tert-butyl (S)-4-(((15-((1R,2R,5S,7R)-2-hydroxy-7-(5-oxopentyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl)pentadecyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1422039-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-(((15-((1R,2R,5S,7R)-2-hydroxy-7-(5-oxopentyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl)pentadecyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1422039-63-1
• 化学式: C₃₇H₆₇NO₈
• 分子量: 653.941
• InChiKey: QWCCYVQMCWUFNH-CRPKRFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-(((15-((1R,2R,5S,7R)-2-hydroxy-7-(5-oxopentyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl)pentadecyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以26 mg的产率得到(S)-tert-butyl 4-((15-((1R,2R,5S,7R)-7-((E)-7-ethoxy-7-oxohept-5-enyl)-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl)pentadecyloxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属介导的炔二醇环异构化：双烯丙基神经油脂B的第一代和第二代正式全合成

  摘要：

  通过使用区域选择性金属介导的6-内切-乙炔基-环异构化反应，开发了双美金刚烷脂B的正式全合成。已经开发了两种合成关键伯克中间体的途径。我们最初的方法涉及先引入C 17-炔醇，然后进行Pd介导的环异构化，然后再与丝氨醇单元偶联，然后通过选择性氧化1°-OH引入α，β-不饱和酯单元，然后引入两个-碳维蒂希（Wittig）认证。另外，第二代策略的特征是将丝氨醇与C 17偶联-炔醇，然后将炔烃加到环氧化物中，然后进行乙交酯保护的炔二醇单元的Au介导的环异构化。这种方法避免了数个后期保护-解除保护事件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.045
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-tert-butyl 4-((15-((1R,2R,5S)-7-(5-(benzyloxy)pentyl)-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl)pentadecyloxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl (S)-4-(((15-((1R,2R,5S,7R)-2-hydroxy-7-(5-oxopentyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl)pentadecyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属介导的炔二醇环异构化：双烯丙基神经油脂B的第一代和第二代正式全合成

  摘要：

  通过使用区域选择性金属介导的6-内切-乙炔基-环异构化反应，开发了双美金刚烷脂B的正式全合成。已经开发了两种合成关键伯克中间体的途径。我们最初的方法涉及先引入C 17-炔醇，然后进行Pd介导的环异构化，然后再与丝氨醇单元偶联，然后通过选择性氧化1°-OH引入α，β-不饱和酯单元，然后引入两个-碳维蒂希（Wittig）认证。另外，第二代策略的特征是将丝氨醇与C 17偶联-炔醇，然后将炔烃加到环氧化物中，然后进行乙交酯保护的炔二醇单元的Au介导的环异构化。这种方法避免了数个后期保护-解除保护事件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.045