(9R,11E,13R,15Z)-9,13-dihydroxy-10-oxooctadeca-11,15-dienoic acid | 1616428-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9R,11E,13R,15Z)-9,13-dihydroxy-10-oxooctadeca-11,15-dienoic acid
• 英文别名: (11E,15Z)-9(R),13(R)-dihydroxy-10-oxooctadeca-11,15-dienoic acid
• CAS: 1616428-16-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: ADBAWSSHMGJMIX-HGZAPXNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R,11E,13R,15Z)-9,13-dihydroxy-10-oxooctadeca-11,15-dienoic acid 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Characterization of flower-inducing compound in Lemna paucicostata exposed to drought stress

  摘要：

  A flower-inducing compound, LDS1, was isolated from a free-floating aquatic plant, Lemna paucicostata. The chemical structure and the absolute stereochemistry of LDS1 were determined as (9R,13R,11E,152)-9,13dihydroxy-10-oxooctadeca-11,15-dienoic acid for its most abundant diastereomer. LDS1 was enzymatically produced when the plant was exposed to drought stress, and induced flowering at a concentration of 10 nM. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.099
• 作为产物：
  描述：

  methyl (9R)-9-hydroxyundec-10-eneoate 在 正丁基锂 、 porcine pancreatic lipase 、 magnesium oxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 (9R,11E,13R,15Z)-9,13-dihydroxy-10-oxooctadeca-11,15-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  LDS1的（9R，13R）异构体的合成，LDS1是从Lemna paucicostata分离出的一种诱导花的脂环素。

  摘要：

  LDS1的（9R，13R）-立体异构体是从Lemna paucicostata分离出的一种诱导花的脂环素的首次合成，是通过一种已知的烯丙基醇通过七步序列完成的，该过程涉及Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应来构建其全碳骨架和倒数第二个甲酯中间体的酶促水解以提供目标分子。

  DOI：

  10.1080/09168451.2016.1166935

文献信息

• Synthesis of the (9<i>R</i>,13<i>R</i>)-isomer of LDS1, a flower-inducing oxylipin isolated from <i>Lemna paucicostata</i>
  作者：Yuki Takayasu、Yusuke Ogura、Ryo Towada、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1080/09168451.2016.1166935

  日期：2016.8.2

  synthesis of the (9R,13R)-stereoisomer of LDS1, a flower-inducing oxylipin isolated from Lemna paucicostata, has been achieved from a known allylic alcohol by a seven-step sequence that involves the Horner-Wadsworth-Emmons olefination to construct its full carbon framework and an enzymatic hydrolysis of a penultimate methyl ester intermediate to provide the target molecule.

  LDS1的（9R，13R）-立体异构体是从Lemna paucicostata分离出的一种诱导花的脂环素的首次合成，是通过一种已知的烯丙基醇通过七步序列完成的，该过程涉及Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应来构建其全碳骨架和倒数第二个甲酯中间体的酶促水解以提供目标分子。
• Characterization of flower-inducing compound in Lemna paucicostata exposed to drought stress
  作者：Ariaki Murata、Ryota Akaike、Tatsuya Kawahashi、Ryo Tsuchiya、Hiroyuki Takemoto、Toshiyuki Ohnishi、Yasushi Todoroki、Nobuyuki Mase、Mineyuki Yokoyama、Kazuteru Takagi、Peter Winterhalter、Naoharu Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.099

  日期：2014.8

  A flower-inducing compound, LDS1, was isolated from a free-floating aquatic plant, Lemna paucicostata. The chemical structure and the absolute stereochemistry of LDS1 were determined as (9R,13R,11E,152)-9,13dihydroxy-10-oxooctadeca-11,15-dienoic acid for its most abundant diastereomer. LDS1 was enzymatically produced when the plant was exposed to drought stress, and induced flowering at a concentration of 10 nM. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.