2-溴-5-甲基环己烯-1-甲醛 | 183122-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴-5-甲基环己烯-1-甲醛
• 英文名称: 2-bromo-5-methylcyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-5-methylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde；2-bromo-5-methylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 183122-88-5
• 化学式: C₈H₁₁BrO
• 分子量: 203.079
• InChiKey: FCASAXWMSQYTCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲基环己烯-1-甲醛 在 sodium chlorite 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 120.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4,5,6,7-四氢-5-甲基-1,3-异苯并呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 β-溴-α,β-不饱和羧酸羰基化环化生成马来酸酐

  摘要：

  β-溴-α,β-不饱和羧酸在一氧化碳压力下，在催化量的钯催化剂和碱存在下，在乙酸中羰基化环化，以高产率得到相应的马来酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339309
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-溴-5-甲基环己烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  P4S10 and Na2S-mediated novel annulation routes to c-fused thiophenes

  摘要：

  开发了两种高效的异杂环缩合方法，用于合成稳定的取代c-融合噻吩衍生物，产率在中等到高之间。3-(2-甲酰基苯基)丙烯酸酯在五硫化磷存在下于苯中回流时生成苯并[c]噻吩，而3-(2-甲酰基环烯基)α,β-不饱和酯在与硫化钠在四氢呋喃中回流反应时形成c-融合噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra01639d

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel cholesteryl ester transfer protein inhibitors bearing a cycloalkene scaffold
  作者：Chunchi Liu、Changqun Luo、Lijuan Hao、Qiong Wu、Honglei Xie、Shizhen Zhao、Chenzhou Hao、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.065

  日期：2016.11

  Cholesteryl ester transfer protein (CETP) is a potential target for cardiovascular disease therapy as inhibition of CETP leads to increased HDL-C in humans. Based on the structure of Merck's biphenyl CETP inhibitor, we designed novel N,N-substituted-cycloalkenyl-methylamine scaffold derivatives by utilizing core replacement and conformational restriction strategies. Consequently, twenty-eight compounds

  胆固醇酯转移蛋白（CETP）是心血管疾病治疗的潜在目标，因为抑制CETP会导致人类HDL-C升高。基于Merck的联苯CETP抑制剂的结构，我们利用核心置换和构象限制策略设计了新型的N，N-取代的环烯基-甲胺骨架衍生物。因此，合成了28种化合物并评估了其对CETP的抑制活性。他们的初步结构-活性关系（SARs）研究表明，极性取代基在A部分中具有耐受性，而环己烯5-位的疏水烷基对效能至关重要。其中，化合物17a带有N-（5-吡唑基-嘧啶-2-基）-环烯基-甲胺支架在体外表现出出色的CETP抑制活性（IC 50  = 0.07μM）。此外，它在SD大鼠中显示出可接受的药代动力学特征，在高脂喂养的仓鼠中有效地增加了HDL-C。
• Copper-catalyzed addition of water affording highly substituted furan and unusual formation of naphthofuran ring from 3-(1-alkenyl)-2-alkene-1-al
  作者：Rathin Jana、Sunanda Paul、Anup Biswas、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.125

  日期：2010.1

  We have developed a novel one-pot reaction to generate highly substituted furan through the addition of water followed by oxidation and unusual cyclization to naphthofuran ring under the same reaction condition.

  我们已经开发出一种新颖的一锅法反应，通过在相同的反应条件下加水，然后氧化并在环烷呋喃环中进行异常环化来生成高度取代的呋喃。
• CuI/amino acid-catalyzed coupling and cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated amides with terminal alkynes leading to (3<i>Z</i>)-3-alkylidenepyrrol-1-ones
  作者：Jong Ik Son、Chan Sik Cho、Heung-Jin Choi

  DOI：10.1002/aoc.2990

  日期：2013.7

  β‐Bromo‐α,β‐unsaturated amides are coupled and cyclized with terminal alkynes in DMF at 110 °C in the presence of a catalytic amount of CuI and amino acid along with a base to give the corresponding (3Z)‐3‐alkylidenepyrrol‐1‐ones in moderate to good yields. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的CuI和氨基酸以及碱的存在下，在110°C的条件下，将β-溴-α，β-不饱和酰胺与末端炔在DMF中偶联并环化，得到相应的（3 Z）-3-亚烷基吡咯烷-1-酮，产率中等至良好。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of alkyl 2,5-dihydro-5-oxofuran-2-carboxylates via palladium-catalyzed carbonylative cyclization of β-bromovinyl aldehydes in alcohols
  作者：Chan Sik Cho、Jun Uk Kim、Heung-Jin Choi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.014

  日期：2008.11

  β-Bromovinyl aldehydes reacts with carbon monoxide and alcohols at 125 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with a base to give the corresponding carbonylative cyclized alkyl 2,5-dihydro-5-oxofuran-2-carboxylates in good yields. A reaction pathway involving intramolecular addition of acylpalladium to formyl group is proposed as a key step of this catalytic process.

  在催化量的钯催化剂和碱的存在下，β-溴乙烯基醛在125°C下与一氧化碳和醇反应，生成相应的羰基环化烷基2,5-二氢-5-氧呋喃-2-羧酸酯良品率高。提出了将酰基铝分子内加成到甲酰基的反应途径，作为该催化过程的关键步骤。
• A generalised route for the synthesis of β-furyl-α,β-unsaturated aldehydes through Suzuki reactions
  作者：Khokan Samanta、Gandhi Kumar Kar、Achintya Kumar Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.010

  日期：2008.2

  A general method for the synthesis of β-(2-furyl)-α,β-unsaturated aldehydes is described using the Suzuki coupling reaction of furan-2-boronic acids and β-bromo-α,β-unsaturated aldehyde derivatives.

  使用呋喃-2-硼酸和β-溴-α，β-不饱和醛衍生物的Suzuki偶联反应描述了合成β-（2-呋喃基）-α，β-不饱和醛的一般方法。