1-O-methyl α-L-lyxofuranoside | 5531-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-methyl α-L-lyxofuranoside
• 英文别名: 1-O-Methyl-α-L-lyxofuranoside；Methyl-β-D-ribofuranosid；(2S,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 5531-18-0
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: NALRCAPFICWVAQ-SLPGGIOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl α-L-lyxofuranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-lyxofuranosyl)-6-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  6-甲基嘌呤衍生的糖修饰的核苷：在表达M64V-大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶的D54肿瘤中合成和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  由于2-氟腺嘌呤在肿瘤组织中的释放，磷酸氟达拉滨对表达大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的肿瘤具有令人印象深刻的抗肿瘤活性。6-甲基嘌呤（MeP）是另一种细胞毒性腺嘌呤类似物，当全身给药时不表现出选择性，并且在涉及大肠杆菌PNP的癌症治疗的基因治疗方法中可能非常有用。MeP原型释放前药9-（2-脱氧-β- d-核呋喃糖基）-6-甲基嘌呤（1）[MeP-dR]已证明对表达大肠杆菌的肿瘤具有良好的活性。PNP，但其抗肿瘤活性由于肠道细菌产生MeP而产生的毒性而受到限制。因此，我们已着手进行一项药物化学计划，以鉴定无毒的MeP前药和非人腺苷糖苷键切割酶的组合。具有M64V-大肠杆菌PNP的两个最佳基于MeP的底物是9-（6-deoxy-α- 1 - l - talofuranosyl）-6- ，它是一种工程改造为可耐受腺苷及其类似物5'-位修饰的突变体。-甲基嘌呤（3）[甲基（talo）-MeP-R]和9-（α

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.029
• 作为产物：
  描述：

  L-来苏糖 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-O-methyl α-L-lyxofuranoside 、 Methyl-α-D-ribofuranosid
  参考文献：
  名称：

  6-甲基嘌呤衍生的糖修饰的核苷：在表达M64V-大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶的D54肿瘤中合成和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  由于2-氟腺嘌呤在肿瘤组织中的释放，磷酸氟达拉滨对表达大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的肿瘤具有令人印象深刻的抗肿瘤活性。6-甲基嘌呤（MeP）是另一种细胞毒性腺嘌呤类似物，当全身给药时不表现出选择性，并且在涉及大肠杆菌PNP的癌症治疗的基因治疗方法中可能非常有用。MeP原型释放前药9-（2-脱氧-β- d-核呋喃糖基）-6-甲基嘌呤（1）[MeP-dR]已证明对表达大肠杆菌的肿瘤具有良好的活性。PNP，但其抗肿瘤活性由于肠道细菌产生MeP而产生的毒性而受到限制。因此，我们已着手进行一项药物化学计划，以鉴定无毒的MeP前药和非人腺苷糖苷键切割酶的组合。具有M64V-大肠杆菌PNP的两个最佳基于MeP的底物是9-（6-deoxy-α- 1 - l - talofuranosyl）-6- ，它是一种工程改造为可耐受腺苷及其类似物5'-位修饰的突变体。-甲基嘌呤（3）[甲基（talo）-MeP-R]和9-（α

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.029

文献信息

• Conversion of carbohydrates to hydroxymethylfurfural (HMF) and derivatives
  申请人：Archer-Daniels-Midland Company

  公开号：EP2423205A1

  公开（公告）日：2012-02-29

  A method of producing substantially pure HMF, HMF esters and other derivatives from a carbohydrate source by contacting the carbohydrate source with a solid phase catalyst. A carbohydrate starting material is heated in a solvent in a column and continuously flowed through a solid phase catalyst in the presence of an organic acid, or heated with the organic acid and a solid catalyst in solution to form a HMF ester. Heating without organic acid forms HMF. The resulting product is purified by filtration to remove the unreacted starting materials and catalyst. The HMF ester or a mixture of HMF and HMF ester may then be oxidized to 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA) by combining the HMF ester with an organic acid, cobalt acetate, manganese acetate and sodium bromide under pressure. Alternatively, the HMF ester may be reduced to form a furan or tetrahydrofuran diol.

  一种通过使碳水化合物源与固相催化剂接触，从碳水化合物源生产基本纯净的 HMF、HMF 酯和其他衍生物的方法。碳水化合物起始原料在柱中的溶剂中加热，并在有机酸存在下连续流过固相催化剂，或在溶液中与有机酸和固相催化剂一起加热以形成 HMF 酯。在不使用有机酸的情况下加热则会形成 HMF。所得产物通过过滤进行提纯，以除去未反应的起始原料和催化剂。然后，将 HMF 酯与有机酸、醋酸钴、醋酸锰和溴化钠加压混合，可将 HMF 酯或 HMF 和 HMF 酯的混合物氧化成 2,5-呋喃二甲酸（FDCA）。另一种方法是将 HMF 酯还原成呋喃或四氢呋喃二醇。
• MOROTA, TAKASHI;SASAKI, HIROSHI;NISHIMURA, HIROAKI;SUGAMA, KO;CHIN, MASAO+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 2149-2153
  作者：MOROTA, TAKASHI、SASAKI, HIROSHI、NISHIMURA, HIROAKI、SUGAMA, KO、CHIN, MASAO+

  DOI：——

  日期：——
• OXIDATION OF FURFURAL COMPOUNDS
  申请人：Sanborn Alexandra J.

  公开号：US20120059178A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The disclosure pertains to a process for oxidation of furan aldehydes such as 5-hydroxymethyl)furfural (HMF) and derivatives thereof such as 5-(alkoxymethyl)furfural (AMF), 5-(aryloxymethyl)furfural, 5-(cycloalkoxy-methyl)furfural and 5-(alkoxycarbonyl)furfural compounds in the presence of dissolved oxygen and a Co(II), Mn(II), Ce(III) salt catalyst or mixtures thereof. The products from HMF can be selectively chosen to be predominantly 2,5-diformylfuran (DFF), particularly by inclusion of an aliphatic ketone, like methyl ethyl ketone, or can be further oxidized to 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA) by the omission of methyl ethyl ketone and inclusion of bromide. When the reactant is an ether derivative of HMF the products are surprisingly ester derivatives where either both the ether and aldehyde functional groups have been oxidized or just the ether function group thereby producing one or both of 5-ester-furan-2-acids (i.e., 5-alkoxycarbonylfurancarboxylic acids) or 5-ester-furan aldehydes, (i.e., -alkoxycarbonylfurfurals a. k. a, 5-(alkoxycarbonyl)furfural).
• US5506347A
  申请人：——

  公开号：US5506347A

  公开（公告）日：1996-04-09
• [EN] CONVERSION OF CARBOHYDRATES TO HYDROXY-METHYLFURFURAL (HMF) AND DERIVATIVES<br/>[FR] CONVERSION DE GLUCIDES EN HYDROXY-MÉTHYLFURFURAL (HMF) ET DÉRIVÉS
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2009076627A2

  公开（公告）日：2009-06-18

  A method of producing substantially pure HMF, HMF esters and other derivatives from a carbohydrate source by contacting the carbohydrate source with a solid phase catalyst. A carbohydrate starting material is heated in a solvent in a column and continuously flowed through a solid phase catalyst in the presence of an organic acid, or heated with the organic acid and a solid catalyst in solution to form a HMF ester. Heating without organic acid forms HMF. The resulting product is purified by filtration to remove the unreacted starting materials and catalyst. The HMF ester or a mixture of HMF and HMF ester may then be oxidized to 2,5- furandicarboxylic acid (FDCA) by combining the HMF ester with an organic acid, cobalt acetate, manganese acetate and sodium bromide under pressure. Alternatively, the HMF ester may be reduced to form a furan or tetrahydrofuran diol.