O,O'-bis(2-aminoethyl)octadecaethylene glycol | 1260522-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O,O'-bis(2-aminoethyl)octadecaethylene glycol
• 英文别名: O,O′-bis(2-aminoethyl)-octadecaethylene glycol；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanamine
• CAS: 1260522-55-1
• 化学式: C₄₀H₈₄N₂O₁₉
• 分子量: 897.109
• InChiKey: PEPHTALHHSCONG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  807.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  58
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pt(2,2`-bipyridine)(ONO2)2 、 O,O'-bis(2-aminoethyl)octadecaethylene glycol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [Pt(2,2'-bipyridine)(O,O'-bis(2-aminoethyl)octadeca(ethylene glycol)](NO3)2
  参考文献：
  名称：

  ESI-MS和纳米级铂的热解链研究（II）metallomacrocycles与DNA

  摘要：

  亲水性，长链二胺PEGDA（ø，Ö N'-双（2-氨基乙基）十八碳（乙烯乙二醇）），与顺式保护的复合时铂（II） 提供的离子 水[Pt（N，N）（PEGda）]（NO 3）2（ñ，ñ = N，N，N '，N'-四甲基-1,2-二氨基乙烷 （tmeda）， 1,2-二氨基乙烷 （恩）， 和 2,2'-联吡啶 （2,2'-联吡啶））具有不寻常的62元螯合环。含有16-mer双链DNA D2或单链D2a和[Pt（N，N）（PEGda）] 2+用负离子ESI-MS分析。分析D2 -Pt（II）的混合物表现出的1的形成：1个加合物的[Pt（en）（PEGda）] 2+， [Pt（tmeda）（PEGda）] 2+以及前述的金属大环[Pt 2（2,2'-bipy）2 {4,4'-bipy（CH 2）4 4,4'-bipy} 2 ] 8+具有D 2；双核物质与D2的结合最牢固，这与其更大的电荷和更大的芳

  DOI：

  10.1039/c0dt00754d
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 、 丙烯酸叔丁酯 、 三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6,9-三氧杂十一烷-1,11-二胺 、 O,O'-bis(2-aminoethyl)octadecaethylene glycol 、 氨基-二十四聚乙二醇-丙酸叔丁酯 、 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-Aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanamine 、 、 Amino-PEG27-amine 、 PEODA₁₁
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING HETERO-TYPE MONODISPERSE POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE

  摘要：

  The present invention provides a method for producing a hetero-type monodisperse polyethylene glycol, which includes a step (A) of carrying out a nucleophilic substitution reaction between a compound of the formula (2) and a compound of the formula (3) so as to satisfy the requirement of the expression (F1) to obtain a compound of the formula (4), a step (B) of carrying out the Michaels addition reaction of a compound of the formula (5) to the compound of the formula (4) at a temperature condition of 10° C. or lower to obtain a compound of the formula (6), a step (C) of detritylating or debenzylating the compound of the formula (6) to obtain a reaction product containing a compound of the formula (7), a step (D) of purifying the compound of formula (7) from the reaction product, a step (E) of reacting the compound of the formula (7) with phthalimide and performing dephthalimidation to obtain a compound of the formula (8), and a step (F) of subjecting the compound of formula (8) to an acid hydrolysis treatment to obtain a compound represented by the formula (1).

  公开号：

  US20220153683A1

文献信息

• Small molecule conjugates for intracellular delivery of nucleic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09198947B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The invention provides use of novel compounds for delivery of nucleic acids, and conjugates of these compounds with nucleic acids. Further novel design criteria for chemically stabilized siRNA particular useful when covalently attached to said compounds and co-administered with a delivery polymer to achieve mRNA knock down in vivo are disclosed therein.

  本发明提供了用于核酸传递的新颖化合物的使用，以及这些化合物与核酸的偶联物。进一步披露了在共价连接到所述化合物并与传递聚合物共给药以实现体内mRNA敲低时特别有用的化学稳定化siRNA的新颖设计标准。
• 一类含聚醚胺链段的阳离子活性染料及其制 备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN105694529B

  公开（公告）日：2017-06-23

  一类含聚醚胺链段的阳离子活性染料及其制备方法本发明涉及一类含聚醚胺链段的阳离子活性染料及其制备方法，属于染料化工和纺织印染领域。本发明所述含聚醚胺链段的阳离子活性染料的制备方法为：选用含氨基蒽醌结构化合物作为发色体，与1，3，5‑三氯均三嗪反应生成二氯均三嗪化合物，再与各种聚醚胺反应，生成含有一氯均三嗪基聚醚胺中间体；将环氧丙基季铵盐化合物滴加到一氯均三嗪基聚醚胺中间体中，生成含有聚醚胺链段阳离子活性染料。本发明所述的含聚醚胺链段阳离子活性染料结构新颖，制备条件温和，原料易得，污染少，产物收率和纯度高，可应用于棉织物染色的无盐染色使用。
• Fast, irreversible modification of cysteines through strain releasing conjugate additions of cyclopropenyl ketones
  作者：Natalee J. Smith、Katarina Rohlfing、Lisa A. Sawicki、Prathamesh M. Kharkar、Samantha J. Boyd、April M. Kloxin、Joseph M. Fox

  DOI：10.1039/c8ob00166a

  日期：——

  strain energy, reactions of thiols with cyclopropenyl ketones are both fast and irreversible and give rise to stable conjugate addition adducts. The resulting cyclopropenyl ketones have a low molecular weight and allow for simple attachment of amides via N-hydroxysuccinimide (NHS)-esters. While cyclopropenyl ketones do display slow background reactivity toward water, labeling by thiols is much more rapid

  描述了使用环丙烯基酮进行半胱氨酸烷基化的方法。由于环丙烯应变能的显着释放，硫醇与环丙烯基酮的反应既快速又不可逆，并产生稳定的共轭加合物。所得的环丙烯基酮具有低分子量，并允许经由N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）-酯简单地连接酰胺。虽然环丙烯基酮确实对水显示出较慢的背景反应性，但硫醇标记的速度要快得多。环丙烯基酮与谷胱甘肽（GSH）的反应以595 M -1 s -1的速率进行在pH 7.4的PBS中比α-卤代羰基标记试剂要快得多，并且与马来酰亚胺/硫醇偶联剂竞争。该方法已在蛋白质偶联中得到证明，并且在GSH或人血浆中长时间孵育后，芳基硫醇盐偶联物被证明是稳定的。最后，使用环丙烯基酮来生成基于PEG的水凝胶，该凝胶对在还原环境中的长时间孵育稳定。
• Tuning the Hydrolytic Stability of Next Generation Maleimide Cross-Linkers Enables Access to Albumin-Antibody Fragment Conjugates and tri-scFvs
  作者：Nafsika Forte、Maria Livanos、Enrique Miranda、Maurício Morais、Xiaoping Yang、Vineeth S. Rajkumar、Kerry A. Chester、Vijay Chudasama、James R. Baker

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00795

  日期：2018.2.21

  We describe investigations to expand the scope of next generation maleimide cross-linkers for the construction of homogeneous protein–protein conjugates. Diiodomaleimides are shown to offer the ideal properties of rapid bioconjugation with reduced hydrolysis, allowing the cross-linking of even sterically hindered systems. The optimized linkers are exploited to link human serum albumin to antibody fragments (Fab or scFv) as a prospective half-life extension platform, with retention of antigen binding and robust serum stability. Finally, a triprotein conjugate is formed, by linking scFv antibody fragments targeting carcinoembryonic antigen. This tri-scFv is shown to infer a combination of greater antigen avidity and increased in vivo half-life, representing a promising platform for antibody therapeutic development.

  我们描述了扩大下一代马来酰亚胺交联剂的范围以构建均质蛋白质-蛋白质缀合物的研究。二碘马来酰亚胺被证明具有快速生物共轭的理想特性，同时减少了水解，甚至可以实现空间位阻系统的交联。优化的接头用于将人血清白蛋白连接到抗体片段（Fab 或 scFv），作为预期的半衰期延长平台，同时保留抗原结合和强大的血清稳定性。最后，通过连接靶向癌胚抗原的 scFv 抗体片段，形成三蛋白缀合物。这种三链抗体被证明具有更高的抗原亲合力和更长的体内半衰期，代表了抗体治疗开发的一个有前途的平台。
• Novel PEGylated Liposomes Enhance Immunostimulating Activity of isRNA
  作者：Tatyana Kabilova、Elena Shmendel、Daniil Gladkikh、Nina Morozova、Mikhail Maslov、Elena Chernolovskaya、Valentin Vlassov、Marina Zenkova

  DOI：10.3390/molecules23123101

  日期：——

  The performance of cationic liposomes for delivery of therapeutic nucleic acids in vivo can be improved and specifically tailored to certain types of cargo and target cells by incorporation of PEG-containing lipoconjugates in the cationic liposome’s composition. Here, we report on the synthesis of novel PEG-containing lipoconjugates with molecular masses of PEG 800, 1500 and 2000 Da. PEG-containing lipoconjugates were used as one of the components in liposome preparation with the polycationic amphiphile 1,26-bis(cholest-5-en-3β-yloxycarbonylamino)-7,11,16,20-tetra-azahexacosan tetrahydrochloride (2X3) and the lipid-helper dioleoylphosphatidylethanolamine (DOPE). We demonstrate that increasing the length of the PEG chain reduces the transfection activity of liposomes in vitro, but improves the biodistribution, increases the circulation time in the bloodstream and enhances the interferon-inducing activity of immunostimulating RNA in vivo.

  阳离子脂质体在体内传递治疗核酸的表现可以通过将含PEG的脂质共轭物纳入阳离子脂质体的组成中进行改进和特定定制以适应某些类型的载荷和目标细胞。在这里，我们报告了PEG含量为800、1500和2000 Da的新型PEG含量的脂质共轭物的合成。PEG含量的脂质共轭物被用作脂质体制备中的一个组分，与多阳离子两亲分子1,26-双(胆固醇-5-烯-3β-氧羰基氨基)-7,11,16,20-四氮杂六十烷四盐酸盐(2X3)和脂质助剂二油基磷脂酰乙醇胺(DOPE)一起使用。我们证明，增加PEG链的长度会降低体外脂质体的转染活性，但会改善生物分布，增加在血液循环中的时间，并增强体内免疫刺激RNA的干扰素诱导活性。