(-)-N-tosylanatoxin-a | 143264-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-tosylanatoxin-a
• 英文别名: 1-[(1R,6R)-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-en-2-yl]ethanone
• CAS: 143264-77-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: QYVUQDVRPIAWKH-RHSMWYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-tosylanatoxin-a 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到(+/-)-2-乙酰基-9-氮杂双环[4.2.1]-2-富马酸壬酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-Anatoxin-a的短而对映选择性合成

  摘要：

  描述了从L-焦谷氨酸衍生物2的神经毒性生物碱（+）-Anatoxin-a（1）的短而对映选择性的全合成。关键步骤涉及衍生自相应的α-甲氧基磺酰胺的N-甲苯磺酰基亚胺离子的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80026-g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(but-3-enyl)-2-ethynyl-1-p-toluenesulfonylpyrrolidine 在 (2-iPrO-3-PhC₆H₃CH=)(1,3-di-Mes-imidazolidin-2-ylidene)RuCl₂ 乙烯 、 mercury(II) diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (-)-N-tosylanatoxin-a
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成（+）-毒素-a的烯炔复分解的进一步研究：通过9-氮杂双环[4.2.1]壬烯衍生物的骨架重排，手性意外发生反转

  摘要：

  的正式全合成（+） - anatoxin-一个利用烯炔复分解作为关键步骤中完成。这是非常有趣的是（+） - anatoxin-一个由（合成小号） -焦谷氨酸通过手性的不寻常的反转，这是在9-氮杂双环骨架重排[4.2.1]壬烯换算的衍生物合理化二烯的氧化汞化阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.088

文献信息

• Concise Synthesis of (+)‐[¹³C₄]‐Anatoxin‐a by Dynamic Kinetic Resolution of a Cyclic Iminium Ion
  作者：Jacob J. Lacharity、Artur K. Mailyan、Karen Y. Chen、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.202004464

  日期：2020.7.6

  An asymmetric total synthesis of [13C4]‐anatoxin‐a ([13C4]‐1 ) has been developed from commercially available ethyl [13C4]‐acetoacetate ([13C4]‐15 ). The unique requirements associated with isotope incorporation inspired a new, robust, and highly scalable route, providing access to 0.110 g of this internal standard for use in the detection and precise quantification of anatoxin‐a in freshwater. A highlight

  [ 13 C 4 ]-anatoxin-a ([ 13 C 4 ]- 1 )的不对称全合成是由市售的[ 13 C 4 ]-乙酰乙酸乙酯([ 13 C 4 ]- 15 )开发而成。与同位素掺入相关的独特要求激发了一种新的、稳健的、高度可扩展的路线，提供了 0.110 g 的内标，用于淡水中阿毒素-a 的检测和精确定量。该合成的一个亮点是利用环状亚胺离子外消旋作用在对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 环化中实现动态动力学拆分的方法。
• Further studies on enantioselective synthesis of (+)-anatoxin-a using enyne metathesis: unexpected inversion of chirality via a skeletal rearrangement of 9-azabicyclo[4.2.1]nonene derivative
  作者：Tomohiro Tomita、Yoichi Kita、Tsuyoshi Kitamura、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.088

  日期：2006.11

  is very interesting that (+)-anatoxin-a was synthesized from (S)-pyroglutamic acid via an unusual inversion of chirality, which is rationalized in terms of a skeletal rearrangement of 9-azabicyclo[4.2.1]nonene derivative at the stage of oxymercuration of the diene.

  的正式全合成（+） - anatoxin-一个利用烯炔复分解作为关键步骤中完成。这是非常有趣的是（+） - anatoxin-一个由（合成小号） -焦谷氨酸通过手性的不寻常的反转，这是在9-氮杂双环骨架重排[4.2.1]壬烯换算的衍生物合理化二烯的氧化汞化阶段。
• A short and enantioselective synthesis of (+)-Anatoxin-a
  作者：Peter Somfai、Jens Åhman

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80026-g

  日期：1992.6

  A short and enantioselective total synthesis of the neurotoxic alkaloid (+)-Anatoxin-a (1) from the L-pyroglutamic acid derivative 2 is described. The key step involves an intramolecular cyclisation of an N-tosyl iminium ion derived from the corresponding α-methoxy sulfonamide.

  描述了从L-焦谷氨酸衍生物2的神经毒性生物碱（+）-Anatoxin-a（1）的短而对映选择性的全合成。关键步骤涉及衍生自相应的α-甲氧基磺酰胺的N-甲苯磺酰基亚胺离子的分子内环化。