4-Bromo-2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl fluoride | 210491-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl fluoride
• CAS: 210491-39-7
• 化学式: C₉H₂BrF₇O
• 分子量: 339.007
• InChiKey: XTMKKWTUANVVTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl fluoride 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Triazoyl–phenyl linker system enhancing the aqueous solubility of a molecular probe and its efficiency in affinity labeling of a target protein for jasmonate glucoside

  摘要：

  In methods employing molecular probes to explore the targets of bioactive small molecules, long or rigid linker moieties are thought to be critical factors for efficient tagging of target protein. We previously reported the synthesis of a jasmonate glucoside probe with a highly rigid linker consisting of a triazoyl-phenyl (TAzP) moiety, and this probe demonstrated effective target tagging. Here we compare the TAzP probe with other rigid or flexible probes with respect to target tagging efficiency, hydrophobic parameters, aqueous solubility, and dihedral angles around the biaryl linkage by a combination of empirical and calculation methods. The rigid biaryl linkage of the TAzP probe has a skewed conformation that influences its aqueous solubility. Such features that include rigidness and good aqueous solubility resulted in highly efficient target tagging. These findings provide a promising guideline toward designing of better linkers for improving molecular probe performance. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.124
• 作为产物：
  描述：

  间二三氟甲苯 在 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-Bromo-2,6-bis(trifluoromethyl)benzoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三氟甲基）苯的位点选择性官能化

  摘要：

  将1，3-双（三氟甲基）苯区域选择性地金属化，然后在位置2处羧化，得到2，6-双（三氟甲基）苯甲酸。用四氟化硫处理酸，得到2，6-双（三氟甲基）苯甲酰氟，其易于转化为2，6-双（三氟甲基）苄醇，再进一步转化为2，6-双（三氟甲基）苯甲醛。用1，1-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲溴化2，6-双（三氟甲基）苯甲酸区域选择性地得到4-溴-2，6-双（三氟甲基）苯甲酸。将后者氟化为相应的酰氟，根据反应条件，用甲醇钠的甲醇钠处理得到相应的酰氟，得到4-甲氧基-2,6-双（三氟甲基）苯甲酸或其甲酯。4-甲氧基-2,6-双（三氟甲基）苯甲酸，通过其酸性氟化物，也先转化为相应的苯甲醇，然后再转化为苯甲醛。4-甲氧基-2,6-双（三氟甲基）苯甲酸的锂化，然后进行甲基化，选择性低，尽管如此，形成了4-甲氧基-3-甲基-2,6-双（三氟甲基）苯甲酸甲酯。尽管总收率低，但将其逐步转化为4-甲氧基-3-甲基-2,6-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00362-7