2,6-dimethoxypyridine N-oxide | 7259-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethoxypyridine N-oxide
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-pyridine-1-oxide；2,6-Dimethoxy-pyridin-1-oxid；2,6-Dimethoxy-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 7259-54-3
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: XOSRQOAHNDSYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxypyridine N-oxide 、 N-碘代糖精 以 氘代氯仿 、 氘代丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  强大的NX⋅⋅⋅ON卤素键：N-卤糖精吡啶吡啶N-氧化物配合物的综合研究。

  摘要：

  强烈的NX⋅⋅⋅-O-N +（X = I，Br）卤素键相互作用研究表明，N-卤代糖精和吡啶N-氧化物（PyNO）的2×27供体×受体配合物。使用DFT计算来研究54个配合物中X···O卤素键（XB）的相互作用能。建立了简化的计算快速静电模型来预测X⋅⋅⋅OXBs。XB相互作用能在-47.5至-120.3 kJ mol-1之间变化; 最强的NI⋅⋅⋅-O-N + XB接近3中心4电子[NIN] +卤素键合系统（约160 kJ mol-1）。在CDCl3和[D6]丙酮中测定的1 H NMR缔合常数（KXB）在2.0×100到> 108 m-1之间变化，并且与在-38.4和-77.5 kJ mol-1之间发现的计算的供体×受体络合焓良好相关。在X射线晶体结构中，

  DOI：

  10.1002/anie.201909759
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2,6-dimethoxypyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof

  摘要：

  氧化染色角蛋白纤维的配方，包括适用于染色的介质和至少一种含有一个或两个氮原子的六元环N-氧化物的角蛋白染料化合物。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下施用这种配方，以足够时间发展所需的着色。

  公开号：

  US20060156481A1

文献信息

• N−X⋅⋅⋅O−N Halogen Bonds in Complexes of <i>N</i>‐Haloimides and Pyridine‐<i>N</i>‐oxides: A Large Data Set Study
  作者：Rakesh Puttreddy、J. Mikko Rautiainen、Shilin Yu、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/anie.202307372

  日期：2023.8.21

  large data set of X⋅⋅⋅O halogen bonds in N-haloimide-pyridine-N-oxide complexes has been compiled from 132 DFT-optimized structures, 75 crystal structures, and 168 1H NMR titrations. This approach has led to unprecedented correlations being found between the DFT halogen bond interaction energies (E) derived from only three key parameters: the sigma-hole of the XB donor halogen, the atomic charge, and

  N-卤代酰亚胺-吡啶-N-氧化物配合物中的 X⋅⋅⋅O 卤素键的大型数据集已由 132 个 DFT 优化结构、75 个晶体结构和 168 个1 H NMR 滴定汇编而成。这种方法导致在仅源自三个关键参数的DFT 卤键相互作用能 ( E ) 之间发现了前所未有的相关性：XB 供体卤素的西格玛空穴、原子电荷和氧原子的局部电离能。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Lim Mu'lll

  公开号：US20060156481A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and at least one N-oxides of six-membered rings with one or two nitrogen atoms keratin dyeing compound. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  氧化染色角蛋白纤维的配方，包括适用于染色的介质和至少一种含有一个或两个氮原子的六元环N-氧化物的角蛋白染料化合物。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下施用这种配方，以足够时间发展所需的着色。
• Strong N−X⋅⋅⋅O−N Halogen Bonds: A Comprehensive Study on N‐Halosaccharin Pyridine <i>N</i> ‐Oxide Complexes
  作者：Rakesh Puttreddy、J. Mikko Rautiainen、Toni Mäkelä、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/anie.201909759

  日期：2019.12.16

  A study of the strong N-X⋅⋅⋅- O-N+ (X=I, Br) halogen bonding interactions reports 2×27 donor×acceptor complexes of N-halosaccharins and pyridine N-oxides (PyNO). DFT calculations were used to investigate the X⋅⋅⋅O halogen bond (XB) interaction energies in 54 complexes. A simplified computationally fast electrostatic model was developed for predicting the X⋅⋅⋅O XBs. The XB interaction energies vary

  强烈的NX⋅⋅⋅-O-N +（X = I，Br）卤素键相互作用研究表明，N-卤代糖精和吡啶N-氧化物（PyNO）的2×27供体×受体配合物。使用DFT计算来研究54个配合物中X···O卤素键（XB）的相互作用能。建立了简化的计算快速静电模型来预测X⋅⋅⋅OXBs。XB相互作用能在-47.5至-120.3 kJ mol-1之间变化; 最强的NI⋅⋅⋅-O-N + XB接近3中心4电子[NIN] +卤素键合系统（约160 kJ mol-1）。在CDCl3和[D6]丙酮中测定的1 H NMR缔合常数（KXB）在2.0×100到> 108 m-1之间变化，并且与在-38.4和-77.5 kJ mol-1之间发现的计算的供体×受体络合焓良好相关。在X射线晶体结构中，