3-((2S,5R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-p-toluenesulfonylpyrrolidin-5-yl)-propan-1-ol | 716336-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2S,5R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-p-toluenesulfonylpyrrolidin-5-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 716336-79-7
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₄SSi
• 分子量: 551.822
• InChiKey: GPGAOGPEYDGVDJ-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,5R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-p-toluenesulfonylpyrrolidin-5-yl)-propan-1-ol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (2S,5S)-5-(but-3-enyl)-2-ethynyl-1-p-toluenesulfonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成（+）-毒素-a的烯炔复分解的进一步研究：通过9-氮杂双环[4.2.1]壬烯衍生物的骨架重排，手性意外发生反转

  摘要：

  的正式全合成（+） - anatoxin-一个利用烯炔复分解作为关键步骤中完成。这是非常有趣的是（+） - anatoxin-一个由（合成小号） -焦谷氨酸通过手性的不寻常的反转，这是在9-氮杂双环骨架重排[4.2.1]壬烯换算的衍生物合理化二烯的氧化汞化阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.088
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(3-(benzyloxy)propyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 3-((2S,5R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-p-toluenesulfonylpyrrolidin-5-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成（+）-毒素-a的烯炔复分解的进一步研究：通过9-氮杂双环[4.2.1]壬烯衍生物的骨架重排，手性意外发生反转

  摘要：

  的正式全合成（+） - anatoxin-一个利用烯炔复分解作为关键步骤中完成。这是非常有趣的是（+） - anatoxin-一个由（合成小号） -焦谷氨酸通过手性的不寻常的反转，这是在9-氮杂双环骨架重排[4.2.1]壬烯换算的衍生物合理化二烯的氧化汞化阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.088

文献信息

• Synthesis of (+)-anatoxin-a using enyne metathesis
  作者：Miwako Mori、Tomohiro Tomita、Yoichi Kita、Tsuyoshi Kitamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.171

  日期：2004.5

  Synthesis of N-tosylanatoxin-a was achieved by metathesis of enyne in cis-substituents on a pyrrolidine derivative. Metathesis reactions of enyne having terminal alkyne using various ruthenium-carbene complexes did not give a good results. However, when the terminal alkyne was protected with a TMS group, the reaction proceeded smoothly using a second-generation ruthenium-carbene complex to give the desired cyclized compound in high yield. Oxymercuration followed by Dess-Martin oxidation afforded N-tosylanatoxin-a. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Further studies on enantioselective synthesis of (+)-anatoxin-a using enyne metathesis: unexpected inversion of chirality via a skeletal rearrangement of 9-azabicyclo[4.2.1]nonene derivative
  作者：Tomohiro Tomita、Yoichi Kita、Tsuyoshi Kitamura、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.088

  日期：2006.11

  is very interesting that (+)-anatoxin-a was synthesized from (S)-pyroglutamic acid via an unusual inversion of chirality, which is rationalized in terms of a skeletal rearrangement of 9-azabicyclo[4.2.1]nonene derivative at the stage of oxymercuration of the diene.

  的正式全合成（+） - anatoxin-一个利用烯炔复分解作为关键步骤中完成。这是非常有趣的是（+） - anatoxin-一个由（合成小号） -焦谷氨酸通过手性的不寻常的反转，这是在9-氮杂双环骨架重排[4.2.1]壬烯换算的衍生物合理化二烯的氧化汞化阶段。