α-(Hydroxymethyl)-3,4-diethylpyrrole | 159428-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: α-(Hydroxymethyl)-3,4-diethylpyrrole
• 英文别名: 3,4-diethyl-2-hydroxymethylpyrrole；(3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)methanol
• CAS: 159428-02-1
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: SUNMECLFQPLOGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(Hydroxymethyl)-3,4-diethylpyrrole 在 氢溴酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以750 mg的产率得到2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,22-dihydroporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Phenyl-substituted porphyrins. 1. Synthesis of meso-phenyl-substituted porphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0050-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-(Hydroxymethyl)-3,4-diethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nonionic Superbase-Promoted Synthesis of Oxazoles and Pyrroles: Facile Synthesis of Porphyrins and .alpha.-C-Acyl Amino Acid Esters

  摘要：

  The reaction of acyl chlorides or acid anhydrides with isocyanoacetates in the presence of the superior strong nonionic base P(MeNCH(2)CH(2))(3)N (1) gave oxazoles in 98-99% yield. Treatment of the oxazoles with HCl-MeOH gave alpha-C-acyl amino acid esters in 81-82% yield. The reaction of beta-acetoxy-alpha-nitroalkanes or nitroalkenes with isocyanoacetates in the presence of 1 gave pyrroles in 100% yield. The conjugate acid of 1 can be treated with KO-t-Bu to regenerate 1. Treatment of the pyrroles with LiAlH4, followed by PTSA-CH2(OMe)(2) and oxidation gave porphyrins in 65-69% yield. LiCl, which functions both as a strong nucleophile in the S(N)2 demethylation of the 5,5'-bis(methoxycarbonyl)-3,3',4,4'-tetramethyldipyrromethane 22a and as a Lewis acid in the electrophilic substitution cyclization of paraformaldehyde at dipyrromethane, facilitates the combination of four reactions into a one-pot synthesis of octaethylporphyrin in 67% yield from 22a.

  DOI：

  10.1021/jo00104a041

文献信息

• Porphyrin synthesis from nitrocompounds
  作者：Noboru Ono、Hisayuki Kawamura、Masahiro Bougauchi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89062-1

  日期：1990.1
• US5367084A
  申请人：——

  公开号：US5367084A

  公开（公告）日：1994-11-22
• US5446166A
  申请人：——

  公开号：US5446166A

  公开（公告）日：1995-08-29
• US5554764A
  申请人：——

  公开号：US5554764A

  公开（公告）日：1996-09-10
• US5672717A
  申请人：——

  公开号：US5672717A

  公开（公告）日：1997-09-30