ethyl (S)-(+)-[1-(4-methoxybenzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]acetate | 182748-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (S)-(+)-[1-(4-methoxybenzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 182748-92-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: LWZHIPDDVPGQPG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-(+)-[1-(4-methoxybenzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(S)-5-(2-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯介导的还原偶联，对8-脱氢磷毒素的骨架的立体选择方法

  摘要：

  E-乙烯基溴化物与乙酸烯丙酯的还原环化在钯催化下进行，得到8-dehydropumiliotoxin骨架，这是8-deoxypumiliotoxin生物碱的潜在高级前体。使用Kogen或Bruckner溴代膦酸酯试剂可轻松实现对E-乙烯基溴化物前体的立体化学的控制，并且还原性环化在保留乙烯基溴化物立体化学的情况下进行。环化的机理包括乙酸烯丙酯原位转化为烯丙基锡烷，然后进行分子内Stille型偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.122
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl ester 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 ethyl (S)-(+)-[1-(4-methoxybenzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  N-（4-甲氧基苄基）-2-吡咯烷酮氧化为N-（4-甲氧基苯甲酰基）-2-吡咯烷酮。快速进入旋光阿尼西坦类似物

  摘要：

  容易获得的N-（4-甲氧基苄基）-5-烷基吡咯烷酮-2-酮被氧化为相应的N-（4-甲氧基苯甲酰基）-5-烷基吡咯烷酮-2-酮可直接获得对映体纯的认知的5-烷基类似物活化剂阿尼西坦。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00732-6

文献信息

• Synthesis of <i>trans</i>-5-Substituted-indolizidin-3-one
  作者：H. McAlonan、P. Stevenson、N. Thompson、A. Treacy

  DOI：10.1055/s-1997-1052

  日期：——
• Oxidation of N-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinones to N-(4-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinones. Rapid entry to optically active Aniracetam analogues
  作者：Helena McAlonan、James P. Murphy、Paul J. Stevenson、Alan B. Treacy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00732-6

  日期：1996.9

  Oxidation of readily available N-(4-methoxybenzyl)-5-alkylpyrrolidin-2-ones to the corresponding N-(4-methoxybenzoyl)-5-alkylpyrrolidin-2-ones gives direct access to enantiomerically pure 5-alkyl analogues of the cognition activating agent Aniracetam.

  容易获得的N-（4-甲氧基苄基）-5-烷基吡咯烷酮-2-酮被氧化为相应的N-（4-甲氧基苯甲酰基）-5-烷基吡咯烷酮-2-酮可直接获得对映体纯的认知的5-烷基类似物活化剂阿尼西坦。
• Palladium-mediated reductive coupling, a stereoselective approach to the 8-dehydropumiliotoxin skeleton
  作者：Stephanie A. Feutran、Helena McAlonan、Paul J. Stevenson、Andrew D. Walker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.122

  日期：2009.7

  Reductive cyclisation of an E-vinyl bromide with an allylic acetate proceeds under palladium catalysis to give the 8-dehydropumiliotoxin skeleton, a potential advanced precursor to 8-deoxypumiliotoxin alkaloids. Control of the stereochemistry of the E-vinyl bromide precursor is achieved readily using the Kogen or Bruckner bromophosphonate reagents and the reductive cyclisation proceeds with retention

  E-乙烯基溴化物与乙酸烯丙酯的还原环化在钯催化下进行，得到8-dehydropumiliotoxin骨架，这是8-deoxypumiliotoxin生物碱的潜在高级前体。使用Kogen或Bruckner溴代膦酸酯试剂可轻松实现对E-乙烯基溴化物前体的立体化学的控制，并且还原性环化在保留乙烯基溴化物立体化学的情况下进行。环化的机理包括乙酸烯丙酯原位转化为烯丙基锡烷，然后进行分子内Stille型偶联。