(S)-propyl 3-amino-3-phenylpropanoate | 765922-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-propyl 3-amino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (S)-n-propyl 3-amino-3-phenylpropionate；propyl (3S)-3-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 765922-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: LNSVFWNJSKUQAL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-propyl 3-amino-3-phenylpropanoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 amano-lipase PS, from Burkholderia cepacia 、 碘 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (S)-3-氧代-1-苯基丙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  双环胍TBD的手性类似物：合成，结构和布朗斯台德碱催化。

  摘要：

  从（S）-β-苯丙氨酸开始，可通过脂肪酶催化的动力学拆分轻松获得，通过还原胺化组装手性三胺，最后环化形成标题化合物10。在苯甲酸胍盐的晶体中有六个成员环10的分子中的构象接近于具有在伪轴向位置上的苯基取代基的包膜。未质子化的胍10催化蒽酮和马来酰亚胺的Diels-Alder反应（25-30％ee）。它也促进了一些环加合物的逆醛醇反应作为强布朗斯台德碱，并且具有对映异构体的动力学拆分。在三种情况下，逆醛醇产品（48-83％ee）可以重结晶至高对映体纯度（> / = 95％ee）。几种化合物的绝对构型由异常X射线衍射和化学相关性支持。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.176
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-3-苯基丙酸 以99.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EP1621529

  摘要：

  公开号：

文献信息

• In depth analysis of heterogeneous catalysts for the chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of β-amino esters
  作者：Koen Adriaensen、Jannick Vercammen、Cédric Van Goethem、Kumar Varoon Agrawal、Dirk De Vos

  DOI：10.1039/d1cy02329b

  日期：——

  The chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of β-amino esters is established after detailed evaluation of metal-based heterogeneous catalysts for racemization and enzyme catalysts for kinetic resolution. Several heterogeneous palladium catalysts proved to be able to perform racemization of the model substrate, propyl β-phenylalaninate. The catalysts were characterized and their kinetics evaluated

  在详细评估了用于外消旋化的金属基非均相催化剂和用于动力学拆分的酶催化剂后，建立了 β-氨基酯的化学酶动力学动力学拆分。几种非均相钯催化剂被证明能够对模型底物 β-苯丙酸丙酯进行消旋化。表征催化剂并评估它们的动力学以最终选择两种不同但有希望的外消旋催化剂。建立了物理催化剂特性与外消旋化和 DKR 反应中的选择性之间的关系。通过将外消旋化与动力学拆分相结合，实现了高效的 DKR，具有出色的对映选择性和产率，适用于大量 β-氨基酯。
• EP1621529
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A chiral analog of the bicyclic guanidine TBD: synthesis, structure and Brønsted base catalysis
  作者：Mariano Goldberg、Denis Sartakov、Jan W Bats、Michael Bolte、Michael W Göbel

  DOI：10.3762/bjoc.12.176

  日期：——

  catalyzes Diels-Alder reactions of anthrones and maleimides (25-30% ee). It also promotes as a strong Bronsted base the retro-aldol reaction of some cycloadducts with kinetic resolution of the enantiomers. In three cases, the retro-aldol products (48-83% ee) could be recrystallized to high enantiopurity (>/=95% ee). The absolute configuration of several compounds is supported by anomalous X-ray diffraction

  从（S）-β-苯丙氨酸开始，可通过脂肪酶催化的动力学拆分轻松获得，通过还原胺化组装手性三胺，最后环化形成标题化合物10。在苯甲酸胍盐的晶体中有六个成员环10的分子中的构象接近于具有在伪轴向位置上的苯基取代基的包膜。未质子化的胍10催化蒽酮和马来酰亚胺的Diels-Alder反应（25-30％ee）。它也促进了一些环加合物的逆醛醇反应作为强布朗斯台德碱，并且具有对映异构体的动力学拆分。在三种情况下，逆醛醇产品（48-83％ee）可以重结晶至高对映体纯度（> / = 95％ee）。几种化合物的绝对构型由异常X射线衍射和化学相关性支持。