1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-hydroxybutan-1-one | 1394051-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-hydroxybutan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)-3-hydroxybutan-1-one；1-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroxybutan-1-one
• CAS: 1394051-53-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: HDAYAPFKLNHAJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(叔丁基)苯基)丁烷-1,3-二酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用LiHMDS和氢化铝锂有效一步一步化学选择性还原烷基酮与β-二酮中的芳基酮

  摘要：

  通过保持芳基完好无损地化学选择性地还原烷基酮，从一锅中由β-二酮合成β-羟基酮。最初，使用LiHMDS将β-二酮烯醇化，然后通过氢化锂铝有效地化学选择性还原烷基酮。该方法从相应的β-二酮高产率地产生β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.057

文献信息

• Copper- and Cobalt-Catalyzed Direct Coupling of sp³ α-Carbon of Alcohols with Alkenes and Hydroperoxides
  作者：Jun-Kee Cheng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja510635k

  日期：2015.1.14

  A zerovalent copper- and cobalt-catalyzed direct coupling of the sp(3) α-carbon of alcohols with alkenes and hydroperoxides was developed in which the hydroperoxides acted as radical initiator and then coupling partner. 1,3-Enynes and vinylarenes underwent alkylation-peroxidation to give β-peroxy alcohols and β-hydroxyketones correspondingly with excellent functional group tolerance. The resulting

  开发了一种零价铜和钴催化的醇的 sp(3) α-碳与烯烃和氢过氧化物的直接偶联，其中氢过氧化物作为自由基引发剂，然后作为偶联伙伴。1,3-烯炔和乙烯基芳烃经过烷基化-过氧化反应得到具有优异官能团耐受性的β-过氧醇和β-羟基酮。所得的 β-过氧醇可以进一步转化为 β-羟基炔酮和炔丙基 1,3-二醇。
• Electrochemical‐induced 1,3‐oxohydroxylation of arylcyclopropanes
  作者：Xuejin Huang、Jianhua Cai、Ye Zheng、Chunlan Song、Jiakun Li

  DOI：10.1002/adsc.202301343

  日期：2024.1.30

  Herein, we present a method for electrochemical-induced 1,3-oxohydroxylation of arylcyclopropanes with H2O as the green oxygen source. This transformation offers a regioselective route to highly functionalized β-hydroxy ketones under oxidant- and metal-free conditions. Notably, this electrochemical approach features simple operation, good regioselectivity, high functional group tolerance, and easy

  在此，我们提出了一种以 H 2 O 作为绿色氧源电化学诱导芳基环丙烷 1,3-氧代羟基化的方法。这种转化为在无氧化剂和无金属条件下制备高度功能化的β-羟基酮提供了一条区域选择性途径。值得注意的是，该电化学方法具有操作简单、区域选择性好、官能团耐受性高、产物易于衍生化等特点。机理研究提供了确凿的证据，证明 1,3-二醇是该反应中的关键中间体，导致观察到的区域选择性。