15-((1R,2R,5S,7R)-2-(benzyloxy)-7-(5-(benzyloxy)pentyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl)pentadecan-1-ol | 1112844-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-((1R,2R,5S,7R)-2-(benzyloxy)-7-(5-(benzyloxy)pentyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl)pentadecan-1-ol
• 英文别名: 15-[(1R,2R,5S,7R)-2-phenylmethoxy-7-(5-phenylmethoxypentyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]pentadecan-1-ol
• CAS: 1112844-80-0
• 化学式: C₄₀H₆₂O₅
• 分子量: 622.929
• InChiKey: ARNIFZBLBPIIIF-FJQXUWRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-((1R,2R,5S,7R)-2-(benzyloxy)-7-(5-(benzyloxy)pentyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl)pentadecan-1-ol 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 tert-butyl (S)-4-(((15-((1R,2R,5S,7R)-2-hydroxy-7-(5-oxopentyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl)pentadecyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属介导的炔二醇环异构化：双烯丙基神经油脂B的第一代和第二代正式全合成

  摘要：

  通过使用区域选择性金属介导的6-内切-乙炔基-环异构化反应，开发了双美金刚烷脂B的正式全合成。已经开发了两种合成关键伯克中间体的途径。我们最初的方法涉及先引入C 17-炔醇，然后进行Pd介导的环异构化，然后再与丝氨醇单元偶联，然后通过选择性氧化1°-OH引入α，β-不饱和酯单元，然后引入两个-碳维蒂希（Wittig）认证。另外，第二代策略的特征是将丝氨醇与C 17偶联-炔醇，然后将炔烃加到环氧化物中，然后进行乙交酯保护的炔二醇单元的Au介导的环异构化。这种方法避免了数个后期保护-解除保护事件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.045
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 15-((1R,2R,5S,7R)-2-(benzyloxy)-7-(5-(benzyloxy)pentyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl)pentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金属介导的炔二醇环异构化：双烯丙基神经油脂B的第一代和第二代正式全合成

  摘要：

  通过使用区域选择性金属介导的6-内切-乙炔基-环异构化反应，开发了双美金刚烷脂B的正式全合成。已经开发了两种合成关键伯克中间体的途径。我们最初的方法涉及先引入C 17-炔醇，然后进行Pd介导的环异构化，然后再与丝氨醇单元偶联，然后通过选择性氧化1°-OH引入α，β-不饱和酯单元，然后引入两个-碳维蒂希（Wittig）认证。另外，第二代策略的特征是将丝氨醇与C 17偶联-炔醇，然后将炔烃加到环氧化物中，然后进行乙交酯保护的炔二醇单元的Au介导的环异构化。这种方法避免了数个后期保护-解除保护事件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.045

文献信息

• A formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B employing a Pd-mediated 6-endo selective alkynediol cycloisomerization
  作者：C.V. Ramana、Boddeti Induvadana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.137

  日期：2009.1

  Herein, we describe a concise assembly of central 6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octane core of didemniserino-lipid by employing a Pd-mediated alkynediol cycloisomerization and a formal total synthesis of didemniserinolipid (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formal total synthesis of (+)-didemniserinolipid B
  作者：Kavirayani R. Prasad、Vasudeva Rao Gandi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.006

  日期：2010.12

  The formal total synthesis of (+)-didemniserinolipid B, a marine tunicate possessing a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework, was accomplished starting from L-(+)-tartaric acid. The key transformations in the synthesis include the elaboration of a gamma-hydroxy-amide readily obtained by desymmetrization of tartaric acid bis-amide via the controlled addition of a Grignard reagent followed by stereoselective reduction of the resulting ketone. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-mediated alkynediol cycloisomerization: first and second generation formal total syntheses of didemniserinolipid B
  作者：Shyamsundar Das、Boddeti Induvadana、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.045

  日期：2013.2

  A formal total synthesis of didemniserinolipid B was developed by employing a regioselective metal-mediated 6-endo-dig alkynol-cycloisomerization reaction. Two routes for the synthesis of key Burke's intermediate have been developed. Our initial approach involved the introduction of a C17-alkynol followed by Pd-mediated cycloisomerization and then coupling with the serinol unit prior to the introduction

  通过使用区域选择性金属介导的6-内切-乙炔基-环异构化反应，开发了双美金刚烷脂B的正式全合成。已经开发了两种合成关键伯克中间体的途径。我们最初的方法涉及先引入C 17-炔醇，然后进行Pd介导的环异构化，然后再与丝氨醇单元偶联，然后通过选择性氧化1°-OH引入α，β-不饱和酯单元，然后引入两个-碳维蒂希（Wittig）认证。另外，第二代策略的特征是将丝氨醇与C 17偶联-炔醇，然后将炔烃加到环氧化物中，然后进行乙交酯保护的炔二醇单元的Au介导的环异构化。这种方法避免了数个后期保护-解除保护事件。