Ethoxycarbonyl octadecanoate | 19472-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Ethoxycarbonyl octadecanoate
• CAS: 19472-36-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄
• 分子量: 356.546
• InChiKey: XKQADTSOJVIABA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethoxycarbonyl octadecanoate 在 lithium selenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅式合成酰胺和衍生物的无痕硒代羧酸盐

  摘要：

  我们最近报道了使用硒代羧酸盐作为无痕迹试剂的一锅法合成糖基酰胺的方法。在本文中，我们提出硒羧酸叠氮化物反应在更宽范围的底物（包括杂环系统和脂肪酸）上形成酰胺键的进一步应用。事实证明，该方法对于合成伯酰胺和仲酰胺，磺酰胺，酰亚胺，磷酰胺以及氨基甲酸酯非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131834
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 硬脂酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Ethoxycarbonyl octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅式合成酰胺和衍生物的无痕硒代羧酸盐

  摘要：

  我们最近报道了使用硒代羧酸盐作为无痕迹试剂的一锅法合成糖基酰胺的方法。在本文中，我们提出硒羧酸叠氮化物反应在更宽范围的底物（包括杂环系统和脂肪酸）上形成酰胺键的进一步应用。事实证明，该方法对于合成伯酰胺和仲酰胺，磺酰胺，酰亚胺，磷酰胺以及氨基甲酸酯非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131834

文献信息

• Syntheses of glycosylamides as glycolipid analogs
  作者：Oswald Lockhoff、Peter Stadler

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00278-x

  日期：1998.12

  In search of a simple synthetic access to analogs of naturally occurring glycolipids, glycosylamides have been synthesised in a two-step procedure from unprotected sugars, long-chain amines, and fatty acids. The N-glycosylation proceeded stereospecifically yielding crystalline beta-glycopyranosylamines. C-13 NMR spectroscopy of the glycosylamines in organic solvents revealed partial anomerisation, leading to alpha-glycosylamines and in part to corresponding N-furanosides. Selective N-acylation of either pure beta-glycosylamines or anomeric mixtures thereof with activated fatty acid led to formation of beta-glycosylamides exclusively. As evidenced by NMR spectroscopy, the glycosylamides exhibited rotameric isomerism. The glycosylamides were found to be strong stimulators of the specific immune response against antigens. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.