benzyl 1,3-dithiane-2-carboxylate | 64114-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1,3-dithiane-2-carboxylate
• 英文别名: 2-benzyloxycarbonyl-1,3-dithiane
• CAS: 64114-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S₂
• 分子量: 254.374
• InChiKey: WJYGNPWVLIELDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1,3-dithiane-2-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 C₄₂H₅₁N₈P*ClH 、 氢溴酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.02h， 生成 2-[(amino)(phenyl)methyl]-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  双（胍基）亚氨基正膦有机基超碱催化的亚胺上对2-烷氧基羰基-1,3-二硫代对映体的对映选择性加成。

  摘要：

  手性双（胍基）亚氨基正膦催化作为亲核试剂的1,3-二噻吩衍生物的对映选择性加成反应。手性不带电荷的有机超强碱有助于在芳族N -Boc保护的亚胺中添加苄氧基羰基-1,3-二硫代苯胺，以提供旋光性α-氨基-1,3-二硫代烷衍生物，这是有机合成中有价值的通用组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201508178
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷-2-甲酸 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以1.9 g的产率得到benzyl 1,3-dithiane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双（胍基）亚氨基正膦有机基超碱催化的亚胺上对2-烷氧基羰基-1,3-二硫代对映体的对映选择性加成。

  摘要：

  手性双（胍基）亚氨基正膦催化作为亲核试剂的1,3-二噻吩衍生物的对映选择性加成反应。手性不带电荷的有机超强碱有助于在芳族N -Boc保护的亚胺中添加苄氧基羰基-1,3-二硫代苯胺，以提供旋光性α-氨基-1,3-二硫代烷衍生物，这是有机合成中有价值的通用组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201508178

文献信息

• Enantioselective α-Functionalization of 1,3-Dithianes by Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Panpan Wang、Qian Jiang、Ruibo Zhao、Xingang Xie、Shouchu Tang、Xiaolei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01683

  日期：2020.10.2

  iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reaction with 2-alkoxy carbonyl-1,3-dithianes has been achieved with high regio- and enantioselectivities. The transformation provides a new method for the enantioselective α-functionalization of dithianes. The corresponding dithiane-containing products are easily converted into many other derivatives with high yields and enantioselectivities.

  用2-区域烷氧基羰基-1,3-二硫杂环丁烷进行铱催化的不对称烯丙基取代反应，具有很高的区域选择性和对映选择性。该转化为二噻烷的对映选择性α-官能化提供了一种新方法。相应的含二噻吩的产物易于转化成许多其他具有高产率和对映选择性的衍生物。
• Synthetic lipid A derivative
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US09309276B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• SYNTHETIC LIPID A DERIVATIVE
  申请人：Boons Geert-Jan

  公开号：US20100221269A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• Innate Immune Responses of Synthetic Lipid A Derivatives ofNeisseria meningitidis
  作者：Yanghui Zhang、Jidnyasa Gaekwad、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.200701165

  日期：2008.1.7

  macrophages were exposed to the synthetic compound and its parent LOS, E. coli lipid A (2), and a hybrid derivative (4) that has the asymmetrical acylation pattern of E. coli lipid A, but the shorter lipids of meningococcal lipid A. The resulting supernatants were examined for tumor necrosis factor alpha (TNF-alpha) and interferon beta (IFN-beta) production. The lipid A derivative containing KDO was much more

  脑膜炎奈瑟菌脂多糖 (LOS) 和大肠杆菌脂多糖 (LPS) 的脂质 A 的脂肪酸模式和化学性质的差异可能是炎症特性差异的原因。此外，有迹象表明 LOS 和 LPS 的二聚 3-脱氧-D-甘露糖-oct-2-ulosonic 酸 (KDO) 部分增强了生物活性。脂质 A 结构的异质性和可能与其他炎症成分的污染使得这些观察结果难以证实。为了解决这些问题，已经开发了一种高度收敛的合成含有 KDO 的脂质 A 衍生物的方法，该方法依赖于以顺序方式选择性去除或揭露异亚丙基缩醛、9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc)、烯丙氧基碳酸酯的能力。 Alloc)、叠氮化物、和二甲基甲硅烷基 (TDS) 醚。该策略用于合成含有 KDO 的脑膜炎奈瑟球菌脂质 A (3)。小鼠巨噬细胞暴露于合成化合物及其亲本 LOS、大肠杆菌脂质 A (2) 和具有大肠杆菌脂质 A 不对称酰化模式但脑膜炎球菌脂质 A 的较短脂质的杂化衍生物
• Amino acid derivatives as antihypertensives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04472380A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  There are disclosed processes for preparing carboxyalkyl dipeptide derivatives and related compounds which are useful as angiotension converting enzyme (ACE) inhibitors and as antihypertensives and pharmaceutical compositions containing these carboxyalkyl dipeptide compounds in combination with another antihypertensive and/or diuretic compound.

  本发明公开了制备羧基烷基二肽衍生物及其相关化合物的方法，这些化合物可用作血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂和降压剂，并且与另一种降压剂和/或利尿剂化合物结合在一起的药物组合物中含有这些羧基烷基二肽化合物。