3-[(2R,3R,5S)-5-hydroxy-3-methyloxan-2-yl]-1,4-dimethoxy-5-phenylpyridin-2-one | 339079-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2R,3R,5S)-5-hydroxy-3-methyloxan-2-yl]-1,4-dimethoxy-5-phenylpyridin-2-one
• CAS: 339079-82-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: JAEQUSOEXBLXJN-HACGYAERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 3-[(2R,3R,5S)-5-hydroxy-3-methyloxan-2-yl]-1,4-dimethoxy-5-phenylpyridin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到[(3S,5R,6R)-6-(1,4-dimethoxy-2-oxo-5-phenylpyridin-3-yl)-5-methyloxan-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  TMC-69的结构，Chrysosporium sp。的一种新型抗肿瘤抗生素。TC 1068

  摘要：

  一种新的抗肿瘤抗生素，TMC-69，具有对cdc25A磷酸酶的抑制活性，已从一种线粒体真菌Chrysosporium sp。的发酵液中分离出来。TC1068。该抗生素在固态和溶液中均不稳定，因此被转化为更稳定的衍生物，即二乙酰TMC-69和六氢TMC-69，以阐明其结构并评估其生物学活性。通过分析双乙酰基TMC-69的各种NMR实验以及TMC-69的ESI-MS数据，确定TMC-69的平面结构为[5 Z（E，E）]-1,4-dihydroxy- 5-苯基-3- [四氢-3-甲基-5-（6-甲基-2,4-辛二烯基）-2 H-吡喃-2-基] -2（1 H）-吡啶酮。此外，四氢吡喃基部分的绝对构型由TMC-69的降解研究确定，然后应用改良的Mosher方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00009-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dimethoxy-3-((2R,3R)-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-phenyl-1H-pyridin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以9 mg的产率得到3-[(2R,3R,5S)-5-hydroxy-3-methyloxan-2-yl]-1,4-dimethoxy-5-phenylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  TMC-69的结构，Chrysosporium sp。的一种新型抗肿瘤抗生素。TC 1068

  摘要：

  一种新的抗肿瘤抗生素，TMC-69，具有对cdc25A磷酸酶的抑制活性，已从一种线粒体真菌Chrysosporium sp。的发酵液中分离出来。TC1068。该抗生素在固态和溶液中均不稳定，因此被转化为更稳定的衍生物，即二乙酰TMC-69和六氢TMC-69，以阐明其结构并评估其生物学活性。通过分析双乙酰基TMC-69的各种NMR实验以及TMC-69的ESI-MS数据，确定TMC-69的平面结构为[5 Z（E，E）]-1,4-dihydroxy- 5-苯基-3- [四氢-3-甲基-5-（6-甲基-2,4-辛二烯基）-2 H-吡喃-2-基] -2（1 H）-吡啶酮。此外，四氢吡喃基部分的绝对构型由TMC-69的降解研究确定，然后应用改良的Mosher方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00009-6