(3R,9R)-3,9-dihydroxymegastigman-5-ene | 374562-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,9R)-3,9-dihydroxymegastigman-5-ene
• 英文别名: 3,9-dihydroxy-megastigma-5-ene；5-megastigmen-3,9-diol；(1R)-4-[(3R)-3-hydroxybutyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 374562-00-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: HFQNROGZQRGTGP-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (3R,9R)-3,9-dihydroxymegastigman-5-ene 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.1 mg的产率得到[(1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(3R)-3-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxybutyl]cyclohex-3-en-1-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory Compounds from the Aerial Parts of <i>Aceriphyllum rossii</i>

  摘要：

  从 Aceriphyllum rossii ENGLER.主要通过核磁共振波谱、质谱分析和改良莫舍法确定了分离化合物的化学结构。在分离出的化合物中，化合物 4、5、6 和 7 对脂多糖诱导的 RAW264.7 巨噬细胞产生一氧化氮具有强效的抑制活性，IC50 值分别为 12.5、9.5、10.5 和 9.3 µM 。化合物 7 的抗炎作用伴随着诱导型一氧化氮合酶和环氧合酶-2 蛋白的产生的剂量依赖性下降，而不是抑制剂卡巴 B（IκB）依赖的核因子卡巴 B 激活的下降。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00664
• 作为产物：
  描述：

  (3R,9R)-3,9-dihydroxymegastigman-5-en 3-O-α-L-arabinopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranoside 在 alpha-L-rhamnosidase 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以81.4%的产率得到(3R,9R)-3,9-dihydroxymegastigman-5-ene
  参考文献：
  名称：

  来自中华st（Salacia chinensis）叶片的新megastigmane苷，foliasalaciosides E（1），E（2），E（3），F，G，H和I的绝对结构。

  摘要：

  在调查了叶甲ala苷A（1），A（2），B（1），B（2），C和D之后，命名为叶甲ala苷E（1）-I（1-7）的七个新的大麦角甙苷以及从Salacia chinensis LINN的叶子中分离出四种已知成分。在泰国收集。根据化学和物理化学证据对新化合物的绝对立体结构进行了表征，包括应用改良的Mosher方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.547

文献信息

• Platanionosides D&amp;mdash;J: Megastigmane Glycosides from the Leaves of &lt;i&gt;Alangium platanifolium&lt;/i&gt; (S&lt;small&gt;IEB&lt;/small&gt;. et Z&lt;small&gt;UCC&lt;/small&gt;.) H&lt;small&gt;ARMS&lt;/small&gt; var. &lt;i&gt;platanifolium&lt;/i&gt; S&lt;small&gt;IEB&lt;/small&gt;. et Z&lt;small&gt;UCC&lt;/small&gt;.
  作者：Hideaki Otsuka、Akie Tamaki

  DOI：10.1248/cpb.50.390

  日期：——

  From the leaves of Alangium paltanifolium var. platanifolium, collected in Fukuoka Prefecture, twelve further megastigmane glycosides were isolated. Seven of them, named platanionosides D-J (1-7), were found to be new compounds. Their structures were elucidated from spectroscopic evidence and their absolute structures were determined from beta-D-glucosylation-induced shift trends of 13C-NMR and by

  从Alangium paltanifolium v​​ar的叶子。在福冈县收集的铂金叶草中，还分离出了另外十二种大头翁糖苷。他们发现其中七个名为新肽DJ（1-7）。从光谱学证据阐明了它们的结构，并通过应用改良的Mosher方法，由β-D-葡萄糖基化诱导的13C-NMR的变化趋势确定了它们的绝对结构。
• Anti-inflammatory Compounds from the Aerial Parts of &lt;i&gt;Aceriphyllum rossii&lt;/i&gt;
  作者：Tran Thi Thu Trang、To Dao Cuong、Tran Manh Hung、Jeong Ah Kim、Jeong Hyung Lee、Mi Hee Woo、Jae Sue Choi、Hyeong Kyu Lee、Byung Sun Min

  DOI：10.1248/cpb.c13-00664

  日期：——

  A new megastigmane glycoside, galloyl linarionoside A (1), together with 13 known compounds (2–14) were isolated from the aerial parts of Aceriphyllum rossii ENGLER. (Saxifragaceae). The chemical structures of the isolated compounds were established mainly by using nuclear magnetic resonance spectra, mass spectrometry, and modified Mosher’s method. Among the isolates, compounds 4, 5, 6 and 7 showed potent inhibitory activity against the lipopolysaccharide-induced nitric oxide production in RAW264.7 macrophage cells with IC50 values of 12.5, 9.5, 10.5 and 9.3 µM, respectively. The anti-inflammatory effect of compound 7 was accompanied by dose-dependent decreases in the production of inducible nitric oxide synthase and cyclooxygenase-2 proteins not in the inhibitor kappa B (IκB)-dependent nuclear factor-kappa B activation.

  从 Aceriphyllum rossii ENGLER.主要通过核磁共振波谱、质谱分析和改良莫舍法确定了分离化合物的化学结构。在分离出的化合物中，化合物 4、5、6 和 7 对脂多糖诱导的 RAW264.7 巨噬细胞产生一氧化氮具有强效的抑制活性，IC50 值分别为 12.5、9.5、10.5 和 9.3 µM 。化合物 7 的抗炎作用伴随着诱导型一氧化氮合酶和环氧合酶-2 蛋白的产生的剂量依赖性下降，而不是抑制剂卡巴 B（IκB）依赖的核因子卡巴 B 激活的下降。
• Absolute Structures of New Megastigmane Glycosides, Foliasalaciosides E1, E2, E3, F, G, H, and I from the Leaves of Salacia chinensis
  作者：Yi Zhang、Seikou Nakamura、Yutana Pongpiriyadacha、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.56.547

  日期：——

  Following the investigation of foliasalaciosides A(1), A(2), B(1), B(2), C, and D, seven new megastigmane glycosides named foliasalaciosides E(1)-I (1-7), together with four known constituents, were isolated from the leaves of Salacia chinensis LINN. collected in Thailand. The absolute stereostructures of the new compounds were characterized on the basis of chemical and physicochemical evidence, including

  在调查了叶甲ala苷A（1），A（2），B（1），B（2），C和D之后，命名为叶甲ala苷E（1）-I（1-7）的七个新的大麦角甙苷以及从Salacia chinensis LINN的叶子中分离出四种已知成分。在泰国收集。根据化学和物理化学证据对新化合物的绝对立体结构进行了表征，包括应用改良的Mosher方法。