(6R)-3-methoxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 51762-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-methoxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (6R,7R)-3-methoxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 51762-28-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 362.406
• InChiKey: BVOCPTWRMBDVFG-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基头孢 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R)-3-methoxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neue ?-Lactam-Antibiotika. �ber Derivate der 3-Hydroxy-7-amino-ceph-3-em-4-carbons�ure. Modifikationen von Antibiotika, 10. Mitteilung [1]

  摘要：

  Abstract3‐Hydroxy‐ceph‐3‐em‐esters 5 a–c, versatile intermediates for the preparation of new β‐lactam antibiotics, were obtained by ozonolysis of the corresponding 3‐methylidene‐esters 3 a–c. Reduction and elimination gave the 3‐unsubstituted ester 13; derivatives 16 a–c and 20–22 resulted from O‐alkylation. The 3‐methoxy‐esters 16 a–c were converted into the corresponding acids 23 a–d. Several other transformations of the β‐ketoester system are described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570705

文献信息

• US4110533A
  申请人：——

  公开号：US4110533A

  公开（公告）日：1978-08-29
• US4147864A
  申请人：——

  公开号：US4147864A

  公开（公告）日：1979-04-03
• US4255328A
  申请人：——

  公开号：US4255328A

  公开（公告）日：1981-03-10
• US4301278A
  申请人：——

  公开号：US4301278A

  公开（公告）日：1981-11-17
• US4319027A
  申请人：——

  公开号：US4319027A

  公开（公告）日：1982-03-09