(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(tetradecylamino)oxane-3,4,5-triol | 223384-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(tetradecylamino)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 223384-87-0
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₅
• 分子量: 375.549
• InChiKey: YCAIARYCKKZZAP-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethoxycarbonyl octadecanoate 、 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(tetradecylamino)oxane-3,4,5-triol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到Octadecanoic acid tetradecyl-((2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of glycosylamides as glycolipid analogs

  摘要：

  In search of a simple synthetic access to analogs of naturally occurring glycolipids, glycosylamides have been synthesised in a two-step procedure from unprotected sugars, long-chain amines, and fatty acids. The N-glycosylation proceeded stereospecifically yielding crystalline beta-glycopyranosylamines. C-13 NMR spectroscopy of the glycosylamines in organic solvents revealed partial anomerisation, leading to alpha-glycosylamines and in part to corresponding N-furanosides. Selective N-acylation of either pure beta-glycosylamines or anomeric mixtures thereof with activated fatty acid led to formation of beta-glycosylamides exclusively. As evidenced by NMR spectroscopy, the glycosylamides exhibited rotameric isomerism. The glycosylamides were found to be strong stimulators of the specific immune response against antigens. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00278-x
• 作为产物：
  描述：

  十四胺 、 beta-D-吡喃甘露糖 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(tetradecylamino)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of glycosylamides as glycolipid analogs

  摘要：

  In search of a simple synthetic access to analogs of naturally occurring glycolipids, glycosylamides have been synthesised in a two-step procedure from unprotected sugars, long-chain amines, and fatty acids. The N-glycosylation proceeded stereospecifically yielding crystalline beta-glycopyranosylamines. C-13 NMR spectroscopy of the glycosylamines in organic solvents revealed partial anomerisation, leading to alpha-glycosylamines and in part to corresponding N-furanosides. Selective N-acylation of either pure beta-glycosylamines or anomeric mixtures thereof with activated fatty acid led to formation of beta-glycosylamides exclusively. As evidenced by NMR spectroscopy, the glycosylamides exhibited rotameric isomerism. The glycosylamides were found to be strong stimulators of the specific immune response against antigens. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00278-x

文献信息

• N-glycosylierte Carbonsäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Beeinflussung der körpereigenen Abwehr
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0091645A1

  公开（公告）日：1983-10-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel 1 Hierin bedeutet R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder einfach bzw. mehrfach ungesättigten Alkylrest mit einem bis zu 30 Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest R, auch durch bis zu 5, vorzugsweise 1 oder 2 0, S und/oder N unterbrochen sein kann, mit der Maßgabe, daß -COR, keine Acylgruppe mit 1 - 5 C-Atomen darstellt, wenn R2 Alkyl mit 10 - 20 C-Atomen bedeutet. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen sowie ihre Verwendung bei der Beeinflussung der körpereigenen Abwehr.

  本发明涉及通式 1 的化合物 其中 R 表示氢或任选取代的直链或支链、饱和或单或多不饱和烷基，具有多达 30 个碳原子，其中该基 R 还可被多达 5 个，最好是 1 个或 2 个 0、S 和/或 N 中断，但当 R2 表示具有 10 - 20 个碳原子的烷基时，-COR 不表示具有 1 - 5 个碳原子的酰基。 本发明还涉及制备此类化合物的工艺及其在影响人体自身防御方面的用途。
• N-glycosylierte Carbonsäureamid-Derivate als Mittel bei der Bekämpfung von Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises
  申请人：Troponwerke GmbH & Co. KG

  公开号：EP0147777A2

  公开（公告）日：1985-07-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 als Mittel bei der Bekämpfung von Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises. In der allgemeinen Formel I bedeutet R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder einfach bzw. mehrfach ungesättigten Alkylrest mit einem bis zu 30 Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest R1 auch durch bis zu 5, vorzugsweise 1 oder 2 0, S und oder N unterbrochen sein kann, mit der Maßgabe, daß -CO-R1 keine Acylgruppe mit 1 - 5 C-Atomen darstellt, wenn R2 Alkyl mit 10 - 20 C-Atomen bedeutet.

  本发明涉及通式 1 的化合物作为防治风湿病的制剂的用途。 在通式 I 中，R 表示氢或任选取代的直链或支链、饱和或单或多不饱和烷基，具有多达 30 个碳原子，其中该基 R1 还可被多达 5 个，最好是 1 个或 2 个 0、S 和或 N 中断，但当 R2 表示具有 10 - 20 个碳原子的烷基时，-CO-R1 不表示具有 1 - 5 个碳原子的酰基。
• Glycolipid-ähnliche Substanzen in Liposomenform
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0155625A2

  公开（公告）日：1985-09-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft glycolipidähnliche Substanzen in Liposomenform, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel . Die Verbindungen haben die allgemeine Formel in welcher R1, R2, X und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen.

  本发明涉及脂质体形式的类糖脂物质、其制备工艺及其作为药物的用途。 这些化合物具有通式，其中 R1、R2、X 和 Z 具有说明中给出的含义。
• Verwendung N-glycosylierter Carbonsäureamid-Derivate als Wachstumsförderer in der Tierernährung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0140321B1

  公开（公告）日：1989-04-12
• US4680287A
  申请人：——

  公开号：US4680287A

  公开（公告）日：1987-07-14