2,3-dibromocyclopent-2-enone | 529496-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dibromocyclopent-2-enone
• 英文别名: 2,3-Dibromocyclopent-2-en-1-one
• CAS: 529496-64-8
• 化学式: C₅H₄Br₂O
• 分子量: 239.894
• InChiKey: NKEBGNQRLGLHRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromocyclopent-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.16h， 生成 1-(2-(1-hydroxyethyl)-3-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}cyclopent-1-en-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Columbetdione，一种新的来自 Tricholoma columbetta（担子菌）子实体的环戊烯衍生物 - 结构和合成

  摘要：

  对 Tricholoma columbetta（木犀科，担子菌）子实体的化学研究导致分离了一种前所未有的环戊烯衍生物 columbetdione。该结构是通过光谱方法和分子模型确定的，并通过全合成明确确认。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390104
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-环戊二酮 在 草酰溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 以85%的产率得到2,3-dibromocyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Columbetdione，一种新的来自 Tricholoma columbetta（担子菌）子实体的环戊烯衍生物 - 结构和合成

  摘要：

  对 Tricholoma columbetta（木犀科，担子菌）子实体的化学研究导致分离了一种前所未有的环戊烯衍生物 columbetdione。该结构是通过光谱方法和分子模型确定的，并通过全合成明确确认。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390104

文献信息

• Columbetdione, a New Cyclopentene Derivative from the Fruiting Bodies of Tricholoma columbetta (Basidiomycetes) − Structure and Synthesis
  作者：Alessandro Vadalà、Paola Vita Finzi、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/ejoc.200390104

  日期：2003.2

  A chemical investigation of the fruiting bodies of Tricholoma columbetta (Agaricaceae, Basidiomycetes) led to the isolation of columbetdione, an unprecedented cyclopentene derivative. The structure was determined by spectroscopic methods and molecular modelling and unambiguously confirmed by total synthesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  对 Tricholoma columbetta（木犀科，担子菌）子实体的化学研究导致分离了一种前所未有的环戊烯衍生物 columbetdione。该结构是通过光谱方法和分子模型确定的，并通过全合成明确确认。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)