4-[2-[[2-chloro-1-(methoxymethyl)-1H-indol-3-yl]carbonyl]-1H-indol-3-yl]-2-butanone | 251955-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-[[2-chloro-1-(methoxymethyl)-1H-indol-3-yl]carbonyl]-1H-indol-3-yl]-2-butanone
• 英文别名: 4-[2-[2-chloro-1-(methoxymethyl)indole-3-carbonyl]-1H-indol-3-yl]butan-2-one
• CAS: 251955-06-3
• 化学式: C₂₃H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 408.884
• InChiKey: KBBIIFQPYWCXFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[[2-chloro-1-(methoxymethyl)-1H-indol-3-yl]carbonyl]-1H-indol-3-yl]-2-butanone 在 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 12-acetyl-5,11-dihydro-11-(methoxymethyl)-6H-cyclohepta[1,2-b:4,5-b']diindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of the Bis(indole) Marine Alkaloid Caulersin

  摘要：

  描述了双（吲哚）海洋生物碱考勒素的第一次合成（七个步骤）。中心七元环的构建基于适当的 2,3'-双（吲哚基）酮与甲基乙烯基酮的迈克尔型加成，然后对所得 3-氧代烷基化产物进行分子内亲核取代。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2903
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[2-[[2-chloro-1-(methoxymethyl)-1H-indol-3-yl]carbonyl]-1H-indol-3-yl]-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of the Bis(indole) Marine Alkaloid Caulersin

  摘要：

  描述了双（吲哚）海洋生物碱考勒素的第一次合成（七个步骤）。中心七元环的构建基于适当的 2,3'-双（吲哚基）酮与甲基乙烯基酮的迈克尔型加成，然后对所得 3-氧代烷基化产物进行分子内亲核取代。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2903

文献信息

• Synthesis of the marine alkaloid caulersin
  作者：Niklas Wahlström、Birgitta Stensland、Jan Bergman

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.046

  日期：2004.2

  A three-step synthesis of caulersin (3) from indole-2-acetic acid methyl ester and indole-2-carbonyl chloride is described. As the spectral data of the synthetic sample differed from those reported for the natural product, the structure was determined by X-ray crystallography. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.