L-mannose phenylhydrazone | 53956-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-mannose phenylhydrazone
• 英文别名: L-Mannose-phenylhydrazon；L-mannose phenylhydrazone；(2S,3S,4S,5S)-6-(phenylhydrazinylidene)hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 53956-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: MAKRUZFBMOBWLJ-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-mannose phenylhydrazone 、 水 、 苯甲醛 、 苯甲酸 在 苯甲醛苯腙 、 氯仿 、 乙醇 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以to give α-L-mannopyranose, m.p. 125°-126°, [α]D -26.9°→-14.4° (24 hr., c 2.0, water)的产率得到D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  L-Sucrose and process for producing same

  摘要：

  L-蔗糖或β-L-果糖呋喃基-α-L-葡萄糖苷（I），是天然存在的D-蔗糖的对映体，不会出现在自然界中，已被合成，并被发现具有甜味。 L-蔗糖不太可能像D-蔗糖那样被代谢。 在制备L-蔗糖的首选工艺中，关键步骤是将2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷氯化物（II）与1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-果糖呋喃糖（III）缩合。化合物II是通过2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷制备的，而L-葡萄糖则通过硝基甲烷合成法从L-阿拉伯糖制备而来。化合物III是通过Jones试剂氧化1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇获得的，而1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇则是由L-甘露糖制备而来。 II和III的缩合产物通过催化脱苯甲基可产生L-蔗糖。

  公开号：

  US04207413A1
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧-1-硝基-L-甘露醇 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 苯肼 在 L-mannose phenylhydrazone 、 水 、 乙醇 、 乙醚 、 吡啶 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以gave pure L-mannose phenylhydrazone, m.p. 198°-199°, [α]D -33.5° (c 2.5, pyridine)的产率得到L-mannose phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  L-Sucrose and process for producing same

  摘要：

  L-蔗糖或β-L-果糖呋喃基-α-L-葡萄糖苷（I），是天然存在的D-蔗糖的对映体，不会出现在自然界中，已被合成，并被发现具有甜味。 L-蔗糖不太可能像D-蔗糖那样被代谢。 在制备L-蔗糖的首选工艺中，关键步骤是将2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷氯化物（II）与1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-果糖呋喃糖（III）缩合。化合物II是通过2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷制备的，而L-葡萄糖则通过硝基甲烷合成法从L-阿拉伯糖制备而来。化合物III是通过Jones试剂氧化1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇获得的，而1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇则是由L-甘露糖制备而来。 II和III的缩合产物通过催化脱苯甲基可产生L-蔗糖。

  公开号：

  US04207413A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-脱氧-1-硝基-L-甘露醇 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 苯肼 在 L-mannose phenylhydrazone 、 水 、 乙醇 、 乙醚 、 吡啶 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以gave pure L-mannose phenylhydrazone, m.p. 198°-199°, [α]D -33.5° (c 2.5, pyridine)的产率得到L-mannose phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  L-Sucrose and process for producing same

  摘要：

  L-蔗糖或β-L-果糖呋喃基-α-L-葡萄糖苷（I），是天然存在的D-蔗糖的对映体，不会出现在自然界中，已被合成，并被发现具有甜味。 L-蔗糖不太可能像D-蔗糖那样被代谢。 在制备L-蔗糖的首选工艺中，关键步骤是将2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷氯化物（II）与1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-果糖呋喃糖（III）缩合。化合物II是通过2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷制备的，而L-葡萄糖则通过硝基甲烷合成法从L-阿拉伯糖制备而来。化合物III是通过Jones试剂氧化1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇获得的，而1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇则是由L-甘露糖制备而来。 II和III的缩合产物通过催化脱苯甲基可产生L-蔗糖。

  公开号：

  US04207413A1

文献信息

• L-Sucrose and process for producing same
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US04207413A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  L-sucrose or .beta.-L-fructofuranosyl .alpha.-L-glucopyranoside--(I), the enantiomer of naturally occuring D-sucrose, which does not appear in nature has been synthesized and has been found to be sweet. It is unlikely that L-sucrose is metabolized in the manner of D-sucrose. In a preferred process for producing L-sucrose the key step is the condensation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-.alpha.-L-glucopyranosyl chloride--(II) with 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-fructofuranose--(III). Compound II is obtained from L-glucose by way of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-.alpha.-L-glucopyranose; and L-glucose is prepared from L-arabinose by nitromethane synthesis. Compound III is obtained by oxidation, with Jones reagent, of 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-mannitol which, in turn, is prepared from L-mannose. The condensation product of II and III is catalytically debenzylated to produce L-sucrose.

  L-蔗糖或β-L-果糖呋喃基-α-L-葡萄糖苷（I），是天然存在的D-蔗糖的对映体，不会出现在自然界中，已被合成，并被发现具有甜味。 L-蔗糖不太可能像D-蔗糖那样被代谢。 在制备L-蔗糖的首选工艺中，关键步骤是将2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷氯化物（II）与1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-果糖呋喃糖（III）缩合。化合物II是通过2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷制备的，而L-葡萄糖则通过硝基甲烷合成法从L-阿拉伯糖制备而来。化合物III是通过Jones试剂氧化1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇获得的，而1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇则是由L-甘露糖制备而来。 II和III的缩合产物通过催化脱苯甲基可产生L-蔗糖。