methyl (2S)-1-(4-methoxybenzyl)pyroglutamate | 87341-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-(4-methoxybenzyl)pyroglutamate
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 87341-38-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: TZZDGFALGNZRKE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-(4-methoxybenzyl)pyroglutamate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（4-甲氧基苄基）-2-吡咯烷酮氧化为N-（4-甲氧基苯甲酰基）-2-吡咯烷酮。快速进入旋光阿尼西坦类似物

  摘要：

  容易获得的N-（4-甲氧基苄基）-5-烷基吡咯烷酮-2-酮被氧化为相应的N-（4-甲氧基苯甲酰基）-5-烷基吡咯烷酮-2-酮可直接获得对映体纯的认知的5-烷基类似物活化剂阿尼西坦。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00732-6
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S)-1-(4-methoxybenzyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  N-（4-甲氧基苄基）-2-吡咯烷酮氧化为N-（4-甲氧基苯甲酰基）-2-吡咯烷酮。快速进入旋光阿尼西坦类似物

  摘要：

  容易获得的N-（4-甲氧基苄基）-5-烷基吡咯烷酮-2-酮被氧化为相应的N-（4-甲氧基苯甲酰基）-5-烷基吡咯烷酮-2-酮可直接获得对映体纯的认知的5-烷基类似物活化剂阿尼西坦。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00732-6

文献信息

• Amide Activation by Tf2O: Reduction of Amides to Amines by NaBH4 under Mild Conditions
  作者：Pei-Qiang Huang、Shao-Hua Xiang、Jian Xu、Hong-Qiu Yuan

  DOI：10.1055/s-0030-1258111

  日期：2010.7

  An expeditious and practical method for the reduction of amides to amines is reported. The method is consisted of activation of amides with Tf2O followed by reduction with sodium borohydride in THF at room temperature. Various amides/lactams gave the corresponding amines in good to excellent yields, even with hindered amides and secondary amides. This method also presents other advantages such as TBDPS-group tolerance, short reaction time, simple workup and purification procedure.

  报道了一种快速且实用的酰胺还原为胺的方法。该方法包括使用Tf2O对酰胺进行活化，然后在室温下用四氢呋喃中的硼氢化钠进行还原。各种酰胺/内酰胺都能以良好到优异的产率生成相应的胺，即使是对立体的酰胺和二级酰胺也如此。该方法还具有其他优点，如对TBDPS基团的耐受性、反应时间短、操作简便以及纯化过程简单。
• Synthesis and evaluation of dual antiplatelet activity of bispidine derivatives of N-substituted pyroglutamic acids
  作者：Ankita Misra、K.S. Anil Kumar、Manish Jain、Kirti Bajaj、Shyamali Shandilya、Smriti Srivastava、Pankaj Shukla、Manoj K. Barthwal、Madhu Dikshit、Dinesh K. Dikshit

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.019

  日期：2016.3

  N-aralkylpyroglutamides of substituted bispidine were prepared and evaluated for their ability to inhibit collagen induced platelet aggregation, both in vivo and in vitro. Some compounds showed high anti-platelet efficacy (in vitro) of which six inhibited both collagen as well as U46619 induced platelet aggregation with concentration dependent anti-platelet efficacy through dual mechanism. In particular

  制备了取代的联吡啶的N-芳烷基焦谷氨酰胺，并在体内和体外评估其抑制胶原诱导的血小板聚集的能力。一些化合物显示出很高的抗血小板功效（体外），其中有六种化合物通过双重机制抑制胶原蛋白以及U46619诱导的血小板凝集，并具有浓度依赖性的抗血小板功效。特别地，该化合物4 Ĵ提供针对显著保护胶原诱导肾上腺素肺血栓栓塞症，以及氯化铁诱导的动脉血栓形成，而不影响在小鼠出血倾向。因此，本研究表明化合物4 j 显示出显着的抗血栓形成功效，比阿司匹林和氯吡格雷好得多。
• Chemoselective Michael reactions on pyroglutamates. Expeditious synthesis of spiro-bis-γ-lactams as β-turn peptidomimetics
  作者：Miguel F Braña、Marı́a Garranzo、Beatriz de Pascual-Teresa、Javier Pérez-Castells、Marı́a Rosario Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00437-4

  日期：2002.6

  from pyroglutamic acid, the synthesis of spiro-bis-γ-lactams, using as key step a chemoselective Michael reaction of pyroglutamates is reported. Thus, the reaction of N-BOC-l-methyl pyroglutamate with LiHMDS gives the enolates at C4 which react with several Michael acceptors. On the other hand, N-benzyl-l-methyl pyroglutamate reacts under the same conditions, to give the ester enolate which reacts with

  据报道，以焦谷氨酸为原料，以焦谷氨酸的化学选择性迈克尔反应为关键步骤，从焦谷氨酸开始合成螺双-γ-内酰胺。因此，N -BOC-1-甲基焦谷氨酸与LiHMDS的反应得到在C4的烯醇化物，其与几个迈克尔受体反应。另一方面，N-苄基-1-甲基焦谷氨酸在相同条件下反应，得到酯烯酸酯，该酯烯酸酯与迈克尔受体反应，生成季铵化衍生物。双环螺内酰胺的合成是由于这些衍生物中存在的硝基还原而直接产生螺环化合物。这些最终化合物可以用作β-转弯模拟物，因为它们的扭角在II型和II'型β-转弯的范围内。
• Synthesis and identification of chiral aminomethylpiperidine carboxamides as inhibitor of collagen induced platelet activation
  作者：K.S. Anil Kumar、Ankita Misra、Tanveer Irshad Siddiqi、Stuti Srivastava、Manish Jain、Rabi Sankar Bhatta、Manoj Barthwal、Madhu Dikshit、Dinesh K. Dikshit

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.017

  日期：2014.6

  A series of chiral lactam carboxamides of aminomethylpiperidine were synthesized and investigated for the collagen induced in vitro anti-platelet efficacy and collagen plus epinephrine induced in vivo pulmonary thromboembolism. The compound 31a (30 mu M/kg) displayed a remarkable antithrombotic efficacy (60% protection) which was sustained for more than 24 h and points to its excellent bioavailability. The compounds 31a (IC50 = 6.6 mu M) and 32a (IC50 = 37 mu M), as well as their racemic mixture 28i (IC50 = 16 mu M) significantly inhibited collagen-induced human platelet aggregation in vitro. Compound 34c displayed dual mechanism of action against both collagen (IC50 = 3.3 mu M) and U46619 (IC50 = 2.7 mu M) induced platelet aggregation. The pharmacokinetic study of 31a indicated very faster absorption, prolonged and constant systemic exposure and thereby exhibiting better therapeutic response. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• EP1115702A4
  申请人：——

  公开号：EP1115702A4

  公开（公告）日：2002-04-17