2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-idono-1,4-lactone | 129151-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-idono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-L-idono-1,4-lactone；(3R,4S,5R)-3-bromo-5-[(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 129151-32-2
• 化学式: C₆H₈Br₂O₄
• 分子量: 303.935
• InChiKey: JZMYUYIIFJVMJQ-NRXMZTRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-idono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,6-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 4. Synthesis of some novel furanone chirons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a008
• 作为产物：
  描述：

  L-idaro-1,4-lactone 在 甲醇 、 氢溴酸 作用下， 反应 14.0h， 生成 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-idono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Goerth, Felix C.; Brueckner, Reinhard, Synthesis, 1999, # S1, p. 1520 - 1528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxythiosugar Derivatives with Furano, Pyrano, and Septano Motifs from<scp>L</scp>-Gulono-1,4-lactone and<scp>D</scp>-Glycero-<scp>D</scp>-<i>gulo</i>-heptono-1,4-lactone
  作者：Thanikachalam Gunasundari、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.201200906

  日期：2012.12

  opening and Michael addition; (3) epoxide ring opening and nucleophilic displacement process; and (4) double nucleophilic displacement. All of these reactions used benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate, (BnEt3N)(2)MoS4 as the sulfur-transfer reagent.

  从 L-gulono-1,4-内酯和 D-glucoheptono-1,4-内酯开始，已经实现了模拟呋喃糖、吡喃糖和七糖结构的硫糖衍生物的短合成。合成中使用的不同策略是：（1）亲核置换和迈克尔加成；(2)环氧化物开环和迈克尔加成；(3)环氧化物开环亲核​​置换过程；(4) 双亲核置换。所有这些反应都使用四硫代钼酸苄基三乙基铵，(BnEt3N)(2)MoS4 作为硫转移试剂。
• Deoxyiminoalditols from Aldonolactones; II. Preparation of 1,4-Dideoxy-1,4-iminohexitols with D- and L-Galacto and D- and L-Ido Configuration: Potential Glycosidase Inhibitors
  作者：Inge Lundt、Robert Madsen

  DOI：10.1055/s-1993-25928

  日期：——

  2,6(1,5)-Dibromo-2,6(1,5)-dideoxyhexitols were prepared by reduction of the corresponding 2,6-dibromo-2,6-dideoxyaldono-1,4-lactones with sodium borohydride. Ring closure of the dibromohexitols with aqueous ammonia gave 1,4-dideoxy-1,4-iminohexitols. The reactions were shown to proceed via epoxides. Thus, 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-galactitol (3), the corresponding D-isomer 6, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-iditol (9) and the L-iditol 12 were prepared as the crystalline hydrochlorides.

  用硼氢化钠还原相应的 2,6-二溴-2,6-二脱氧丙二酮-1,4-内酯，制备出 2,6(1,5)-二溴-2,6(1,5)-二脱氧己糖醇。用氨水将二溴己糖醇封环后得到 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基己糖醇。研究表明，这些反应是通过环氧化物进行的。 因此，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-半乳糖醇（3）和相应的 D-异构体 6，以及 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-iditol（9）和 L-iditol（12）都以结晶盐酸盐的形式制备出来。
• Enantioselective and Protecting Group-Free Synthesis of 1-Deoxythionojirimycin, 1-Deoxythiomannojirimycin, and 1-Deoxythiotalonojirimycin
  作者：Thanikachalam Gunasundari、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo1010125

  日期：2010.10.1

  1-Deoxythioglyconojirimycins were synthesized by using a protecting group-free strategy, starting from readily available carbohydrates, in good overall yield. Use of benzyl-triethylammonium tetrathiomolybdate, [BnEt3N](2)MoS4, as a sulfur transfer reagent and borohydride exchange resin (BER) reduction of a lactone enabled the efficient synthesis of the title compounds.
• Pedersen, Christian; Schubert, Lene, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 9, p. 885 - 888
  作者：Pedersen, Christian、Schubert, Lene

  DOI：——

  日期：——
• Goerth, Felix C.; Brueckner, Reinhard, Synthesis, 1999, # S1, p. 1520 - 1528
  作者：Goerth, Felix C.、Brueckner, Reinhard

  DOI：——

  日期：——