tert-butyl N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)carbamate | 253426-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)carbamate
• CAS: 253426-82-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: NREGWKSOLHFPPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)carbamate 在 盐酸 、 tributylammonium triflate salt 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-benzyl-1-butyl-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  可切换的[3 + 2]和[4 + 2]伯丙烯基丙胺与异腈杂环化成咪唑和1,6-二氢嘧啶：催化剂负载可实现反应发散

  摘要：

  异腈1由于具有类似卡宾的反应性，因此通常在多种有机转化中用作单碳合成子。我们在本文中报道，异氰基还可以充当极化的三键，作为双原子合成子，与伯炔丙基胺进行杂环化15。此外，我们偶然发现，可以通过简单地改变催化剂负载量来调节反应路径。在0.1当量的Yb（OTf）3或TfOH的存在下，在1至15之间的反应通过正式的[3 + 2]环加成反应仅得到咪唑16。在较高的催化剂负载量下（Yb（OTf）3（0.4当量）或TfOH（0.5当量）），否则在相同的条件下，相同的反应通过正式的[4 + 2]环加成反应提供了1,6-二氢嘧啶17，收率良好。机理研究表明，两种环化反应都通过intermediate中间体，这是由于异氰基插入伯胺的NH键而引起的。随后依赖于催化剂负载的5- exo - dig或6- endo- dig环化反应分别有选择地提供了两个杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201601560
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 tert-butyl N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  硼3酯通过BF 3催化的炔基化和烯丙基化反应一锅法合成较少可及的N - Boc炔丙基胺

  摘要：

  通过炔基取代的N -Boc-亚胺的炔基化或烯丙基化描述了α-炔基或α-烯丙基取代的N -Boc-炔丙基胺的有效合成。我们的策略依赖于BF 3介导的炔基亚胺的原位生成，然后进行炔基化或与相应的硼酸酯的烯丙基化。与以前的方法相比，在温和和酸性条件下以中等到良好的收率获得了一系列难于获得的N -Boc-炔丙基胺，并且具有更高的原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00931

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Boc-Propargylic and Allylic Amines by Reaction of Organomagnesium Reagents with <i>N</i>-Boc-Aminals and Their Oxidation to <i>N</i>-Boc-Ketimines
  作者：Taichi Kano、Ryohei Kobayashi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03446

  日期：2016.1.15

  N-Boc-protected propargylic and allylic amines were synthesized by the reaction between N-Boc-aminals and organomagnesium reagents through the in situ generated N-Boc-imine intermediates. The obtained N-Boc-propargylic amines could be readily converted into unprecedented N-Boc-ketimines by oxidation with manganese dioxide.

  通过原位生成的N -Boc-亚胺中间体，通过N -Boc-缩醛胺与有机镁试剂之间的反应，合成了以前无法获得的N -Boc-保护的炔丙基和烯丙基胺。通过用二氧化锰氧化，可以容易地将获得的N -Boc-炔丙基胺转化为空前的N -Boc-酮亚胺。
• A Practical Gold-Catalyzed Route to 4-Substituted Oxazolidin-2-ones fromN-Boc Propargylamines
  作者：Eun-Sun Lee、Hyun-Suk Yeom、Ji-Hyun Hwang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/ejoc.200700210

  日期：2007.7

  AuI-catalyzed cyclization of N-Boc propargylamines into 4-alkylidene oxazolidin-2-ones is described. This modularapproach provides access to a variety of nonproteogenic 4-substituted oxazolidinones that are important in asymmetric synthesis and biological applications. The current flexible route is characterized by low catalyst loading, mild conditions, and operational simplicity.(© Wiley-VCH Verlag

  描述了 AuI 催化的 N-Boc 炔丙胺环化成 4-亚烷基 oxazolidin-2-ones。这种模块化方法提供了对在不对称合成和生物应用中很重要的各种非蛋白原性 4-取代恶唑烷酮的访问。当前的灵活路线的特点是催化剂负载量低、条件温和且操作简单。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Efficient Synthesis of N-Carbamoylpropargylamines from α-Amido Sulfones Using Dimethylalkynylaluminum Reagents
  作者：Sang-Hyeup Lee、Ji-Hoon Lee

  DOI：10.1055/s-0041-1737763

  日期：2022.5

  reagents derived from terminal alkynes and trimethylaluminum underwent addition to various N-activated α-amido sulfones to produce the corresponding alkynylamines in moderate to excellent yields. The optimized protocol avoids the preparation and isolation of relatively unstable N-activated imines that are generated in situ from their corresponding, stable, N-activated α-amido sulfones. This methodology

  衍生自末端炔烃和三甲基铝的二甲基炔基铝试剂经过加成到各种N活化的 α-酰胺基砜中，以中等至优异的产率产生相应的炔基胺。优化后的协议避免了相对不稳定的N活化亚胺的制备和分离，这些亚胺是从其相应的、稳定的N活化 α-酰胺砜原位产生的。该方法提供了获得广泛的含有N-氨基甲酰基、-酰基和-磺酰基部分的炔基胺的途径。
• Intramolecular Cyclization of N-Propargylic Amides without Transition-Metal Catalysis for Synthesis of Fluoroalkylated Oxazoles: Using Carboxylic Acid Anhydrides as the Fluoroalkyl Source
  作者：Hideki Amii、Tsuyuka Sugiishi、Ryohei Motegi

  DOI：10.1055/a-2029-0345

  日期：——

  Synthesis of 2-fluoroalkylated oxazoles was developed by transition-metal-free intramolecular cyclization of N-propargylic amides, which are prepared from propargylic amines by employing a small excess of commercially available fluorocarboxylic acid anhydrides as fluoroalkyl­ sources, under basic conditions. Oxazoles bearing a trifluoro­methyl, pentafluoroethyl, or heptafluoropropyl group at the C2 position and functional groups on the C4 and/or C5 positions are obtained in moderate to high yields by controlling the reaction conditions.

  摘要 在碱性条件下，通过使用少量过量的市售氟羧酸酐作为氟烷基源，从丙炔胺制备 N-丙炔酰胺，通过无过渡金属分子内环化合成 2-氟烷基噁唑。通过控制反应条件，可以获得 C2 位上带有三氟甲基、五氟乙基或七氟丙基以及 C4 和/或 C5 位上带有官能团的噁唑，产率从中等到较高不等。
• Molybdenum(V) chloride-catalyzed amidation of secondary benzyl alcohols with sulfonamides and carbamates
  作者：Ch. Raji Reddy、P. Phani Madhavi、A. Syamprasad Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.204

  日期：2007.10

  A general and selective method for the direct amidation of secondary benzyl alcohols with both sulfonamides and carbamates is described. This method has been applied to a variety of substrates and the reaction proceeded smoothly at room temperature in the presence of 5 mol % molybdenum(V) chloride to give the desired products in good yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.