(1E,4Z)-1-phenyl-1,4-hexadien-3-one | 91897-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4Z)-1-phenyl-1,4-hexadien-3-one
• 英文别名: (Z,E)-1-phenyl-1,4-hexadien-3-one；(1E,4Z)-1-phenylhexa-1,4-dien-3-one
• CAS: 91897-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: GXRIMDUAAIHQMA-DLRRSWDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 、 (1E,4Z)-1-phenyl-1,4-hexadien-3-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1E,4Z)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]-1-phenylhexa-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  炔基链烯基甲醇的铑催化不对称重排：合成等效于烯酮的不对称共轭炔基化

  摘要：

  在羟基铑/(R)-binap 催化剂存在下，炔基烯基甲醇的炔基的不对称 1,3-重排得到 β-炔基酮以高产率和高对映选择性发生。本方法包括催化循环中关键的 β-炔基消除步骤，在合成上相当于末端炔烃与 β-取代烯酮的不对称共轭加成。

  DOI：

  10.1021/ja076346s
• 作为产物：
  描述：

  (1E,4Z)-1-phenyl-1,4-hexadien-3-one 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 Amberlist^R 15 、 水 、 丙酮 作用下， 反应 32.0h， 生成 (1E,4E)-1-phenyl-1,4-hexadien-3-one 、 (1E,4Z)-1-phenyl-1,4-hexadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kubota, Katsumi; Isaka, Masahiko; Nakamura, Eiichi, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 565 - 574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of the reaction of 1,1-bis(trimethylsilyl)-2-phenylethylene with some acyl chlorides in the presence of AlCl3
  作者：Kazem D. Safa、Soleiman Paymard Samani、Shahin Tofangdarzadeh、Akbar Hassanpour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.02.032

  日期：2008.5

  1,1-Bis(trimethylsilyl)-2-phenylethylene (1), which has been synthesized from the Peterson reaction between (Me3Si)3CLi and benzaldehyde, reacts with various acyl chlorides (RCOCl, R = Me, Et, iso-Pr, n-Bu, iso-Bu, iso-C5H11, PhCH2, PhCH2CH2) in the presence of AlCl3 to give α-silyl-α,β-unsaturated enones 3a–3h with high E stereoselectivity along with trans-α,β-unsaturated ketones 4a–4h. The enones

  由（Me 3 Si）3 CLi与苯甲醛之间的彼得森反应合成的1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-苯基乙烯（1）与各种酰氯（RCOCl，R = Me，Et，iso -Pr，n -Bu，iso -Bu，iso -C 5 H 11，PhCH 2，PhCH 2 CH 2），在AlCl 3存在下得到高E的α-甲硅烷基-α，β-不饱和烯酮3a – 3h立体选择性以及反式-α，β-不饱和酮4a– 4小时。烯酮3可以与过量的AlCl 3部分转化为酮4。1与RCOCl的反应（R = Ph，CH 3 CH = CH）仅得到酮4。产率取决于时间和所使用的AlCl 3的量。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of vinyl iodides with organostannanes: synthesis of unsymmetrical divinyl ketones
  作者：W. F. Goure、Michael E. Wright、P. D. Davis、Sharada S. Labadie、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00333a054

  日期：1984.10
• Carbometalation of cyclopropenes. Stereoselective synthesis of divinyl ketone acetals by 1,5-hydrogen migration of vinylcyclopropanes
  作者：Eiichi Nakamura、Katsumi Kubota、Masahiko Isaka

  DOI：10.1021/jo00048a004

  日期：1992.10

  Stereoselective vinylcupration of a cyclopropenone acetal (1), followed by in situ electrophilic trapping with an alkylating agent, affords a cis-substituted vinylcyclopropane 2, which stereoselectively rearranges to the acetal of a cross-conjugate dienone 3 upon thermolysis at 60-160-degrees-C.
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Rearrangement of Alkynyl Alkenyl Carbinols:  Synthetic Equivalent to Asymmetric Conjugate Alkynylation of Enones
  作者：Takahiro Nishimura、Taisuke Katoh、Keishi Takatsu、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja076346s

  日期：2007.11.1

  Asymmetric 1,3-rearrangement of an alkynyl group of alkynyl alkenyl carbinols giving β-alkynylketones took place in high yields with high enantioselectivity in the presence of a hydroxyrhodium/(R)-binap catalyst. The present method including a key β-alkynyl elimination step in the catalytic cycle is synthetically equivalent to the asymmetric conjugate addition of terminal alkynes to β-substituted enones

  在羟基铑/(R)-binap 催化剂存在下，炔基烯基甲醇的炔基的不对称 1,3-重排得到 β-炔基酮以高产率和高对映选择性发生。本方法包括催化循环中关键的 β-炔基消除步骤，在合成上相当于末端炔烃与 β-取代烯酮的不对称共轭加成。
• Kubota, Katsumi; Isaka, Masahiko; Nakamura, Eiichi, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 565 - 574
  作者：Kubota, Katsumi、Isaka, Masahiko、Nakamura, Eiichi

  DOI：——

  日期：——