N-phenyl-3-trimethylsilylpropanamide | 18052-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-trimethylsilylpropanamide
• 英文别名: 3-trimethylsilanyl-propionic acid anilide；3-Trimethylsilyl-propionsaeure-anilid
• CAS: 18052-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NOSi
• 分子量: 221.374
• InChiKey: LMSJNIVRLUVOFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  346.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-(1-phenyl-3-trimethylsilylpropylidene)amino] acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到N-phenyl-3-trimethylsilylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  硅定向贝克曼碎裂

  摘要：

  业已证明，使用酸催化剂可有效地进行β-三甲基甲硅烷基酮肟的选择性裂解反应，得到相应的腈。环状甲硅烷基酮肟产生不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域特异性和立体特异性形成。通过三甲基甲硅烷基酮肟肟乙酸酯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合进行催化裂解，从而以高收率得到腈。讨论了基于立体化学结果的片段的出色的立体特异性。还介绍了一些昆虫信息素的简单立体控制合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81693-8

文献信息

• Cyanoethylation of Trichlorosilane. II. α-Addition
  作者：Shunichi Nozakura、Shiro Konotsune

  DOI：10.1246/bcsj.29.326

  日期：1956.3

  Contrary to the case of β-cyanoethylation, α-cyanoethylation of trichlorosilane was found to take place in an autoclave in the presence of either pyridine or platinized asbestos. In the reactions in sealed glass tubes, on the other hand, stainless steel and pyridine, mono- and tetrapyridine nickel chloride, and nickel chloride pyridine hydrochloride complex were effective for the α-addition. An ionic

  与 β-氰乙基化的情况相反，发现三氯硅烷的 α-氰乙基化在吡啶或铂化石棉存在的情况下在高压釜中发生。另一方面，在密封玻璃管中的反应中，不锈钢和吡啶、单和四吡啶氯化镍、氯化镍和吡啶盐酸盐络合物对α-加成有效。提出了 α-氰乙基化的离子机制。α-氰乙基三氯硅烷的结构证明是通过将其与β-异构​​体的物理常数和化学行为进行比较而给出的。α-氰乙基-三乙氧基硅烷和-三甲基-硅烷由α-氰乙基-三氯硅烷制备并表征。
• Homoenolate dianions of secondary amides via tin/lithium exchange
  作者：Ramanuj Goswami、Daniel E. Corcoran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87133-6

  日期：1982.1

  Treatment of N-phenyl- a well as N-methyl-3-(tri-bar|n-butylstannyl)-propionamide with 2 equiv of bar|n-butyllithium in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane at −78°C in tetrahydrofuran produced the corresponding dilithio derivatives (homoenolate dianions) 4 and 8 respectively. Reaction with various electrophiles (1 equiv) gave the terminally substituted amides in good yields.

  N-苯基-一个以及N-甲基-3-治疗（三-巴| N -butylstannyl） -丙酰胺与2当量的巴| N丁基锂在1,4-二氮杂双环的存在[2.2.2]辛烷在-78℃下，在四氢呋喃中分别产生相应的二硫代衍生物（同烯酸二阴离子）4和8。与各种亲电试剂（1当量）的反应以良好的收率得到了末端取代的酰胺。
• NISHIYAMA, HISAO;SAKUTA, KOJI;OSAKA, NORIYUKI;ARAI, HIROYUKI;MATSUMOTO, M+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N, C. 2413-2426
  作者：NISHIYAMA, HISAO、SAKUTA, KOJI、OSAKA, NORIYUKI、ARAI, HIROYUKI、MATSUMOTO, M+

  DOI：——

  日期：——
• GOSWAMI, R.;CORCORAN, D. E., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 14, 1463-1466
  作者：GOSWAMI, R.、CORCORAN, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• Silicon-directed beckmann fragmentation
  作者：Hisao Nishiyama、Koji Sakuta、Noriyuki Osaka、Hiriyuki Arai、Makoto Matsumoto、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81693-8

  日期：1988.1

  selective fragmentation reactions of β-trimethylsilylketoximes have been proved to proceed effectively with acid catalysts giving the corresponding nitriles. Cyclic silylketoximes gave unsaturated nitriles. The fragmentation in the Beckmann rearrangement is completely controlled and directed by a trimethylsilyl group to lead the regio- and stereo-specific formation of the double bond. The catalytic fragmentation

  业已证明，使用酸催化剂可有效地进行β-三甲基甲硅烷基酮肟的选择性裂解反应，得到相应的腈。环状甲硅烷基酮肟产生不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域特异性和立体特异性形成。通过三甲基甲硅烷基酮肟肟乙酸酯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合进行催化裂解，从而以高收率得到腈。讨论了基于立体化学结果的片段的出色的立体特异性。还介绍了一些昆虫信息素的简单立体控制合成方法。