(S)-5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenylmethyl)-2-pyrrolidinone | 152500-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenylmethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (S)-(+)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one；(S)-5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one；(S)-5-hydroxymethyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone；(5S)-5-(hydroxymethyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 152500-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: MKNXIFYYYLXGQV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenylmethyl)-2-pyrrolidinone 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (S)-(+)-[1-(4-methoxybenzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-（4-甲氧基苄基）-2-吡咯烷酮氧化为N-（4-甲氧基苯甲酰基）-2-吡咯烷酮。快速进入旋光阿尼西坦类似物

  摘要：

  容易获得的N-（4-甲氧基苄基）-5-烷基吡咯烷酮-2-酮被氧化为相应的N-（4-甲氧基苯甲酰基）-5-烷基吡咯烷酮-2-酮可直接获得对映体纯的认知的5-烷基类似物活化剂阿尼西坦。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00732-6
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenylmethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-（4-甲氧基苄基）-2-吡咯烷酮氧化为N-（4-甲氧基苯甲酰基）-2-吡咯烷酮。快速进入旋光阿尼西坦类似物

  摘要：

  容易获得的N-（4-甲氧基苄基）-5-烷基吡咯烷酮-2-酮被氧化为相应的N-（4-甲氧基苯甲酰基）-5-烷基吡咯烷酮-2-酮可直接获得对映体纯的认知的5-烷基类似物活化剂阿尼西坦。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00732-6

文献信息

• Synthetic studies on quinocarcin and its related compounds. 3.
  作者：Tadashi Katoh、Yuriko Nagata、Yuko Kobayashi、Katsuko Arai、Junko Minami、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80643-8

  日期：1994.1

  The title synthesis was accomplished by employing each enantiomer of glutamic acid and pyroglutamic acid as chiral starting materials and featuring for

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。
• Rhodium-Catalyzed Stereospecific C−H Amination for the Construction of Spiroaminal Cores: Reactivity Difference between Nitrenoid and Carbenoid Species against Amide Functionality
  作者：Masato Kono、Shingo Harada、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1002/chem.201701464

  日期：2017.6.1

  metal carbenoids exhibit similar reactivity for insertion into a C−H bond and a C=C double bond. These reactions have attracted the attention of organic chemists due to their unusual bond‐forming ability, but the reactivity difference between these chemical species has not been studied. In this paper, we examined the reactivity difference using the corresponding Rh nitrenoid and Rh carbenoid precursors

  金属类固醇和金属类固醇类化合物对于插入CH键和C = C双键具有相似的反应性。这些反应由于其不寻常的键形成能力而吸引了有机化学家的注意，但是尚未研究这些化学物质之间的反应性差异。在本文中，我们检查了使用相应的Rh en烯和Rh类胡萝卜素前体的反应性差异。Rh类氮烯插入分子内C（sp 3）-H键与酰胺氮相邻，提供天然产物中普遍存在的功能化螺氨基化合物，而Rh类胡萝卜素插入到酰胺C-N键中。完全不同的反应性是通过相对较低的Rh亚硝胺的CH插入反应的能垒来实现的。计算分析表明，差异的根源是配位原子与Rh络合物的亲电子性。
• Electrophilic Fluorination of Pyroglutamic Acid Derivatives:  Application of Substrate-Dependent Reactivity and Diastereoselectivity to the Synthesis of Optically Active 4-Fluoroglutamic Acids
  作者：David W. Konas、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0106804

  日期：2001.12.1

  enantiomerically pure 2-pyrrolidinones (4) derived from (L)-glutamic acid has been investigated as a method for the synthesis of single stereoisomers of 4-fluorinated glutamic acids. Reaction of the lactam enolate derived from 9 with NFSi results in a completely diastereoselective monofluorination reaction to yield the monocyclic trans-substituted alpha-fluoro lactam product 21. Unfortunately, a decreased kinetic

  作为合成4-氟代谷氨酸的单一立体异构体的方法，已经研究了对映体纯的2-（吡咯烷二酮）（4）的亲电氟化反应。衍生自9的内酰胺烯醇化物与NFSi的反应导致完全非对映选择性的单氟化反应，从而生成单环反式取代的α-氟内酰胺产物21。不幸的是，21和其他与结构相关的单氟化产物的动酸度降低，使得它们对A第二次氟化。相反，在描述的标准条件下，双环内酰胺12易于二氟化，以产生α，α-二氟内酰胺24。两种类型的相关内酰胺之间反应性的差异主要归因于用于去质子化的碱和存在于吡咯烷酮底物中的保护基之间的空间相互作用的存在或缺乏。基于对21的X射线晶体结构的分析，分子模型和实验证据得出了该结论。关键中间体21和24分别转化为（2S，4R）-4-氟谷氨酸和（2S）-4，4-二氟谷氨酸。
• Stereoselective Synthesis of 2,3-dihydroxy-4-dimethylamino-5-methoxypentanoic acid, a fragment of calyculins ------- determination of the absolute configuration of calyculins
  作者：Yasumasa Hamada、Yoshihisa Tanada、Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79444-5

  日期：1991.10

  (2R, 3R, 4R)-configuration has been stereoselectively prepared from (S)-pyroglutaminol (3) and revealed to be the enantiomer of the compound derived from calyculins (1), which provides the conclusive evidence on the absolute configuration of calyculins.

  具有（2R，3R，4R）构型的2，3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸（2）已经由（S）-焦谷氨醇（3）立体选择性地制备，并且显示为衍生的化合物的对映异构体。来自calyculins（1），提供了关于calyculins绝对构型的确凿证据。
• Enantioselective synthesis of 5-substituted- and 3,5-disubstituted-2-formylpyrrolidine derivatives, the key D-ring fragments of (−)-quinocarcin and (−)-10-decarboxyquinocarcin
  作者：Tadashi Katoh、Yuriko Nagata、Yuko Kobayashi、Katsuko Arai、Junko Minami、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73849-4

  日期：1993.9

  The title synthesis was achieved starting from (S)-glutamic acid and (S)-pyroglutamic acid by featuring formation of an N-protected aminal, substitution of the methoxy group with cyanide anion, and reduction of the cyanide to an aldehyde as common key steps.