ethyl 2-(1-benzyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-yl)acetate | 1308732-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-benzyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1-benzyl-5-bromo-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1308732-76-4
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₃
• 分子量: 388.261
• InChiKey: NAWZMQIJRDIHJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-benzyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-yl)acetate 、 benzaldehyde N-boc imine 在 C₂₈H₂₈F₆NPS 、 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-((R)-1-benzyl-5-bromo-3-((S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  双试剂催化手性膦催化3-取代的羟吲哚的对映选择性直接曼尼希反应

  摘要：

  据报道，由氨基酸衍生的手性膦催化剂和丙烯酸甲酯的组合可催化3-取代的羟吲哚和亚胺的直接曼尼希反应，可提供3-四取代的羟吲哚衍生物，这是生物活性的关键结构。产品由四元碳形成，并具有两个相邻的手性中心。在该催化体系下，已用芳族和脂族亚胺评估了各种N -EDG（给电子基团）和N -EWG（吸电子基团）保护的吲哚，包括3-芳基和3-烷基取代的吲哚。产品收率高，非对映异构和对映异构选择性优异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.030
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-(苯基甲基)吲哚-2,3-二酮 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 2-(1-benzyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of bisoxindoles with two vicinal quaternary stereocenters via Lewis base mediated addition of oxindoles to isatin-derived ketimines
  作者：Zhongkai Tang、Yan Shi、Haibin Mao、Xuebin Zhu、Weipeng Li、Yixiang Cheng、Wen-Hua Zheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4ob01039f

  日期：——

  A highly efficient method provides access to the bisoxindole structure moiety with two vicinal quaternary stereogenic centers (>99 : 1 dr, >99% ee).

  一种高效的方法提供了具有两个相邻的四手性中心的双苯并噻吩结构基团的访问（> 99：1 dr，> 99％ee）。
• Two-Electron- and One-Electron-Transfer Pathways for TEMPO-Catalyzed Greener Electrochemical Dimerization of 3-Substituted-2-Oxindoles
  作者：Sulekha Sharma、Saina Shaheeda、Kundan Shaw、Alakesh Bisai、Amit Paul

  DOI：10.1021/acscatal.2c06361

  日期：2023.2.3

  method for synthesis optimization instead of lengthy product isolation, (b) prevention of electrode passivation employing electrocatalysis routes, (c) recovery of the electrolyte, and (d) mild reaction conditions employing control potential electrolysis. Finally, an efficient electrochemical oxidation strategy has been demonstrated for the total synthesis of a dimeric hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloids

  二聚 3-取代的 2-oxindoles 是生物碱全合成的基本组成部分。在此，三种不同类型的 3-substituted-2-oxindoles 被二聚化，共有 41 个实例使用 TEMPO 作为氧化还原介体和 TEMPO +作为原位生成的电催化剂，使用控制电势电解在仅 0.8 V 的施加电势下与银/银+非水参比电极。在没有 TEMPO 的情况下，这些反应不会产生任何产物形成，保持其他实验条件相同。双电子和单电子转移途径的运作取决于 2-oxindoles 的氧化电位。具有较低氧化能垒的双电子转移途径的 3-Carboxylate-2-oxindoles 遵循氢化物转移机制产生碳阳离子，此后与烯醇形式的羟吲哚反应产生二聚 2-oxindoles。另一方面，与 3-carboxylate-2-oxindoles 相比，3-alkyl-2-oxindoles 和 3-alkylcarboxylate-2-oxindoles
• Isocyanide-Based Multicomponent [2+2+1]-Cycloaddition Strategy to Construct Functionalized Spirocyclic Oxindoles
  作者：Jian Li、Xueshun Jia、Haohua Jie、Chunju Li

  DOI：10.1055/s-0032-1317030

  日期：——

  Isocyanide-based three-component [2+2+1]-cycloaddition reactions from isocyanides, activated alkynes, and isatylidene malononitriles were investigated to provide a new access to spirocyclic oxindole with five-membered carbon rings. The displacement of isatylidene malononitrile with oxindolylideneacetate essentially results in opposite regioselectivity, which adds to its attractiveness.
• Chemoselective Reduction of Isatin-Derived Electron-Deficient Alkenes Using Alkylphosphanes as Reduction Reagents
  作者：Shu-Hua Cao、Xiu-Chun Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100017

  日期：2011.5

  Under mild reaction conditions, the C=C double bond in isatin-derived electron-deficient alkenes has been exclusively reduced in the presence of alkylphosphanes and water to afford the corresponding reduction products in good to excellent yields. A plausible mechanism is proposed on the basis of deuterium-labeling experiments.

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。
• Enantioselective direct Mannich reactions of 3-substituted oxindoles catalyzed by chiral phosphine via dual-reagent catalysis
  作者：Qiaowen Jin、Changwu Zheng、Gang Zhao、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.030

  日期：2018.7

  combination of an amino acid-derived chiral phosphine catalyst and methyl acrylate to catalyze the direct Mannich reaction of 3-substituted oxindoles and imines has been reported to afford 3-tetrasubstituted oxindole derivatives which are key structures for biological activities. The products are formed with a quaternary carbon and featured with two adjacent chiral centers. Various N-EDG(electron-donating

  据报道，由氨基酸衍生的手性膦催化剂和丙烯酸甲酯的组合可催化3-取代的羟吲哚和亚胺的直接曼尼希反应，可提供3-四取代的羟吲哚衍生物，这是生物活性的关键结构。产品由四元碳形成，并具有两个相邻的手性中心。在该催化体系下，已用芳族和脂族亚胺评估了各种N -EDG（给电子基团）和N -EWG（吸电子基团）保护的吲哚，包括3-芳基和3-烷基取代的吲哚。产品收率高，非对映异构和对映异构选择性优异。