(E)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 184682-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 184682-24-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: RSBDIPVHTVRTHR-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 异甘草素
  参考文献：
  名称：

  甘草查耳酮的抗肥胖和降脂作用：实验和计算研究。

  摘要：

  从甘草根中分离出的十二种黄酮类化合物（1-12）在体外评估了其胰腺脂肪酶（PL）抑制活性。通过光谱方法阐明了分离的化合物的结构。在所有化合物7、8、10和11中显示出对PL的强抑制作用，IC（50）值分别为7.3μM，35.5μM，14.9μM和37.6μM。对活性最高的化合物7的分子对接研究表明，它与PL活性位点的关键氨基酸残基结合。在计算机上，还对活性化合物计算了硅的吸收，分布，代谢和排泄（ADME）参数，以确定它们的初步药代动力学特性。此外，进行了研究以确定高脂饮食（HFD）喂养的雄性SD大鼠中7和10的抗肥胖和降脂作用。在补充化合物7的大鼠中，体重增加仅23.2±3.6g，而在HFD对照组中为64.2±0.5g，而在用化合物10处理的大鼠中，体重仅增加23.2±3.6g。化合物7将血浆总胆固醇（TC）的水平降至84.6±1.4 mg / dl，血浆总甘油三酸酯（TG）的水平降至128

  DOI：

  10.1016/j.phymed.2011.01.002
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  甘草查耳酮的抗肥胖和降脂作用：实验和计算研究。

  摘要：

  从甘草根中分离出的十二种黄酮类化合物（1-12）在体外评估了其胰腺脂肪酶（PL）抑制活性。通过光谱方法阐明了分离的化合物的结构。在所有化合物7、8、10和11中显示出对PL的强抑制作用，IC（50）值分别为7.3μM，35.5μM，14.9μM和37.6μM。对活性最高的化合物7的分子对接研究表明，它与PL活性位点的关键氨基酸残基结合。在计算机上，还对活性化合物计算了硅的吸收，分布，代谢和排泄（ADME）参数，以确定它们的初步药代动力学特性。此外，进行了研究以确定高脂饮食（HFD）喂养的雄性SD大鼠中7和10的抗肥胖和降脂作用。在补充化合物7的大鼠中，体重增加仅23.2±3.6g，而在HFD对照组中为64.2±0.5g，而在用化合物10处理的大鼠中，体重仅增加23.2±3.6g。化合物7将血浆总胆固醇（TC）的水平降至84.6±1.4 mg / dl，血浆总甘油三酸酯（TG）的水平降至128

  DOI：

  10.1016/j.phymed.2011.01.002

文献信息

• Antiobesity and lipid lowering effects of Glycyrrhiza chalcones: Experimental and computational studies
  作者：Rahul B. Birari、Shikhar Gupta、C. Gopi Mohan、Kamlesh K. Bhutani

  DOI：10.1016/j.phymed.2011.01.002

  日期：2011.6

  inhibition against PL with IC(50) values of 7.3 μM, 35.5 μM, 14.9 μM and 37.6 μM, respectively. Molecular docking studies on the most active compound 7 revealed that it binds with the key amino acid residues of the PL active site. In silico absorption, distribution, metabolism and excretion (ADME) parameters were also computed on the active compounds to determine their preliminary pharmacokinetic properties

  从甘草根中分离出的十二种黄酮类化合物（1-12）在体外评估了其胰腺脂肪酶（PL）抑制活性。通过光谱方法阐明了分离的化合物的结构。在所有化合物7、8、10和11中显示出对PL的强抑制作用，IC（50）值分别为7.3μM，35.5μM，14.9μM和37.6μM。对活性最高的化合物7的分子对接研究表明，它与PL活性位点的关键氨基酸残基结合。在计算机上，还对活性化合物计算了硅的吸收，分布，代谢和排泄（ADME）参数，以确定它们的初步药代动力学特性。此外，进行了研究以确定高脂饮食（HFD）喂养的雄性SD大鼠中7和10的抗肥胖和降脂作用。在补充化合物7的大鼠中，体重增加仅23.2±3.6g，而在HFD对照组中为64.2±0.5g，而在用化合物10处理的大鼠中，体重仅增加23.2±3.6g。化合物7将血浆总胆固醇（TC）的水平降至84.6±1.4 mg / dl，血浆总甘油三酸酯（TG）的水平降至128
• Biogenetic Synthesis of Biflavonoids, Lophirones B and C, from Lophira lanceolata
  作者：Masatake Niwa、Tomoyuki Shimamura、Yuka Arakawa、Kiyomi Hikita

  DOI：10.3987/com-96-7558

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of isoliquiritigenin derivatives as a neuroprotective agent against glutamate mediated neurotoxicity in HT22 cells
  作者：Baskar Selvaraj、Dae Won Kim、Gyuwon Huh、Heesu Lee、Kyungsu Kang、Jae Wook Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127058

  日期：2020.4

  synthesized isoliquiritigenin analogs with electron-donating and electron-withdrawing functional groups. These analogs were evaluated for neuroprotective effect against glutamate-induced neurotoxicity in HT22 cells. Among these analogs, compound BS11 was selected as a potent neuroprotective agent. Cellular Ca2+ concentration, ROS level, MAPKs activation and AIF translocation to the nucleus were increased upon

  谷氨酸诱导的神经毒性的特征在于细胞中Ca2 +的摄取，这是活性氧（ROS）诱导的细胞凋亡信号传导和MAPKs激活的上游。在本研究中，我们合成了具有给电子和吸电子官能团的异喹硫黄素类似物。评价了这些类似物对谷氨酸诱导的HT22细胞神经毒性的神经保护作用。在这些类似物中，选择化合物BS11作为有效的神经保护剂。用5 mM谷氨酸处理后，细胞内Ca2 +浓度，ROS水平，MAPKs活化和AIF易位向核增加。相反，我们发现化合物BS11暴露于谷氨酸后降低了细胞Ca2 +浓度和ROS水平。Western印迹分析表明，用化合物BS11处理降低了MAPK活化。我们进一步确定了化合物BS11和谷氨酸的共同治疗抑制了AIF向核的移位。