1(R),4(S),5(R)-4-ethynyl-4-hydroxy-3,3,5-trimethyl-cyclohexyl acetate | 70905-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1(R),4(S),5(R)-4-ethynyl-4-hydroxy-3,3,5-trimethyl-cyclohexyl acetate
• 英文别名: (1R,4S,5R)-4-ethynyl-4-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexyl acetate；[(1R,4S,5R)-4-ethynyl-4-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexyl] acetate
• CAS: 70905-65-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: BTVHHQVGKZEMEK-XWIASGKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(R),4(S),5(R)-4-ethynyl-4-hydroxy-3,3,5-trimethyl-cyclohexyl acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 、 苯甲酸 、 三苯基硅醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 3-((4R)-4-acetoxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Yamano, Yumiko; Tode, Chisato; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 16, p. 2569 - 2581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-3,3,5-trimethyl-4-oxocyclohexyl acetate 在 吡啶 作用下， 生成 1(R),4(S),5(R)-4-ethynyl-4-hydroxy-3,3,5-trimethyl-cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对于类胡萝卜素和相关的化合物的合成技术程序从6-氧代异佛尔酮：（3的合成[R，3' - [R）-Zeaxanthin。第二部分†

  摘要：

  从容易获得的，光学活性的（4开始- [R ）-羟基-2,2,6-三甲基（2），（3的新技术合成- [R，3' - [R）-zeaxanthin进行说明。根据全新的C 9 + C 2 + C 4＝ C 15方案，保护酮2，用乙炔化锂进行乙炔化，并将C 11-中间体6乙酰化，然后脱水。将产物10进行保护，去质子化，然后与甲基乙烯基酮反应以提供C 15-炔丙基13。减少在原位的13与Vitride得到烯烃Ç 15 -醇11，其被改造成周知的C 15 -的Wittig盐3。该盐与C 10-二醛4的双重Wittig反应得到性质相同的玉米黄质（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730412

文献信息

• Stereoselective rearrangement of 5,6-epoxy carotenoid model compounds
  作者：Yumiko Yamano、Chisato Tode、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/p19960001337

  日期：——

  Carotenoids with novel acyclic tetrasubstituted olefinic and cyclopentyl end groups are obtained by Lewis acid-promoted stereoselective rearrangement of the epoxide end group of 5,6-epoxy carotenoids.

  通过路易斯酸促进的 5,6-epoxy 类胡萝卜素环氧化物端基的立体选择性重排，获得了具有新型无环四取代烯烃和环戊基端基的类胡萝卜素。
• Ethynylcyclohexene compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04952716A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  A process for the manufacture of compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 signifies hydroxy or an etherified hydroxy group, and of zeaxanthin by converting a compound of the general formula ##STR2## wherein R.sup.1 has the above significance, in an inert organic solvent into the acetylenide and reacting this with methyl vinyl ketone, reducing the alcoholate obtained or the alcohol (obtained after hydrolysis of the alcoholate) of the general formula ##STR3## wherein R.sup.1 has the above significance, and subsequently hydrolyzing to give the compound of formula IV and, if desired, converting the compound of formula IV obtained into zeaxanthin.

  一种制备一般式为##STR1##其中R.sup.1表示羟基或醚化羟基的化合物和玉米黄质的方法，通过将一般式为##STR2##其中R.sup.1具有上述意义的化合物在惰性有机溶剂中转化为乙炔基，并将其与甲基乙烯酮反应，还原所得的醇酸盐或一般式为##STR3##其中R.sup.1具有上述意义的醇（在醇酸盐水解后获得），随后水解以得到式IV的化合物，如果需要，将所得到的式IV化合物转化为玉米黄质。
• Ethynylcyclohexene compounds and processes for manufacture thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05227507A1

  公开（公告）日：1993-07-13

  A process for the manufacture of compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 signifies hydroxy or an etherified hydroxy group, and of zeaxanthin by converting a compound of the general formula ##STR2## wherein R.sup.1 has the above significance, in an inert organic solvent into the acetylenide and reacting this with methyl vinyl ketone, reducing the alcoholate obtained or the alcohol (obtained after hydrolysis of the alcoholate) of the general formula ##STR3## wherein R.sup.1 has the above significance, in an inert organic solvent with an aluminum hydride of the general formula R.sub.x MAlH.sub.4-x III wherein M signifies alkali metal, R represents C.sub.1 -C.sub.10 -alkoxy or a group of the formula C.sub.n H.sub.2n+1 --O--C.sub.m H.sub.2m --O--, m and n each individually denote whole numbers of 1 to 7 and x stands for 0, 1, 2 or 3, and subsequently hydrolyzing to give the compound of formula IV and, if desired, converting the compound of formula IV obtained into zeaxanthin.

  一种制备一般式为##STR1##其中R1表示羟基或醚化羟基基团的化合物，以及通过将一般式为##STR2##其中R1具有上述意义的化合物在惰性有机溶剂中转化为乙炔基，并与甲基乙烯酮反应，还原所得的醇盐或一般式为##STR3##其中R1具有上述意义的醇（在醇盐水解后获得），在惰性有机溶剂中与一般式为RxMAlH4-x III的铝氢化物反应，其中M表示碱金属，R表示C1-C10-烷氧基或CnH2n + 1-O-CmH2m-O-的基团，m和n各自表示1至7的整数，x表示0,1,2或3，然后水解得到公式IV的化合物，如果需要，将公式IV的化合物转化为玉米黄质。
• US4952716A
  申请人：——

  公开号：US4952716A

  公开（公告）日：1990-08-28
• US5227507A
  申请人：——

  公开号：US5227507A

  公开（公告）日：1993-07-13