2-溴-5-乙氧基苯甲醛 | 43192-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-溴-5-乙氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-bromo-5-ethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-ethoxy-2-bromo-benzaldehyde；5-Aethoxy-2-brom-benzaldehyd
• CAS: 43192-32-1
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: HXFMXRXUSOYTGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.5-56.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  298.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-乙氧基苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 4-乙氧基-2-甲酰基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  3-(α-丙烯酸)苯并氧杂硼杂环化合物的设计和对映选择性合成以对抗碳青霉烯酶耐药性

  摘要：

  手性 3-取代苯并氧硼杂环被设计为碳青霉烯酶抑制剂，并通过不对称 Morita-Baylis-Hillman 反应有效合成。一些苯并氧杂硼杂环戊烯是临床相关碳青霉烯酶的有效抑制剂，并恢复含有这些酶的细菌中美罗培南的活性。晶体学分析验证了所提出的与碳青霉烯酶结合的机制，即以与其抗生素底物相关的方式。结果说明了基于结构的设计方法与不对称催化相结合如何有效地产生有效的β-内酰胺酶抑制剂，并为开发对抗碳青霉烯酶的药物提供了起点。

  DOI：

  10.1039/d1cc03026d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-溴-5-乙氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROXAZOLIDINONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SPIROXAZOLIDINONE

  摘要：

  结构式（I）的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  WO2012024183A1

文献信息

• [EN] SPIRO AZETIDINE ISOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SSTR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO AZÉTIDINE ISOXAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE SSTR5
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014142363A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Provided is a compound represented by the following formula (1) or a salt thereof, which has an SSTR5 antagonistic action: wherein each symbol has the same definition as in the specification.

  提供一个具有SSTR5拮抗作用的化合物，该化合物由以下公式（1）或其盐表示：其中每个符号的定义与说明书中相同。
• [EN] SUBSTITUTED SPIROCYCLIC AMINES USEFUL AS ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMINES SPIROCYCLIQUES SUBSTITUÉES UTILES EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010129729A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Substituted spirocyclic amines of structural formula I are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, metabolic syndrome, depression, and anxiety.

  结构式I的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• [EN] SPIRO ISOXAZOLINE COMPOUNDS AS SSTR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROISOXAZOLINES EN TANT QU'ANTAGONISTES SSTR5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011146324A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式（I）的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，对于对抗SSTR5有响应的疾病的治疗、控制或预防是有用的，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• Discovery and Preclinical Development of IIIM-290, an Orally Active Potent Cyclin-Dependent Kinase Inhibitor
  作者：Sandip B. Bharate、Vikas Kumar、Shreyans K. Jain、Mubashir J. Mintoo、Santosh K. Guru、Vijay K. Nuthakki、Mohit Sharma、Sonali S. Bharate、Sumit G. Gandhi、Dilip M. Mondhe、Shashi Bhushan、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01765

  日期：2018.2.22

  growth (GI50 < 1.0 μM) and was found to be highly selective for cancer cells over normal fibroblast cells. It inhibited the cell growth of MIAPaCa-2 cells via caspase-dependent apoptosis. It achieved 71% oral bioavailability with in vivo efficacy in pancreatic, colon, and leukemia xenografts at 50 mg/kg, po. It did not have CYP/efflux-pump liability, was not mutagenic/genotoxic or cardiotoxic, and was metabolically

  Rohitukine（1）是从印度药用植物Dysoxylum binectariferum中分离出的一种色酮生物碱，激发了黄酮哌啶醇和riviciclib的发现，这两种药物仅可通过静脉途径生物利用。为了解决该支架的口服生物利用度问题，制备了四组罗基图宁衍生物，并筛选了其对Cdk的抑制作用和细胞的抗增殖活性。2,6-二氯苯乙烯基衍生物IIIM-290（11d）显示出对Cdk-9 / T1（IC 50 1.9 nM）激酶和Molt-4 / MIAPaCa-2细胞生长（GI 50）的强烈抑制作用小于1.0μM），并且发现它对癌细胞的选择性高于正常成纤维细胞。它通过caspase依赖性凋亡抑制MIAPaCa-2细胞的细胞生长。它在胰腺，结肠和白血病异种移植中的口服剂量达到50 mg / kg时，具有71％的口服生物利用度并具有体内功效。它没有CYP /外排泵责任，没有诱变/遗传毒性或心脏毒性，并且
• Protein tyrosine phosphatase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Blaskovich Arnold Thomas Mark

  公开号：US20060142250A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention provides compounds of Formula (I) and Formula (II) that are useful for modulating the biological activity of the protein tyrosine phosphatase-1b (PTP1B) enzyme. Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which the PTP1B enzyme is a factor. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, obesity, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, low HDL levels, atherosclerosis, vascular restenosis, inflammatory bowel disease, pancreatitis, adipose cell tumors, adipose cell carcinoma, liposarcoma, dyslipidemia, cancer, and neurodegenerative diseases.

  本发明提供了式（I）和式（II）的化合物，这些化合物对于调节蛋白酪氨酸磷酸酶-1b（PTP1B）酶的生物活性是有用的。本发明的化合物可用于治疗PTP1B酶是因素的疾病和/或病况。这些疾病和/或病况包括但不限于1型糖尿病、2型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、肥胖症、高脂血症、高三酰甘油血症、高胆固醇血症、低高密度脂蛋白水平、动脉粥样硬化、血管再狭窄、炎症性肠病、胰腺炎、脂肪细胞肿瘤、脂肪细胞癌、脂肪肉瘤、脂质代谢异常、癌症和神经退行性疾病。