methyl (2S,3R)-2-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate | 1373550-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-amino-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate；(2S,3R)-methyl 2-amino-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate；methyl (2S,3R)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1373550-33-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: HRHSFGCHNPFBGQ-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl [(2S,3R)-2,3-diamino-3-phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-保护氨基乙醛的有机催化不对称曼尼希反应立体控制合成邻二胺：(-)-Agelastatin A的正式合成

  摘要：

  1,2-二胺（邻二胺）基序存在于许多具有有趣生物活性的天然产物和许多手性分子催化剂中。对映体富集的邻二胺的高效立体控制合成仍然是现代化学方法的挑战。我们在这里报告了由脯氨酸和轴向手性氨基磺酰胺 (S)-3 催化的 N 保护氨基乙醛与 N-Boc 保护亚胺的顺式和反选择性不对称直接曼尼希反应。这种有机催化过程代表了曼尼希反应的第一个例子，使用 Z 或 Boc 保护的氨基乙醛作为 α-氮官能化醛亲核试剂在烯胺催化中的新入口。获得的旋光邻位二胺是有用的手性合成子，例如 (-)-agelastatin A 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja301120z
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzylidenecarbamate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 methyl (2S,3R)-2-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由N-取代的亚胺和Schöllkopf的双内酯醚不对称合成2,3-二氨基-3-苯基丙酸甲酯的合成和反甲基

  摘要：

  不同的反应Ñ取代benzaldimines和（2 - [R ）- Schöllkopf的bislactim醚进行了研究：该azaenolate除了亚胺，然后将所得加合物的水解都给顺式- （2-小号，3 - [R ）和反- （2-小号，3S）-2，3-二氨基-3-苯基丙酸甲酯衍生物具有良好的收率。在1的基础上分配了新形成的α，β-二氨基酸立体中心的构型1 H NMR分析并与已知产物比较。考虑到存在于亚胺氮上的取代基对过渡态稳定性的影响，解释了非对映异构体比率。该方法代表了立体选择性合成α，β-二氨基酸的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.040

文献信息

• LYSOBACTIN AMIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090203582A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to lysobactin amides and methods for their preparation, as well as their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  这项发明涉及赖氨酸胞素酰胺及其制备方法，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• Cyclopropenimine-Catalyzed Enantioselective Mannich Reactions of <i>tert</i>-Butyl Glycinates with <i>N</i>-Boc-Imines
  作者：Jeffrey S. Bandar、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja407277a

  日期：2013.8.14

  shown to catalyze Mannich reactions between glycine imines and N-Boc-aldimines with high levels of enantio- and diastereocontrol. The reactivity of 1 is shown to be substantially greater than that of a widely used thiourea cinchona alkaloid-derived catalyst. A variety of aryl and aliphatic N-Boc-aldimines are effective substrates for this transformation. A preparative-scale reaction to deliver >90 mmol

  Cyclopropenimine 1 显示出催化甘氨酸亚胺和 N-Boc-醛亚胺之间的曼尼希反应，具有高水平的对映和非对映控制。显示 1 的反应性大大高于广泛使用的硫脲金鸡纳生物碱衍生催化剂的反应性。各种芳基和脂肪族 N-Boc-醛亚胺是这种转化的有效底物。显示了使用 1 mol% 催化剂产生 >90 mmol 产物的制备级反应。这种转化的产物可以转化为几种有用的衍生物。
• Cyclic nonapeptide amides
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20080070884A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention relates to cyclic nonapeptide amides and to methods for their preparation and to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infectious diseases.

  该发明涉及环状非肽九肽酰胺及其制备方法，以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的方法。
• LYSOBACTINAMIDE
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP2007794B1

  公开（公告）日：2011-09-14
• US7718611B2
  申请人：——

  公开号：US7718611B2

  公开（公告）日：2010-05-18