4-(3,5-difluorophenyl)-3-butyn-1-ol | 1183579-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-difluorophenyl)-3-butyn-1-ol
• 英文别名: 4-(3,5-Difluoro-phenyl)-but-3-yn-1-ol；4-(3,5-difluorophenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1183579-61-4
• 化学式: C₁₀H₈F₂O
• 分子量: 182.17
• InChiKey: HPYIECBHEKWMHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-difluorophenyl)-3-butyn-1-ol 在 咪唑 、 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二乙基羟胺 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 119.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光开关偶氮苯的化学调节：使用烟碱传递的光药理案例研究。

  摘要：

  我们已经开发了用于烟碱型乙酰胆碱受体的光致变色探针，该探针利用了四氟偶氮苯（4FAB）支架的独特化学性质。紫外线开关和亚稳态顺式构型的快速热松弛是与基于标准AB的开关相关的主要缺点。我们设计了光电探针，以利用cis-4FAB构型的出色热力学稳定性（在生理缓冲液中，在37°C下的热半衰期> 12天）和超过84％的顺-反光平稳状态。此外，反式和顺式-4FAB的n-π*吸收带分隔良好，可以在两个光学通道中利用可见光轻松进行光开关。收敛的11步合成方法允许通过烷基间隔基将三甲基铵（TA）头安装到4FAB支架上，提供免费的可扩散4FABTA探针。已知TA会刺激烟碱受体，因此对4FABTA进行了小鼠大脑切片测试，并通过紫光和绿光循环实现了可逆的受体激活。由于非常长的亚稳态顺式构型，体内4FAB的使用可能对长期的生物学研究具有广阔的前景。具有马来酰亚胺官能团的该4FAB探针的进一步化学官能化可实现与谷胱

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.274
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟-5-碘苯 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-(3,5-difluorophenyl)-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  接枝和协同催化与金/钯/布朗斯台德三元体系的组合，用于级联加氢胺化/烯丙基烷基化反应

  摘要：

  继电和协同催化与金/钯/布朗斯台德三元体系的结合使级联加氢胺化/烯丙基烷基化反应能够以前所未有的高收率获得吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100922

文献信息

• The Combination of Relay and Cooperative Catalysis with a Gold/Palladium/Brønsted Acid Ternary System for the Cascade Hydroamination/Allylic Alkylation Reaction
  作者：Hua Wu、Yu-Ping He、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.201100922

  日期：2012.4.16

  The combination of relay and cooperative catalysis with a gold/palladium/Brønsted acid ternary system renders a cascade hydroamination/allylic alkylation reaction to provide an unprecedented entry to pyrrolidine derivatives in high yields.

  继电和协同催化与金/钯/布朗斯台德三元体系的结合使级联加氢胺化/烯丙基烷基化反应能够以前所未有的高收率获得吡咯烷衍生物。
• Chemical tuning of photoswitchable azobenzenes: a photopharmacological case study using nicotinic transmission
  作者：Lorenzo Sansalone、Jun Zhao、Matthew T Richers、Graham C R Ellis-Davies

  DOI：10.3762/bjoc.15.274

  日期：——

  tetrafluoroazobenzene (4FAB) scaffold. Ultraviolet light switching and rapid thermal relaxation of the metastable cis configuration are the main drawbacks associated with standard AB-based switches. We designed our photoprobes to take advantage of the excellent thermodynamic stability of the cis-4FAB configuration (thermal half-life > 12 days at 37 °C in physiological buffer) and cis-trans photostationary states

  我们已经开发了用于烟碱型乙酰胆碱受体的光致变色探针，该探针利用了四氟偶氮苯（4FAB）支架的独特化学性质。紫外线开关和亚稳态顺式构型的快速热松弛是与基于标准AB的开关相关的主要缺点。我们设计了光电探针，以利用cis-4FAB构型的出色热力学稳定性（在生理缓冲液中，在37°C下的热半衰期> 12天）和超过84％的顺-反光平稳状态。此外，反式和顺式-4FAB的n-π*吸收带分隔良好，可以在两个光学通道中利用可见光轻松进行光开关。收敛的11步合成方法允许通过烷基间隔基将三甲基铵（TA）头安装到4FAB支架上，提供免费的可扩散4FABTA探针。已知TA会刺激烟碱受体，因此对4FABTA进行了小鼠大脑切片测试，并通过紫光和绿光循环实现了可逆的受体激活。由于非常长的亚稳态顺式构型，体内4FAB的使用可能对长期的生物学研究具有广阔的前景。具有马来酰亚胺官能团的该4FAB探针的进一步化学官能化可实现与谷胱