(6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid | 54240-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,6R,7R)-3-methylene-7-phenylacetamido-cepham-4-carboxylic acid；(2R,6R,7R)-3-methylidene-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 54240-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: QWVFKWCHCHJQQD-UMVBOHGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-羟基头孢
  参考文献：
  名称：

  Neue ?-Lactam-Antibiotika. �ber Derivate der 3-Hydroxy-7-amino-ceph-3-em-4-carbons�ure. Modifikationen von Antibiotika, 10. Mitteilung [1]

  摘要：

  Abstract3‐Hydroxy‐ceph‐3‐em‐esters 5 a–c, versatile intermediates for the preparation of new β‐lactam antibiotics, were obtained by ozonolysis of the corresponding 3‐methylidene‐esters 3 a–c. Reduction and elimination gave the 3‐unsubstituted ester 13; derivatives 16 a–c and 20–22 resulted from O‐alkylation. The 3‐methoxy‐esters 16 a–c were converted into the corresponding acids 23 a–d. Several other transformations of the β‐ketoester system are described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570705
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; sodium salt 在 chromium(II) acetate 作用下， 生成 (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铬（II）盐还原头孢烷酸：3-亚甲基cepham衍生物的合成

  摘要：

  通过在水介质中用铬（II）盐处理，将7-酰基氨基头孢菌酸衍生物（1）转化为7-酰基氨基-3-亚甲基cepham -4-羧酸（2）。在碱性条件下，将7-酰基氨基-3-亚甲基cepham化合物的酯（4a或4b）容易异构化为3-甲基-3-cephem化合物（5a或5b）。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85004-6

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylidenecepham-4-carboxylic Acid derivatives by Samarium(II) Iodide Reduction
  作者：Han-Young Kang、Yong Seo Cho、Hun Yeong Koh、Moon Ho Chang

  DOI：10.1080/00397919308011140

  日期：1993.12

  Abstract Samarium(II) iodide promoted reductive deacetoxylation of 7-aminocephalosporanic acid derivatives to synthesize 3-alkylidenecepham-4-carboxylates, which could be valuable intermediates for the synthesis of new cephalosporin antibiotics, was investigated.

  摘要 研究了碘化钐 (II) 促进 7-氨基头孢烷酸衍生物的还原性脱乙酰氧基化反应合成 3-亚烷基萘普姆-4-羧酸盐，该化合物可能是合成新型头孢菌素抗生素的重要中间体。
• De-esterification process
  申请人：Gist-Brocades B.V.

  公开号：US05922861A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  An efficient process for de-esterification has been provided for by application of special tetrahalogenides. By applying this process a new compound, viz. cefesone, and especially the E-isomer thereof, has been prepared.

  应用特殊四卤化物提供了一种高效的去酯化过程。通过应用这种过程，制备了一种新的化合物cefesone，特别是其E异构体。
• Titanium tetrachloride promoted hydrolysis of cephalosporin tert-butyl esters
  作者：Marjan Valencic、Thom van der Does、Erik de Vroom

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10857-7

  日期：1998.3

  Titanium tetrachloride was used as a mild and effective deprotective reagent for the hydrolysis of cephalosporin tert-butyl esters. Yields up to 91% were obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Process for the preparation of 3-exomethylenecepham derivatives
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0299587B1

  公开（公告）日：1994-11-09
• DE-ESTERIFICATION PROCESS
  申请人：GIST-BROCADES B.V.

  公开号：EP0907654A1

  公开（公告）日：1999-04-14