(3R,9R)-3,9-dihydroxymegastigman-5-ene | 374562-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,9R)-3,9-dihydroxymegastigman-5-ene
• 英文别名: 3,9-dihydroxy-megastigma-5-ene；5-megastigmen-3,9-diol；(1R)-4-[(3R)-3-hydroxybutyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 374562-00-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: HFQNROGZQRGTGP-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (3R,9R)-3,9-dihydroxymegastigman-5-ene 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.1 mg的产率得到[(1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(3R)-3-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxybutyl]cyclohex-3-en-1-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory Compounds from the Aerial Parts of <i>Aceriphyllum rossii</i>

  摘要：

  从 Aceriphyllum rossii ENGLER.主要通过核磁共振波谱、质谱分析和改良莫舍法确定了分离化合物的化学结构。在分离出的化合物中，化合物 4、5、6 和 7 对脂多糖诱导的 RAW264.7 巨噬细胞产生一氧化氮具有强效的抑制活性，IC50 值分别为 12.5、9.5、10.5 和 9.3 µM 。化合物 7 的抗炎作用伴随着诱导型一氧化氮合酶和环氧合酶-2 蛋白的产生的剂量依赖性下降，而不是抑制剂卡巴 B（IκB）依赖的核因子卡巴 B 激活的下降。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00664
• 作为产物：
  描述：

  (3R,9R)-3,9-dihydroxymegastigman-5-en 3-O-α-L-arabinopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranoside 在 alpha-L-rhamnosidase 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以81.4%的产率得到(3R,9R)-3,9-dihydroxymegastigman-5-ene
  参考文献：
  名称：

  来自中华st（Salacia chinensis）叶片的新megastigmane苷，foliasalaciosides E（1），E（2），E（3），F，G，H和I的绝对结构。

  摘要：

  在调查了叶甲ala苷A（1），A（2），B（1），B（2），C和D之后，命名为叶甲ala苷E（1）-I（1-7）的七个新的大麦角甙苷以及从Salacia chinensis LINN的叶子中分离出四种已知成分。在泰国收集。根据化学和物理化学证据对新化合物的绝对立体结构进行了表征，包括应用改良的Mosher方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.547

文献信息

• Platanionosides D&amp;mdash;J: Megastigmane Glycosides from the Leaves of &lt;i&gt;Alangium platanifolium&lt;/i&gt; (S&lt;small&gt;IEB&lt;/small&gt;. et Z&lt;small&gt;UCC&lt;/small&gt;.) H&lt;small&gt;ARMS&lt;/small&gt; var. &lt;i&gt;platanifolium&lt;/i&gt; S&lt;small&gt;IEB&lt;/small&gt;. et Z&lt;small&gt;UCC&lt;/small&gt;.
  作者：Hideaki Otsuka、Akie Tamaki

  DOI：10.1248/cpb.50.390

  日期：——

  From the leaves of Alangium paltanifolium var. platanifolium, collected in Fukuoka Prefecture, twelve further megastigmane glycosides were isolated. Seven of them, named platanionosides D-J (1-7), were found to be new compounds. Their structures were elucidated from spectroscopic evidence and their absolute structures were determined from beta-D-glucosylation-induced shift trends of 13C-NMR and by

  从Alangium paltanifolium v​​ar的叶子。在福冈县收集的铂金叶草中，还分离出了另外十二种大头翁糖苷。他们发现其中七个名为新肽DJ（1-7）。从光谱学证据阐明了它们的结构，并通过应用改良的Mosher方法，由β-D-葡萄糖基化诱导的13C-NMR的变化趋势确定了它们的绝对结构。