4-乙氧基-2-甲酰基苯硼酸 | 1106867-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-乙氧基-2-甲酰基苯硼酸
• 中文别名: (4-乙氧基-2-甲酰基苯基)硼酸
• 英文名称: (4-ethoxy-2-formylphenyl) boronic acid
• 英文别名: (4-Ethoxy-2-formylphenyl)boronic acid
• CAS: 1106867-72-4
• 化学式: C₉H₁₁BO₄
• mdl: MFCD08458481
• 分子量: 193.995
• InChiKey: MVOXIKZEUMPIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-2-甲酰基苯硼酸 、 N-苄-6-氯-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.7 mg的产率得到(2-(4-amino-6-(benzylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)-5-ethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征基于Ogerin的G蛋白偶联受体68（GPR68）的正变构调节剂。

  摘要：

  G蛋白偶联受体68（GPR68）是一种研究不足的孤儿G蛋白偶联受体（GPCR）。它在大脑中最丰富地表达，可能在学习和记忆中起重要作用。由于缺少可选择性调节其活性的化学工具，阻碍了GPR68的药理研究。我们先前报道了第一个小分子正构构调节剂（PAM），ogerin（1），并显示1可以增强GPR68-Gs途径的质子活性。在这里，我们报道了第一个关于1的支架的综合构效关系（SAR）研究。我们的主要化合物MS48107（71）的变构活性是1的33倍。化合物71具有很高的选择性密切相关的质子GPCR和48种常见药物靶标，并且在老鼠体内具有生物利用度和脑渗透能力。因此，我们的SAR研究产生了改进的GPR68 PAM，用于研究GPR68在体外和体内的生理和病理生理作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00869
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-乙氧基-2-甲酰基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征基于Ogerin的G蛋白偶联受体68（GPR68）的正变构调节剂。

  摘要：

  G蛋白偶联受体68（GPR68）是一种研究不足的孤儿G蛋白偶联受体（GPCR）。它在大脑中最丰富地表达，可能在学习和记忆中起重要作用。由于缺少可选择性调节其活性的化学工具，阻碍了GPR68的药理研究。我们先前报道了第一个小分子正构构调节剂（PAM），ogerin（1），并显示1可以增强GPR68-Gs途径的质子活性。在这里，我们报道了第一个关于1的支架的综合构效关系（SAR）研究。我们的主要化合物MS48107（71）的变构活性是1的33倍。化合物71具有很高的选择性密切相关的质子GPCR和48种常见药物靶标，并且在老鼠体内具有生物利用度和脑渗透能力。因此，我们的SAR研究产生了改进的GPR68 PAM，用于研究GPR68在体外和体内的生理和病理生理作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00869

文献信息

• Design and enantioselective synthesis of 3-(α-acrylic acid) benzoxaboroles to combat carbapenemase resistance
  作者：You-Cai Xiao、Xiao-Pan Chen、Ji Deng、Yu-Hang Yan、Kai-Rong Zhu、Gen Li、Jun-Lin Yu、Jürgen Brem、Fener Chen、Christopher J. Schofield、Guo-Bo Li

  DOI：10.1039/d1cc03026d

  日期：——

  Chiral 3-substituted benzoxaboroles were designed as carbapenemase inhibitors and efficiently synthesised via asymmetric Morita–Baylis–Hillman reaction. Some of the benzoxaboroles were potent inhibitors of clinically relevant carbapenemases and restored the activity of meropenem in bacteria harbouring these enzymes. Crystallographic analyses validate the proposed mechanism of binding to carbapenemases

  手性 3-取代苯并氧硼杂环被设计为碳青霉烯酶抑制剂，并通过不对称 Morita-Baylis-Hillman 反应有效合成。一些苯并氧杂硼杂环戊烯是临床相关碳青霉烯酶的有效抑制剂，并恢复含有这些酶的细菌中美罗培南的活性。晶体学分析验证了所提出的与碳青霉烯酶结合的机制，即以与其抗生素底物相关的方式。结果说明了基于结构的设计方法与不对称催化相结合如何有效地产生有效的β-内酰胺酶抑制剂，并为开发对抗碳青霉烯酶的药物提供了起点。
• Design, Synthesis, and Characterization of Ogerin-Based Positive Allosteric Modulators for G Protein-Coupled Receptor 68 (GPR68)
  作者：Xufen Yu、Xi-Ping Huang、Terry P. Kenakin、Samuel T. Slocum、Xin Chen、Michael L. Martini、Jing Liu、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00869

  日期：2019.8.22

  protein-coupled receptor 68 (GPR68) is an understudied orphan G protein-coupled receptor (GPCR). It is expressed most abundantly in the brain, potentially playing important roles in learning and memory. Pharmacological studies with GPR68 have been hindered by lack of chemical tools that can selectively modulate its activity. We previously reported the first small-molecule positive allosteric modulator (PAM)

  G蛋白偶联受体68（GPR68）是一种研究不足的孤儿G蛋白偶联受体（GPCR）。它在大脑中最丰富地表达，可能在学习和记忆中起重要作用。由于缺少可选择性调节其活性的化学工具，阻碍了GPR68的药理研究。我们先前报道了第一个小分子正构构调节剂（PAM），ogerin（1），并显示1可以增强GPR68-Gs途径的质子活性。在这里，我们报道了第一个关于1的支架的综合构效关系（SAR）研究。我们的主要化合物MS48107（71）的变构活性是1的33倍。化合物71具有很高的选择性密切相关的质子GPCR和48种常见药物靶标，并且在老鼠体内具有生物利用度和脑渗透能力。因此，我们的SAR研究产生了改进的GPR68 PAM，用于研究GPR68在体外和体内的生理和病理生理作用。