1-benzyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline | 1452830-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 1-Benzyl-4-phenyltriazolo[4,5-c]quinoline；1-benzyl-4-phenyltriazolo[4,5-c]quinoline
• CAS: 1452830-91-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄
• 分子量: 336.396
• InChiKey: INGFYVWMCGHAIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-benzyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过氧化[3 + 2]环加成反应，然后进行还原环化反应，有效地一锅合成1,2,3-三唑融合的二恶英/喹啉

  摘要：

  开发了一种方便，有效的一锅合成1,2,3-三唑稠合的色烯/喹啉。该方法基于氧化叠氮化物-烯烃[3 + 2]环加成，然后进行分子内还原环化。这种方法可以快速，简便地获得1,2,3-三唑稠合的杂环，收率高至优异，而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800908

文献信息

• A strategy to access fused triazoloquinoline and related nucleoside analogues
  作者：Kapil Upadhyaya、Arya Ajay、Rohit Mahar、Renu Pandey、Brijesh Kumar、Sanjeev K. Shukla、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.088

  日期：2013.10

  Fused triazoloquinolines have been prepared starting from (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-aryl-prop-2-en-1-ones and sugar or benzyl azides in a sequential [3+2] cycloaddition reaction, followed by one pot Pd-C assisted reduction, cyclization and aromatization. The triazolyl fused quinolines with N-1-glycosyl substituents as unnatural nucleosides have inherent potential to generate a library of compounds for bioevaluations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazole-Fused Chromenes/Quinolines <i>via</i> Oxidative [3+2] Cycloaddition followed by Reductive Cyclization
  作者：D. Gangaprasad、J. Paul Raj、K. Karthikeyan、R. Rengasamy、J. Elangovan

  DOI：10.1002/adsc.201800908

  日期：2018.12.3

  A convenient and efficient one‐pot synthesis of 1,2,3‐triazole‐fused chromenes/ quinolines is developed. The methodology is based on oxidative azide‐olefin [3+2] cycloaddition followed by intramolecular reductive cyclization. This methodology affords fast and simple access to 1,2,3‐triazole‐fused heterocycles in good to excellent yields without necessitating chromatographic purification.

  开发了一种方便，有效的一锅合成1,2,3-三唑稠合的色烯/喹啉。该方法基于氧化叠氮化物-烯烃[3 + 2]环加成，然后进行分子内还原环化。这种方法可以快速，简便地获得1,2,3-三唑稠合的杂环，收率高至优异，而无需进行色谱纯化。