(S)-[4-(3,4-dichlorobenzyl)-2-oxazolidinon-4-yl]methyl p-toluenesulfonate | 1393737-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[4-(3,4-dichlorobenzyl)-2-oxazolidinon-4-yl]methyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: [(4S)-4-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1393737-51-3
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₂NO₅S
• 分子量: 430.309
• InChiKey: QYTPJCLKJDGHFM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[4-(3,4-dichlorobenzyl)-2-oxazolidinon-4-yl]methyl p-toluenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到(S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-methyl-2-methylamino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  非酶促非对映选择性不对称的2-苄基丝氨酸提供光学活性的4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮：α-（羟甲基）苯丙氨酸，N -Boc-α-甲基苯丙氨酸，西立胺和BIRT-377的不对称合成

  摘要：

  （S）-2-苄基-2-（α-甲基苄基）氨基-1,3-丙二醇（S）-4a与氯甲酸2-氯乙酯的反应，随后加入DBU得到（4R，αS）通过非对映选择性不对称脱对称过程，-4-苄基-4-羟甲基-3-（α-甲基苄基）-2-恶唑烷酮（4 R）-5a（92％de）。使用三氟甲磺酸和苯甲醚在MeNO 2中对（4 R）-5a进行脱苄基反应得到（R）-4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮（R）-15a，将其转化为（R）-（α-羟甲基）苯丙氨酸（7）分两步进行。N - Boc -α-甲基苯丙氨酸（8），cericlamine（9）和BIRT-377（10）也使用这些不对称脱对称和脱苄基反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.090
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-[4-(3,4-dichlorobenzyl)-2-oxazolidinon-4-yl]methyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  非酶促非对映选择性不对称的2-苄基丝氨酸提供光学活性的4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮：α-（羟甲基）苯丙氨酸，N -Boc-α-甲基苯丙氨酸，西立胺和BIRT-377的不对称合成

  摘要：

  （S）-2-苄基-2-（α-甲基苄基）氨基-1,3-丙二醇（S）-4a与氯甲酸2-氯乙酯的反应，随后加入DBU得到（4R，αS）通过非对映选择性不对称脱对称过程，-4-苄基-4-羟甲基-3-（α-甲基苄基）-2-恶唑烷酮（4 R）-5a（92％de）。使用三氟甲磺酸和苯甲醚在MeNO 2中对（4 R）-5a进行脱苄基反应得到（R）-4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮（R）-15a，将其转化为（R）-（α-羟甲基）苯丙氨酸（7）分两步进行。N - Boc -α-甲基苯丙氨酸（8），cericlamine（9）和BIRT-377（10）也使用这些不对称脱对称和脱苄基反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.090

文献信息

• Non-enzymatic diastereoselective asymmetric desymmetrization of 2-benzylserinols giving optically active 4-benzyl-4-hydroxymethyl-2-oxazolidinones: asymmetric syntheses of α-(hydroxymethyl)phenylalanine, N-Boc-α-methylphenylalanine, cericlamine and BIRT-377
  作者：Shigeo Sugiyama、Satoshi Arai、Keitaro Ishii

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.090

  日期：2012.9

  diastereoselective asymmetric desymmetrization process. Debenzylation of (4R)-5a using trifluoromethanesulfonic acid and anisole in MeNO2 gave (R)-4-benzyl-4-hydroxymethyl-2-oxazolidinone (R)-15a, which was converted into (R)-(α-hydroxymethyl)phenylalanine (7) in two steps. N-Boc-α-methylphenylalanine (8), cericlami0ne (9) and BIRT-377 (10) were also synthesized using these asymmetric desymmetrization

  （S）-2-苄基-2-（α-甲基苄基）氨基-1,3-丙二醇（S）-4a与氯甲酸2-氯乙酯的反应，随后加入DBU得到（4R，αS）通过非对映选择性不对称脱对称过程，-4-苄基-4-羟甲基-3-（α-甲基苄基）-2-恶唑烷酮（4 R）-5a（92％de）。使用三氟甲磺酸和苯甲醚在MeNO 2中对（4 R）-5a进行脱苄基反应得到（R）-4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮（R）-15a，将其转化为（R）-（α-羟甲基）苯丙氨酸（7）分两步进行。N - Boc -α-甲基苯丙氨酸（8），cericlamine（9）和BIRT-377（10）也使用这些不对称脱对称和脱苄基反应合成。