(2S,5S)-5-(but-3-enyl)-2-(2-(trimethylsilyl)-ethynyl)-1-p-toluenesulfonylpyrrolidine | 716336-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-(but-3-enyl)-2-(2-(trimethylsilyl)-ethynyl)-1-p-toluenesulfonylpyrrolidine
• 英文别名: 2-[(2S,5S)-5-but-3-enyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 716336-82-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂SSi
• 分子量: 375.607
• InChiKey: FZLJYPSIXDNHBY-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(but-3-enyl)-2-(2-(trimethylsilyl)-ethynyl)-1-p-toluenesulfonylpyrrolidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(1S,6S)-2-ethenyl-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成（+）-毒素-a的烯炔复分解的进一步研究：通过9-氮杂双环[4.2.1]壬烯衍生物的骨架重排，手性意外发生反转

  摘要：

  的正式全合成（+） - anatoxin-一个利用烯炔复分解作为关键步骤中完成。这是非常有趣的是（+） - anatoxin-一个由（合成小号） -焦谷氨酸通过手性的不寻常的反转，这是在9-氮杂双环骨架重排[4.2.1]壬烯换算的衍生物合理化二烯的氧化汞化阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.088
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,5S)-5-But-3-enyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2S,5S)-5-(but-3-enyl)-2-(2-(trimethylsilyl)-ethynyl)-1-p-toluenesulfonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成（+）-毒素-a的烯炔复分解的进一步研究：通过9-氮杂双环[4.2.1]壬烯衍生物的骨架重排，手性意外发生反转

  摘要：

  的正式全合成（+） - anatoxin-一个利用烯炔复分解作为关键步骤中完成。这是非常有趣的是（+） - anatoxin-一个由（合成小号） -焦谷氨酸通过手性的不寻常的反转，这是在9-氮杂双环骨架重排[4.2.1]壬烯换算的衍生物合理化二烯的氧化汞化阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.088

文献信息

• Synthesis of (+)-anatoxin-a using enyne metathesis
  作者：Miwako Mori、Tomohiro Tomita、Yoichi Kita、Tsuyoshi Kitamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.171

  日期：2004.5

  Synthesis of N-tosylanatoxin-a was achieved by metathesis of enyne in cis-substituents on a pyrrolidine derivative. Metathesis reactions of enyne having terminal alkyne using various ruthenium-carbene complexes did not give a good results. However, when the terminal alkyne was protected with a TMS group, the reaction proceeded smoothly using a second-generation ruthenium-carbene complex to give the desired cyclized compound in high yield. Oxymercuration followed by Dess-Martin oxidation afforded N-tosylanatoxin-a. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.