10.1021/ja9013375

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Heck-Type Coupling of Boronic Acids with Activated Alkenes in an Aqueous Emulsion
  作者：Mark Lautens、John Mancuso、Harpreet Grover

  DOI：10.1055/s-2004-829161

  日期：——

  Intermolecular couplings between arylboronic acids and activated alkenes catalyzed by a water-soluble tert-butyl amphosrhodium complex were found to progress at room temperature and generated Heck-type products with high yields and excellent selectivity. Substitution on the alkene component encouraged the formation of products arising from a conjugate addition-protonation process. In the case of Heck

  发现由水溶性叔丁基氨磷络合物催化的芳基硼酸和活化烯烃之间的分子间偶联在室温下进行，并以高产率和优异的选择性生成 Heck 型产物。烯烃组分上的取代促进了由共轭加成质子化过程产生的产物的形成。在 Heck 产物形成的情况下，必须添加两当量的烯烃组分，据信其中一当量用作牺牲氢化物受体。
• Ligand-Free Nickel-Catalysed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wen Chen、Lu Sun、Xi Huang、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1002/adsc.201400761

  日期：2015.5.4

  catalytic system has been developed for the 1,4‐addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated carbonyl compounds. With catalyst loadings of 1–2 mol%, a series of 1,4‐adducts from chalcones and cinnamates was obtained in moderate to excellent yields within 5–30 min under a nitrogen atmosphere and microwave irradiation. The 1,4‐addition of arylboronic acids to acrylates is less efficient.

  已开发出一种简单有效的不含配体的镍基催化体系，用于将芳基硼酸1,4-加成到α，β-不饱和羰基化合物上。当催化剂负载量为1-2 mol％时，在氮气氛和微波辐射下5-30分钟内，从查耳酮和肉桂酸盐中获得了一系列1,4-加合物。芳基硼酸与丙烯酸酯的1,4加成效率较低。
• Synergistic N‐Heterocyclic Carbene/Palladium‐Catalyzed Umpolung 1,4‐Addition of Aryl Iodides to Enals
  作者：Wenjun Yang、Bo Ling、Bowen Hu、Haolin Yin、Jianyou Mao、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201912584

  日期：2020.1.2

  promoted by cooperative (terpy)Pd/NHC catalysis was developed that generates various bioactive β,β-diaryl propanoate derivatives. This system is not only the first reported palladium-catalyzed arylation of NHC-bound homoenolates but also expands the scope of NHC-induced umpolung transformations. A diverse array of functional groups such as esters, nitriles, alcohols, and heterocycles are tolerated under

  开发了一种由配合式（叔）Pd / NHC催化促进的将碘化芳基碘化为1，4-烯醇的化合物，可生成各种具有生物活性的β，β-二芳基丙酸酯衍生物。该系统不仅是首次报道的钯催化的NHC结合的均烯酸酯的芳基化反应，而且扩大了NHC诱导的umpolung转化的范围。在温和的条件下可以耐受各种官能团，例如酯，腈，醇和杂环。该方法还规避了对湿气敏感的有机金属试剂的使用。
• Remote Migratory Cross-Electrophile Coupling and Olefin Hydroarylation Reactions Enabled by in Situ Generation of NiH
  作者：Fenglin Chen、Ke Chen、Yao Zhang、Yuli He、Yi-Ming Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.7b08064

  日期：2017.10.4

  ligand-controlled nickel migration/arylation. This general protocol allows the use of abundant and bench-stable alkyl bromides and aryl bromides for the synthesis of a wide range of structurally diverse 1,1-diarylalkanes in excellent yields and high regioselectivities under mild conditions. We also demonstrated that alkyl bromide could be replaced by the proposed olefin intermediate while using n-propyl bromide/Mn0

  通过配体控制的镍迁移/芳构化，已经开发出一种用于远程还原性交亲电试剂偶联的高效策略。该通用方案允许使用大量稳定的烷基溴化物和芳基溴化物，在温和条件下以优异的收率和高区域选择性合成各种结构多样的1,1-二芳基烷烃。我们还证明，在使用正丙基溴/ Mn 0作为潜在的氢化物源的同时，烷基溴可以被提议的烯烃中间体替代。
• Chiral olefin–sulfoxide as ligands for rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to unsaturated esters
  作者：Feng Xue、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c3ob41342j

  日期：——

  An efficient rhodium/olefin–sulfoxide catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to various unsaturated esters has been developed, where 2-methoxy-1-naphthyl sulfinyl functionalized olefin ligands have been shown to be highly effective, and are especially applicable to unsaturated methyl esters with up to 99% yield and 91% ee.

  已经开发出有效的铑/烯烃-亚砜催化的有机硼酸向各种不饱和酯的不对称共轭加成反应，其中2-甲氧基-1-萘亚磺酰基官能化的烯烃配体已被证明是高效的，特别适用于不饱和甲酯产率高达99％，ee高达91％。