2-溴-6-氨基嘌呤 | 28128-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-溴-6-氨基嘌呤
• 中文别名: 6-氨基-8-溴嘌呤；2-氨基-8-溴-6-羟基嘌呤
• 英文名称: 2-bromo-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 2-bromoadenine；2-bromo-7H-purin-6-amine
• CAS: 28128-25-8
• 化学式: C₅H₄BrN₅
• 分子量: 214.024
• InChiKey: CPZULIHZICLSQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  > 250°C (dec.)
• 沸点：
  287.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微、加热、超声处理）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-1-溴-2-氟-3,5-二苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 、 2-溴-6-氨基嘌呤 在 calcium hydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2-bromo-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  氯法拉滨工艺中杂质和降解物的分离，合成和表征

  摘要：

  介绍了氯法拉滨工艺杂质的鉴定及其随后的分离，合成和表征。发现了由氟代阿拉伯糖的N 6-附着至氯法拉滨产生的两种异构过程杂质。还合成并表征了与工艺杂质不同的氯法拉滨的碱降解产物。这些化合物是由糖部分，嘌呤环或两者的修饰产生的。提供了用于形成各种工艺杂质和降解产物的机械原理。

  DOI：

  10.1021/op800182x
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-疏基嘌呤 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以67.2%的产率得到2-溴-6-氨基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Girshovich, M. Z.; Tkachenko, E. V.; Gindin, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, p. 1979 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved synthesis and antitumor activity of 2-bromo-2'-deoxyadenosine
  作者：Minchi Huang、Thomas L. Avery、Raymond L. Blakeley、John A. Secrist、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00372a017

  日期：1984.6

  A more convenient synthetic route to 2-bromo-2'-deoxyadenosine (5) is reported, and results indicating significant antitumor activity of 5 against three murine tumors (L1210 leukemia, B16 melanoma, and M5076 ovarian carcinoma) are presented. The antitumor activity is very schedule dependent, being much greater when the drug is given q 3 h (X8) every 3rd or 4th day than when given by single daily administration. Toxicity of 5 for the tumor-bearing host is also very schedule dependent. Thus, on the q 3 h schedule of administration, a greater cumulative dose is tolerated by the host, and the therapeutic effectiveness of 5 is enhanced accordingly.
• Isolation, Synthesis, and Characterization of Impurities and Degradants from the Clofarabine Process
  作者：Bruce G. Anderson、William E. Bauta、William R. Cantrell, Jr.、Tracy Engles、Dennis P. Lovett

  DOI：10.1021/op800182x

  日期：2008.11.21

  process impurities and their subsequent isolation, synthesis, and characterization is described. Two isomeric process impurities resulting from N6-attachment of a fluoroarabinose to clofarabine were found. Clofarabine’s base degradation products, which were different from the process impurities, were also synthesized and characterized. These compounds resulted from modifications to the sugar moiety, the

  介绍了氯法拉滨工艺杂质的鉴定及其随后的分离，合成和表征。发现了由氟代阿拉伯糖的N 6-附着至氯法拉滨产生的两种异构过程杂质。还合成并表征了与工艺杂质不同的氯法拉滨的碱降解产物。这些化合物是由糖部分，嘌呤环或两者的修饰产生的。提供了用于形成各种工艺杂质和降解产物的机械原理。
• Girshovich, M. Z.; Tkachenko, E. V.; Gindin, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, p. 1979 - 1980
  作者：Girshovich, M. Z.、Tkachenko, E. V.、Gindin, V. A.、Ivin, B. A.

  DOI：——

  日期：——