(S,Z)-3-(hexadec-1-en-1-yloxy)propane-1,2-diol | 34677-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S,Z)-3-(hexadec-1-en-1-yloxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-3-hexadec-1-en-c-yloxy-propane-1,2-diol；L-Glycerin-1-(cis-hexadecen-(1)-yl-aether)；cis-1-O-(Hexadec-1-enyl)-sn-glycerin；cis-1-O-(Hexadec-1-enyl)-sn-glycerol；(2S)-3-[(Z)-hexadec-1-enoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 34677-26-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: CBTIUALKZHXQNM-BDEQVGPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-3-(hexadec-1-en-1-yloxy)propane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((Z)-hexadec-1-en-1-yl)oxy)propan-2-yl oleate
  参考文献：
  名称：

  纤溶酶乙醇胺的合成。

  摘要：

  纤溶酶乙醇胺 (PlsEtn-[16:0/18:1 n-9]) 被称为细胞膜中常见的抗氧化磷脂，已通过 8 个步骤从具有旋光活性的已知二醇中实现。合成 PlsEtn-[16:0/18:1 n-9] 的关键转化是 (1) 通过用烷基碘对锂硫烷氧基烯丙基中间体进行烷基化，形成区域选择性和 Z 选择性乙烯基醚，以及 (2 ) 在乙烯基醚官能团的存在下构建乙醇胺膦酸酯部分的一锅亚磷酸酯化-氧化序列。合成PlsEtn-[16:0/18:1 n-9]的哌啶盐通过反相高效液相色谱纯化进行脱盐。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbab037
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(allyloxy)propane-2,3-diol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S,Z)-3-(hexadec-1-en-1-yloxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  纤溶酶乙醇胺的合成。

  摘要：

  纤溶酶乙醇胺 (PlsEtn-[16:0/18:1 n-9]) 被称为细胞膜中常见的抗氧化磷脂，已通过 8 个步骤从具有旋光活性的已知二醇中实现。合成 PlsEtn-[16:0/18:1 n-9] 的关键转化是 (1) 通过用烷基碘对锂硫烷氧基烯丙基中间体进行烷基化，形成区域选择性和 Z 选择性乙烯基醚，以及 (2 ) 在乙烯基醚官能团的存在下构建乙醇胺膦酸酯部分的一锅亚磷酸酯化-氧化序列。合成PlsEtn-[16:0/18:1 n-9]的哌啶盐通过反相高效液相色谱纯化进行脱盐。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbab037

文献信息

• Vtorov,I.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, # 4, p. 729 - 732
  作者：Vtorov,I.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Titov,V.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1180 - 1183
  作者：Titov,V.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of plasmalogen with natural configuration
  作者：I.B. Vtorov、G.A. Serebrennikova、R.P. Evstigneeva

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97541-0

  日期：1971.1
• PREDICTION OF A SMALL-FOR-GESTATIONAL AGE (SGA) INFANT
  申请人：Kenny Louise

  公开号：US20130295679A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  A method of predicting a SGA infant in a patient at a pre-symptomatic gestational stage is described. The method comprises a step of assaying a biological sample from the patient for an abundance of a plurality of metabolite biomarkers selected from the 19 metabolite biomarkers of Table IV, correlating the abundance of the plurality of metabolite biomarkers with a metabolite fingerprint of SGA shown in Table IV, and predicting SGA based on the level of correlation between the abundance of the plurality of metabolite biomarkers and the metabolite fingerprint of Table IV.
• Synthesis of a plasmenylethanolamine
  作者：Satoshi Maeda、Tomoyo Mohri、Tsubasa Inoue、Yoshio Asano、Yurika Otoki、Masaru Enomoto、Kiyotaka Nakagawa、Shigefumi Kuwahara、Yusuke Ogura

  DOI：10.1093/bbb/zbab037

  日期：2021.5.25

  A concise synthesis of a plasmenylethanolamine (PlsEtn-[16:0/18:1 n-9]), known as antioxidative phospholipids commonly found in cell membranes, has been achieved from an optically active known diol through 8 steps. The key transformations for the synthesis of PlsEtn-[16:0/18:1 n-9] are (1) regio- and Z-selective vinyl ether formation via the alkylation of a lithioalkoxy allyl intermediate with an alkyl

  纤溶酶乙醇胺 (PlsEtn-[16:0/18:1 n-9]) 被称为细胞膜中常见的抗氧化磷脂，已通过 8 个步骤从具有旋光活性的已知二醇中实现。合成 PlsEtn-[16:0/18:1 n-9] 的关键转化是 (1) 通过用烷基碘对锂硫烷氧基烯丙基中间体进行烷基化，形成区域选择性和 Z 选择性乙烯基醚，以及 (2 ) 在乙烯基醚官能团的存在下构建乙醇胺膦酸酯部分的一锅亚磷酸酯化-氧化序列。合成PlsEtn-[16:0/18:1 n-9]的哌啶盐通过反相高效液相色谱纯化进行脱盐。