5R-methyl-cyclohexenecarboxaldehyde | 82297-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 5R-methyl-cyclohexenecarboxaldehyde
• 英文别名: 5-Methylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde；5-methylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 82297-57-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZOPZRKJZKZVIGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5R-methyl-cyclohexenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯胺化学—XXV：LiAlH 4和NaBH 4还原烯胺酮。α，β-不饱和醛的合成

  摘要：

  环己酮2-甲基-环己酮和4-甲基-环己酮1通过以下两种途径转化为烯胺4a-4e：（A）：烯胺2的酰化，衍生自1和仲胺（吡咯烷， （B）：将1与草酸二乙酯缩合，得到β-酮酸酯3，然后与仲胺反应。2-（-1-吡咯烷基）-1-环戊烯-1-羧酸乙酯4f和3-（1-吡咯烷基）-2-丁烯酸甲酯4g分别由2-氧代-1-环戊烷甲酸乙酯和3-氧代-丁酸乙酯与吡咯烷缩合制备。通过LAH还原4a，得到的1-环己烯-1-甲醛5a，1-环己烯-1-甲醇6a和1-（1-环己烯-1-甲基）吡咯烷7a的收率取决于其摩尔比LAH / 4a。通过LAH还原4f，得到环戊烯-1-甲醇6b，1-（1-环戊烯-1-甲基）吡咯烷7b和2（1-吡咯烷基）-1-环戊烷甲酸乙酯8b。用LAH还原时，化合物4g生成3-（1-吡咯烷基）丁酸甲酯8c（主要产物）和1-（2-丁烯基）吡咯烷7c（未成年人）。的还原4加入NaBH 4只得到饱和β氨基酯，8以高收率。LAH和NaBH

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80183-x

文献信息

• [EN] ARYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLCARBOXAMIDE COMME BLOQUEURS DE TTX-S
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2011058766A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to aryl carboxamide derivatives of formula (I), wherein Ar1 is phenyl; Ar2 is aryl; n is 1-4; X is -O-, -S-, -SO- or -SO2-, a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of such disorders and diseases as pain in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases as pain in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及式（I）的芳基羧酰胺衍生物，其中Ar1为苯基；Ar2为芳基；n为1-4；X为-O-、-S-、-SO-或-SO2-，其前体药物或其药学上可接受的盐，具有作为TTX-S通道的电压门控钠通道的阻塞活性，并且在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病中如疼痛等方面具有用途。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病如疼痛中的用途。
• Palladium catalysed conversion of vinyl bromo allylic alcohols into vinylic carbonyl compounds and oxidation of secondary alcohols to ketones
  作者：Sangeeta V. Pitre、Padma S. Vankar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00715-6

  日期：1996.9

  A variety of vinyl bromo allylic alcohols are converted into the corresponding vinylic carbonyl compounds and secondary alcohols are oxidised into ketones upon treatment with palladium acetate in the presence of potassium carbonate under the typical Heck reaction conditions.

  在典型的Heck反应条件下，在碳酸钾存在下用乙酸钯处理后，将多种乙烯基溴代烯丙基醇转化为相应的乙烯基羰基化合物，并将仲醇氧化为酮。
• EXO- AND DIASTEREO- SELECTIVE SYNTHESES OF HIMBACINE ANALOGS
  申请人：Wu George

  公开号：US20090281321A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  This application discloses a novel process for the preparation of himbacine analogs useful as thrombin receptor antagonists. The process is based in part on the use of a base-promoted dynamic epimerization of a chiral nitro center. The chemistry taught herein can be exemplified by the following:

  本申请公开了一种用作凝血酶受体拮抗剂的himbacine类似物的新型制备过程。该过程部分基于使用碱促进的手性硝基中心动态外消旋。本文所教授的化学可以通过以下示例说明：
• EXO- AND DIASTEREO- SELECTIVE SYNTHESIS OF HIMBACINE ANALOGS
  申请人：Wu George

  公开号：US20110251392A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  This application discloses a novel process for the preparation of himbacine analogs useful as thrombin receptor antagonists. The process is based in part on the use of a base-promoted dynamic epimerization of a chiral nitro center. The chemistry taught herein can be exemplified by the following:

  本申请公开了一种制备用于抑制凝血酶受体的himbacine类似物的新工艺。该工艺部分基于使用碱促进的手性硝基中心动态对映化反应。本文所教授的化学可以通过以下方式进行示范：
• COMPOSITION FOR REMOVING IRON SULFIDE
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP3486353A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  Provided is a composition for removing iron sulfide, containing, as an active ingredient, an α,β-unsaturated aldehyde represented by the following general formula (1): wherein R1 to R3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, provided that R1 may be connected to R2 or R3, to constitute an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms; and that R1 and R2 are not a hydrogen atom at the same time.

  本发明提供了一种去除硫化铁的组合物，该组合物的活性成分是由下式（1）表示的 α，β-不饱和醛： 其中 R1 至 R3 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 2 至 10 个碳原子的烯基或具有 6 至 12 个碳原子的芳基，但 R1 可与 R2 或 R3 连接，以构成具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基；并且 R1 和 R2 不能同时为氢原子。