3-[(1R,4aR,5S,6S,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsiloxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-2-methoxy-5,6-dimethyl-4H-pyran-4-one | 1334727-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-[(1R,4aR,5S,6S,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsiloxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-2-methoxy-5,6-dimethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-[[(1R,4aR,5S,6S,8aR)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-5-prop-2-enyl-6-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl]-2-methoxy-5,6-dimethylpyran-4-one
• CAS: 1334727-97-7
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄Si
• 分子量: 514.821
• InChiKey: MMKGDBKZMLSUKE-ARQDUACXSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,4aR,5S,6S,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsiloxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-2-methoxy-5,6-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-{[(2S,3aS,5aR,6R,9aR,9bS)-5a,9b-dimethyl-7-methylene-2-(2-methylprop-1-enyl)dodecahydronaphtho[2,1-b]furan-6-yl]methyl}-2-methoxy-5,6-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Subglutinol A 和 B 的对映选择性全合成：从微生物中分离出的潜在免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制性二萜吡喃酮 (-)-subglutinol A 和 B 以对映选择性方式从已知的 trans-decone 衍生物开始有效合成。合成方法包括以下关键步骤： (i) [2,3]-甲锡烷基醚的 Wittig 重排以获取必需的十氢化萘片段；(ii) 将十氢萘链段与 γ-吡喃酮部分偶联以建立所需的碳框架；(iii) 通过内部 SN2 型环化以一锅方式构建特征四氢呋喃环，以及 (iv) 将 γ-吡喃酮部分转化为 α-吡喃酮环以产生目标 (-)-subglutinol A 和B.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100517
• 作为产物：
  描述：

  O-[[(1R,4aR,5S,6S,8aS)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-5-prop-2-enyl-6-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-(2-methoxy-5,6-dimethyl-4-oxopyran-3-yl)methyl] methylsulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以387 mg的产率得到3-[(1R,4aR,5S,6S,8aR)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-methylene-6-(triethylsiloxy)decahydronaphthalen-1-yl]methyl-2-methoxy-5,6-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Subglutinol A 和 B 的对映选择性全合成：从微生物中分离出的潜在免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制性二萜吡喃酮 (-)-subglutinol A 和 B 以对映选择性方式从已知的 trans-decone 衍生物开始有效合成。合成方法包括以下关键步骤： (i) [2,3]-甲锡烷基醚的 Wittig 重排以获取必需的十氢化萘片段；(ii) 将十氢萘链段与 γ-吡喃酮部分偶联以建立所需的碳框架；(iii) 通过内部 SN2 型环化以一锅方式构建特征四氢呋喃环，以及 (iv) 将 γ-吡喃酮部分转化为 α-吡喃酮环以产生目标 (-)-subglutinol A 和B.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100517

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Subglutinols A and B: Potential Immunosuppressive Agents Isolated from a Microorganism
  作者：Takuya Kikuchi、Mayuko Mineta、Jingo Ohtaka、Naoko Matsumoto、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201100517

  日期：2011.9

  Potential immunosuppressive diterpenoid pyrones (–)-subglutinols A and B were efficiently synthesized in an enantioselective manner starting from a known trans-decalone derivative. The synthetic method involved the following key steps: (i) [2,3]-Wittig rearrangement of a stannyl methyl ether to access the requisite decalin segment; (ii) coupling of the decalin segment with a γ-pyrone moiety to set

  潜在的免疫抑制性二萜吡喃酮 (-)-subglutinol A 和 B 以对映选择性方式从已知的 trans-decone 衍生物开始有效合成。合成方法包括以下关键步骤： (i) [2,3]-甲锡烷基醚的 Wittig 重排以获取必需的十氢化萘片段；(ii) 将十氢萘链段与 γ-吡喃酮部分偶联以建立所需的碳框架；(iii) 通过内部 SN2 型环化以一锅方式构建特征四氢呋喃环，以及 (iv) 将 γ-吡喃酮部分转化为 α-吡喃酮环以产生目标 (-)-subglutinol A 和B.