5-(2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one | 75413-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5-(2-propenyl)2-cyclohexen-1-one；5-allylcyclohex-2-enone；5-Prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 75413-34-2
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: BTMQQJYDLWRDLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到5-allyl-6-diazocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y
• 作为产物：
  描述：

  5-trimethylsilyl-2-cyclohexanone 在 四氯化钛 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y

文献信息

• POLYCYCLIC CARBOGENIC MOLECULES AND USES THEREOF AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20190127306A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Disclosed are new polycyclic carbogenic molecules and their methods of synthesis. The new polycyclic carbogenic molecules may be utilized in anti-cancer therapies. In particular, the polycyclic carbogenic molecules may be formulated as pharmaceutical compositions that comprise the small molecules, which compositions may be administered in methods of treating and/or preventing cell proliferative diseases and disorders such as cancer. The new polycyclic carbogenic molecules may be prepared from vinyl- or allyl-substituted cyclohexenone precursors via preparation of a silyl bis-enol ether intermediate.

  揭示了新的多环碳基分子及其合成方法。这些新的多环碳基分子可以用于抗癌疗法。特别是，这些多环碳基分子可以制成包含小分子的药物组合物，这些组合物可以在治疗和/或预防细胞增殖性疾病和癌症等疾病的方法中使用。这些新的多环碳基分子可以通过从乙烯或烯丙基取代的环己酮前体制备硅烷双烯醚中间体来制备。
• Organometallic compounds in organic synthesis. An equivalent of aromatic nucleophilic substitution by reactions of tricarbonylcyclohexadienyliumiron salts with O-silylated enolates: a novel arylation in the 2-position of carbonyl compounds.
  作者：Lawrence F. Kelly、Acharan S. Narula、Arthur J. Birch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93175-7

  日期：1980.1

  Tricarbonylcyclohexadienyliumiron salts are synthetically equivalent to specifically substituted phenyl cations.

  三羰基环己二烯基亚铁盐在合成上等同于特定取代的苯基阳离子。
• Organometallic compounds in organic synthesis—part 17
  作者：Arthur J. Birch、Lawrence F. Kelly、Acharan S. Narula

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80256-1

  日期：1982.1

  Efficient CC bond formation results during reactions of O-silylated enolates and allytrialkysilanes with a range of tricarbonylcyclohexadienyliron salts to give tricarbonylcyclohexadieneiron complexes in good to excellent yields. This represents a new and efficient type of conversion of aldehydes, ketones, esters and lactones, through enol TMS ethers, into synthetically useful products. An advantage

  在O-甲硅烷基化的烯醇化物和烯丙基三烷基硅烷与一系列三羰基环己二烯基铁盐反应过程中，可以有效地形成CC键，从而以良好或极佳的收率得到三羰基环己二烯铁配合物。这代表了通过烯醇TMS醚将醛，酮，酯和内酯转化为合成有用产品的一种新型而有效的类型。烯丙基硅烷工艺的一个优势是CC的形成发生在远离硅烷基团的双键末端。取决于它们的结构和反应的后续处理，可以将所使用的阳离子定义为取代的环己二烯基的5-阳离子或环己-2-烯酮的4-阳离子或特定取代的芳基阳离子的合成等价物。产品。
• Organometallics in organic synthesis:tricarbonyl-(3-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)-iron(1+). A synthetic equivalent of the C-5 cation of cyclohexenone.
  作者：Lawrence F. Kelly、Peter Dahler、Acharan S. Narula、Arthur J. Birch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90342-9

  日期：1981.1

  Tricarbonyl-(3-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)-iron(1+) PF6(1-) 2 reacts with a variety of nucleophiles to give 5-substituted cyclohex-2-enones. 2 is shown to be a useful precursor for a convergent synthesis of 5-substituted cyclohex-2-enones and to be synthetically equivalent to the 5-cyclohex-2-enone cation 1.

  三羰基-（3-甲氧基环己-2,4-二烯-1-基）-铁（1+）PF 6（1-）2与多种亲核试剂反应，生成5-取代的环己-2-烯酮。图2所示为5取代的环己2-2-烯酮的聚合合成中有用的前体，并且在合成上等同于5环己2烯酮阳离子1。
• BIRCH A. J.; KELLY L. F.; THOMPSON D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, 1, NO 4, 1006-1012
  作者：BIRCH A. J.、 KELLY L. F.、 THOMPSON D. J.

  DOI：——

  日期：——