2-methoxy-11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline | 138386-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: Ajxhzgpnhrtupg-uhfffaoysa-
• CAS: 138386-92-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: AJXHZGPNHRTUPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4'-methoxybenzophenone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2-methoxy-11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Domino N 2-炔基芳基酮衍生物的挤出-环化反应，用于吲哚喹啉和碳环喹啉的合成

  摘要：

  已经使用炔基酮底物开发了用于合成吲哚喹啉和碳环稠合喹啉的新的合成方法。这些合成转化涉及将N 2-叠氮基络合物的挤出应用作为原位生成碳二亚胺离子和腈离子的关键步骤，然后通过多米诺过程与炔烃分子内进一步环化，以分别提供吲哚喹啉和碳环稠合喹啉。中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01851

文献信息

• Biradicals from Thermolysis of <i>N</i>-[2-(1-Alkynyl)phenyl]-<i>N</i>‘-phenylcarbodiimides and Their Subsequent Transformations to 6<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines
  作者：Chongsheng Shi、Quan Zhang、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo981845k

  日期：1999.2.1

  Thermolysis of the carbodiimide 9a in gamma-terpinene at 138 degrees C produced 2-(phenylamino)quinoline (11a, 49%) and the parent 6H-indolo[2,3-b]quinoline (14a, 16%). Apparently, 11a was produced via the biradical 10a followed by hydrogen-atom abstraction from gamma-terpinene. A two-step biradical pathway through 12a or a one-step intramolecular Diels-Alder reaction could furnish 13a, which then

  碳二亚胺9a在138℃下在γ-萜品烯中的热解产生2-（苯氨基）喹啉（11a，49％）和母体6H-吲哚并[2,3-b]喹啉（14a，16％）。显然，通过双自由基10a生成11a，然后从γ-萜品烯中提取氢原子。通过12a的两步双自由基途径或一个分子内Diels-Alder反应一步可提供13a，然后将其进行互变异构化得到14a。对于在乙炔基末端具有三甲基甲硅烷基取代基的碳二亚胺9b，在138℃下在回流的对二甲苯中热解仅产生6H-吲哚并[2，3-b]喹啉14b（86％）。在回流的乙醇中用6 N NaOH处理14b，然后以92％的收率得到14a。类似地，通过碳二亚胺9c-f的热解获得6H-吲哚并[2,3-b]喹啉14c-f。通过使用4-甲氧基苯基异氰酸酯与亚氨基膦酸酯2d和2f之间的氮杂-维蒂希反应来产生相应的碳二亚胺，然后进行热分解，得到在C上具有甲氧基取代基的6H-吲哚并[2，3-b]喹啉16d和16f。
• Microwave-Assisted Cascade Strategy for the Synthesis of Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines from 2-(Phenylethynyl)anilines and Aryl Isothiocynates
  作者：Wajid Ali、Anjali Dahiya、Ramdhari Pandey、Tipu Alam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02912

  日期：2017.2.17

  The in situ generated o-alkynylthioureas obtain by reacting 2-(phenylethynyl)anilines and aryl isothiocynates undergo efficient cascade cyclization in the presence of Ag2CO3 to form indoloquinolines under microwave heating. The present tandem process allows the generation of a variety of indolo[2,3-b]quinolines derivatives in good to moderate yields with a wide functional group tolerance.

  通过使2-（苯基乙炔基）苯胺与异硫氰酸芳基酯反应获得的原位生成的邻炔基硫脲在微波加热下在Ag 2 CO 3存在下进行有效的级联环化反应形成吲哚喹啉。本发明的串联方法允许以良好的至中等的产率产生具有宽泛的官能团耐受性的多种吲哚并[2，3- b ]喹啉衍生物。
• C=C-conjugated carbodiimides as 2-aza dienes in intramolecular [4+2] cycloadditions. One-pot preparation of quinoline, .alpha.-carboline, and quinindoline derivatives
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarin、Angel Vidal、Pilar Sanchez-Andrada

  DOI：10.1021/jo00029a026

  日期：1992.1

  Iminophosphoranes 2 derived from o-aminostyrenes react with aryl isocyanates to give the corresponding carbodiimides 13 which by thermal treatment at 160-degrees-C undergo 6-pi-electrocyclization to give quinoline derivatives 14. However, the reaction with styryl isocyanates leads to alpha-carbolines 19 through the intermediate carbodiimides 15 which undergo a tandem intramolecular hetero-Diels-Alder cycloaddition/aromatization process to give 19. Similarly, related alpha-carbolines 20-22 can be obtained from the reaction of iminophosphoranes derived from ortho-substituted anilines containing an unsaturated side chain with styryl isocyanates. Iminophosphorane 6a, derived from o-butadienylaniline, and related 10 and 12 react with aryl isocyanates under the same reaction conditions to give quinindoline derivatives 25-27, respectively. Finally, iminophosphoranes 2 and 6 by reaction with ketenes lead directly to quinolines 32 and benzo[b]carbazoles 33, respectively.

表征谱图