2-hydroxy-3-mercapto-2,3-dimethylbutanethioic acid | 138747-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-mercapto-2,3-dimethylbutanethioic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2,3-dimethyl-3-sulfanylbutanethioic S-acid
• CAS: 138747-43-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂S₂
• 分子量: 180.292
• InChiKey: NSDHISMUKFEZEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-mercapto-2,3-dimethylbutanethioic acid 在 三氯化铁 作用下， 生成 4-hydroxy-4,5,5-trimethyl-1,2-dithiolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对雷那霉素的综合研究。螺环稠合的1,3-二氧-1,2-二硫杂环戊烷部分的简明合成。

  摘要：

  描述了在抗肿瘤抗生素物质莱那霉素（1）中发现的1,3-二氧-1,2-二硫杂戊酮残基（2）的合成，其特征是：（i）硫代内酯（5）的合成，然后（ii）使用H 2 S-Et 3 N对硫代酸（9）开环和（iii ）在水溶液的存在下（9）至（4）的闭环。FeCl 3，最后（iv）氧化（方案1）。30071991

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80239-3
• 作为产物：
  描述：

  β,β-dimethyl-β-propiothiolactone 在 MoOPD 、 硫化氢 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3-mercapto-2,3-dimethylbutanethioic acid
  参考文献：
  名称：

  对雷那霉素的综合研究。螺环稠合的1,3-二氧-1,2-二硫杂环戊烷部分的简明合成。

  摘要：

  描述了在抗肿瘤抗生素物质莱那霉素（1）中发现的1,3-二氧-1,2-二硫杂戊酮残基（2）的合成，其特征是：（i）硫代内酯（5）的合成，然后（ii）使用H 2 S-Et 3 N对硫代酸（9）开环和（iii ）在水溶液的存在下（9）至（4）的闭环。FeCl 3，最后（iv）氧化（方案1）。30071991

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80239-3

文献信息

• Synthetic studies towards Leinamycin. A concise synthesis of the spiro-fused 1,3-Dioxo-1,2-dithiolane moiety.
  作者：Gerald Pattenden、Anthony J. Shuker

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80239-3

  日期：1991.11

  A synthesis of the 1,3-dioxo-1,2-dithiolabne residue (2) found in the antitumour antibiotic substance leinamycin (1) is described which features: (i) elaboration of the thiolactone (5), followed by (ii) ring opening to the thioacid (9) using H2S-Et3N and (iii) ring closure of (9) to (4) in the presence of aq. FeCl3, and finally (iv) oxidation (Scheme 1). 30071991

  描述了在抗肿瘤抗生素物质莱那霉素（1）中发现的1,3-二氧-1,2-二硫杂戊酮残基（2）的合成，其特征是：（i）硫代内酯（5）的合成，然后（ii）使用H 2 S-Et 3 N对硫代酸（9）开环和（iii ）在水溶液的存在下（9）至（4）的闭环。FeCl 3，最后（iv）氧化（方案1）。30071991
• Pattenden, Gerald; Shuker, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1215 - 1222
  作者：Pattenden, Gerald、Shuker, Anthony J.

  DOI：——

  日期：——