(1R,3S,5E,7E,11S,12S,13R,15S,16R,17S,19S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2R,3S,4S)-6-[(3R,4R,5R)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-4-methyl-3-triethylsilyloxyhexan-2-yl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxabicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one | 618116-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,3S,5E,7E,11S,12S,13R,15S,16R,17S,19S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2R,3S,4S)-6-[(3R,4R,5R)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-4-methyl-3-triethylsilyloxyhexan-2-yl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxabicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one
• CAS: 618116-88-4
• 化学式: C₅₄H₁₀₀O₁₁Si₂
• 分子量: 981.552
• InChiKey: MKYPNTXNFUGZTK-LPRQBVLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  856.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.84
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5E,7E,11S,12S,13R,15S,16R,17S,19S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2R,3S,4S)-6-[(3R,4R,5R)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-4-methyl-3-triethylsilyloxyhexan-2-yl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxabicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到10-[17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethoxy-4,8,14-trimethyl-11-oxo-10,23-dioxa-bicyclo[17.3.1]tricosa-12,14,20-trien-9-yl]-3-methoxy-2,4,8-trimethyl-5-oxo-9-triethylsilanyloxy-undecanal
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。2. C（1）-C（18）片段与C（19）-C（31）片段的偶联反应，关键的大内酯化和关键的末端酰胺化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0352299
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 142.83h， 生成 (1R,3S,5E,7E,11S,12S,13R,15S,16R,17S,19S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2R,3S,4S)-6-[(3R,4R,5R)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-4-methyl-3-triethylsilyloxyhexan-2-yl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxabicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。2. C（1）-C（18）片段与C（19）-C（31）片段的偶联反应，关键的大内酯化和关键的末端酰胺化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0352299

文献信息

• Total Synthesis of Scytophycin C. 2. Coupling Reaction of the C(1)−C(18) Segment and the C(19)−C(31) Segment, a Key Macrolactonization, and the Crucial Terminal Amidation Reaction
  作者：Ryoichi Nakamura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol0352299

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Stereoselective syntheses of the C(1)-C(18) segment (segment A) and the C(19)-C(31) segment (segment B) are described in the preceding paper. This paper reports the key coupling reaction of both segments, 22-membered lactonization, and the crucial terminal amidation reaction culminating in the total synthesis of scytophycin C.

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。